Реальная тара может отличаться от изображённой на фотографии

Коричная кислота

Name: Коричная кислота
SKU: CAS-140-10-3

Нет в наличии

Коричная кислота (транс-3-фенилпропеновая кислота, CAS 140-10-3) — ненасыщенная ароматическая карбоновая кислота с формулой C₉H₈O₂ и молярной массой 148,16 г/моль. Температура плавления транс-формы 133–135 °C, pKa 4,44–4,46. Соединение встречается в корице, бальзаме перуанском и растительных экстрактах; в промышленности служит промежуточным продуктом для синтеза эфиров (метил-, этил-, бензилциннамат), производных аспартама, фторорганических кислот и модификаторов полимеров. Растворима в этаноле, хлороформе и ацетоне; в воде при 25 °C растворимость около 0,1–0,4 г/л.

Категории: Натуральные масла, экстракты и ароматические компоненты, Пищевые добавки и ингредиенты, Фармацевтическое и биохимическое сырьё

Основные применения

Синтез ароматических эфиров для парфюмерии и пищевых ароматизаторов (FEMA 2288)
Промежуточный продукт для получения L-фенилаланина и аспартама
Ингибитор коррозии (циннамат натрия) и стабилизатор полимеров

Стандарты и документы

FEMA 2288; чистота ≥99 % для технических и ароматических применений.

Характеристики

CAS: 140-10-3
Формула: C9H8O2
Молярная масса: 148,16 г/моль
Класс вещества: Ненасыщенная ароматическая карбоновая кислота
Внешний вид: Белые кристаллы или кристаллический порошок
Растворимость: Слабо в воде (0,1–0,4 г/л при 25 °C); растворима в этаноле, эфире, хлороформе, ацетоне
Плотность: 1,2475 г/см³ (4 °C)
Температура хранения: +2…+25 °C, герметичная тара
Класс опасности: 4-й класс опасности (малоопасное)

Применение по отраслям

Прекурсор циннаматных эфиров

Коричную кислоту этерифицируют метанолом, этанолом или бензиловым спиртом в присутствии кислотного катализатора для получения метилциннамата, этилциннамата и бензилциннамата — компонентов парфюмерных композиций и пищевых эссенций. FEMA 2288 регистрирует ароматический профиль: корица, мёд, пряные ноты.

Прекурсор L-фенилаланина

Ферментативное аминирование коричной кислоты даёт L-фенилаланин — аминокислотный компонент подсластителя аспартама. Также применяют как консервант и антимикробный агент в пищевых матрицах при низких дозах.

Стабилизатор и ингибитор коррозии

Коричная кислота используется как термостабилизатор ПВХ, сшивающий агент для полиуретанов и ингибитор коррозии циннаматом натрия при гальванике. В медленном высвобождении применяют для оцинкованных листов.

Практические нюансы

Физико-химические константы транс-коричной кислоты

CAS 140-10-3; C9H8O2; M=148,16 г/моль; tпл 133–135 °C; tкип 300 °C; ρ 1,2475 г/см³; pKa 4,44–4,46; растворимость в воде 0,1–0,4 г/л (25 °C); FEMA 2288.

Этерификация до циннаматов

Коричную кислоту нагревают с избытком спирта (метанол, этанол) и катализатором (H2SO4 1–2 %) при 80–100 °C с обратным холодильником. Продукт промывают, нейтрализуют и перегоняют. Выход метилциннамата зависит от чистоты исходной кислоты.

Антимикробная и антиоксидантная активность

Коричная кислота подавляет рост бактерий и грибов в пищевых матрицах при низких дозах; также проявляет противовоспалительную активность в фармацевтических исследованиях. Для пищевого применения сверяют нормы JECFA и национальные регламенты.

Хранение и безопасность

Условия хранения: Сухое помещение +2…+25 °C; влажность ≤70 %.
Меры безопасности: Пыль кристаллов — респиратор FFP1 при фасовке; защитные очки.
Перевозка: Крытый транспорт; избегать смешения с сильными окислителями.
Вентиляция: Общая вентиляция при работе с порошком.
Температурный режим: Хранение до +25 °C; плавление при переработке 133–135 °C.
Тара: Полиэтиленовые мешки с вкладышем или бумажные мешки с ПЭ-вкладышем.

Частые вопросы

Чем транс-коричная кислота отличается от цис-изомера?

Транс-изомер (CAS 140-10-3) — белые кристаллы с tпл 133–135 °C, преобладает в коммерческих партиях. Цис-формы (алло- и изокоричная) менее стабильны и плавятся при 42–68 °C; образуются при УФ-облучении транс-изомера.

Какова растворимость коричной кислоты в воде?

При 25 °C растворимость около 0,1–0,4 г/л. В полярных органических растворителях (этанол, ацетон, хлороформ) растворимость значительно выше — для реакций этерификации используют спирты.

Для чего применяют FEMA 2288?

FEMA 2288 — регистрационный номер ароматизатора для транс-коричной кислоты. Органолептический профиль: корица, мёд, пряные и цветочные ноты; применяют в пищевых ароматизаторах и парфюмерии.

Как получают коричную кислоту промышленно?

Основные маршруты: реакция Перкина (бензальдегид + уксусный ангидрид), конденсация бензальдегида с малоновым эфиром, окисление бензилиденацетона хлорноватистой кислотой.

Связана ли коричная кислота с аспартамом?

Да. Ферментативное аминирование коричной кислоты даёт L-фенилаланин — одну из аминокислот в молекуле аспартама. Это важный промышленный маршрут к подсластителю.

Как хранить коричную кислоту?

В герметичной таре при +2…+25 °C, вдали от света и сильных окислителей. УФ-излучение превращает транс-изомер в цис-формы и может изменить запах партии.

Какая чистота типична для технических партий?

Коммерческие партии для синтеза эфиров и ароматизаторов обычно имеют чистоту ≥99 % по титрованию. Для фармприменения требуется отдельная спецификация по примесям.