Изокверцетин

Нет в наличии

Изокверцетин (изокверцитрин) — флавоноидный гликозид кверцетина с остатком глюкозы, формула C₂₁H₂₀O₁₂ (CAS 21637-25-2), молярная масса около 464,4 г/моль. По сравнению с агликоном кверцетином обладает лучшей водной растворимостью и иной фармакокинетикой после гидролиза в ЖКТ. Порошок от белого до светло-жёлтого применяют в антиоксидантных композициях, исследованиях адгезии микроорганизмов и специализированных добавках. Чистоту контролируют HPLC; хранение при защите от света и влаги замедляет окисление полифенольного кольца.

Основные применения

  • Антиоксидантные и противовоспалительные БАД
  • Пищевая добавка EMIQ (модифицированный изокверцитрин) как антиоксидант
  • Исследовательский стандарт флавоноидных гликозидов

Стандарты и документы

Чистота ≥95–98 % по HPLC; контроль остаточных растворителей и тяжёлых металлов

Характеристики

CAS
21637-25-2
Формула
C21H20O12
Молярная масса
464,4 г/моль
Класс вещества
флавоноидный гликозид (кверцетин-3-O-β-D-глюкозид)
Внешний вид
порошок от белого до светло-жёлтого
Растворимость
растворим в воде и полярных растворителях; лучше кверцетина-агликона
Температура хранения
2–8 °C, защита от света

Применение по отраслям

Антиоксидант с улучшенной биодоступностью

Изокверцетин всасывается лучше кверцетина-агликона благодаря глюкозильному остатку, повышающему водную растворимость. В ЖКТ гликозид гидролизуется с образованием кверцетина и метаболитов. Исследования указывают на кардиопротекторный, нейропротекторный и противовоспалительный потенциал. Допустимая суточная доза (95 %) изокверцитрина оценена в 5,4 мг/кг/сут.

EMIQ как антиоксидант пищевых продуктов

Энзиматически модифицированный изокверцитрин (EMIQ, AGIQ) — водорастворимый α-глюкозилированный производный с биодоступностью в ~17 раз выше кверцетина. Одобрен в Японии (1996), FDA GRAS для защиты вкуса и цвета в соках, напитках, молочных продуктах, выпечке (75–150 мг/кг). Получают ферментативной трансформацией рутина.

Исследования тромбоэмболии и микробной адгезии

Изокверцетин изучается для профилактики тромбоэмболии у онкопациентов и как антиусталостный агент. В лабораторных условиях ингибирует адгезию хеликобактера и других микроорганизмов. Получают ферментативным деррамнозилированием рутина альфа-L-рамнозидазой.

Практические нюансы

Изокверцетин, кверцетин и рутин

Кверцетин (агликон): низкая растворимость, низкая биодоступность. Рутин (кверцетин-3-рамноза): гидрофильный, биодоступность ниже изокверцетина. Изокверцетин (кверцетин-3-глюкоза): лучшая абсорбция в тонком кишечнике, затем гидролиз до кверцетина.

Ферментативный синтез из рутина

Схема: рутин + альфа-L-рамнозидаза микробного происхождения → изокверцитрин + L-рамноза. Масштабируемый процесс для получения ≥95 % чистоты. Альтернатива — прямая экстракция из софоры японской или лука.

Допустимые дозы и безопасность

ADI изокверцитрина (95 %): 5,4 мг/кг/сут. EMIQ (AGIQ): 4,9 мг/кг/сут. При высоких дозах у крыс — доброкачественная хроматурия. Возможна модуляция CYP — учитывайте при сопутствующих препаратах.

Хранение и безопасность

Условия хранения
Тёмное прохладное место 2–8 °C
Меры безопасности
Перчатки и защита глаз
Перевозка
Обычная химическая перевозка
Вентиляция
Вентиляция при работе с порошком
Температурный режим
+2…+25 °C
Тара
Амбер-флаконы, герметичная упаковка

Частые вопросы

Чем изокверцетин отличается от кверцетина?
Изокверцетин — гликозид кверцетина с остатком глюкозы (кверцетин-3-O-глюкозид). Водная растворимость и биодоступность выше агликона. В организме гидролизуется до кверцетина и метаболитов, проявляя сходные, но не идентичные эффекты.
Изокверцетин и изокверцитрин — одно и то же?
В литературе названия часто используют как синонимы для кверцетин-3-O-β-D-глюкопиранозида CAS 21637-25-2. Технически изокверцетин и изокверцитрин могут различаться типом гликозидной связи (пираноза vs фураноза), но функционально считаются эквивалентными.
Как получают изокверцетин промышленно?
Основной путь — ферментативное деррамнозилирование рутина альфа-L-рамнозидазой с получением чистого изокверцитрина. Альтернатива — экстракция из растительного сырья (боярышник, лук, чай) с последующей очисткой HPLC.
Что такое EMIQ?
EMIQ (энзиматически модифицированный изокверцитрин) — α-глюкозилированный производный с биодоступностью ~17× выше кверцетина. Одобрен как пищевая добавка-антиоксидант в Японии и США (GRAS). Это не идентичен чистому изокверцитрину.
Как хранить изокверцетин?
Защита от света и влаги обязательна. Рекомендуется +2…+8 °C в амбер-флаконе. Растворы готовить непосредственно перед использованием или хранить при −20 °C не более нескольких дней.
Какие дозы изокверцетина используют в БАД?
Типичный диапазон — 100–500 мг в сутки в зависимости от цели. Допустимая суточная доза изокверцитрина (95 %) оценена в 5,4 мг/кг массы тела. При сопутствующих лекарствах учитывайте возможную модуляцию ферментов цитохрома P450.