Реальная тара может отличаться от изображённой на фотографии

Фурфурилмеркаптан

Name: Фурфурилмеркаптан
SKU: CAS-98-02-2

Нет в наличии

Фурфурилмеркаптан — серосодержащее фурановое соединение с формулой C₅H₆OS и номером CAS 98-02-2; в международной ароматической номенклатуре зарегистрирован как FEMA 2493 (JECFA 1072). В чистом виде это бесцветная или бледно-жёлтая маслянистая жидкость с крайне резким сернистым запахом, который при сильном разведении превращается в узнаваемый профиль жареного кофе, карамели и обжаренного мяса. Вещество образуется при обжарке кофе в ходе реакции Майяра и является одним из наиболее мощных ароматических компонентов с порогом обоняния на уровне долей ppb. В промышленности его применяют в следовых дозах для реконструкции кофейного, шоколадного и мясного аромата.

Категории: Натуральные масла, экстракты и ароматические компоненты, Пищевые добавки и ингредиенты

Основные применения

Ключевой компонент ароматизаторов жареного кофе и какао
Модификатор обжаренных, карамельных и мясных нот в пищевых композициях
Следовая добавка в парфюмерии для табачно-кофейных аккордов

Стандарты и документы

Контроль по спецификации: чистота ≥97%, n20/D 1,527–1,542, плотность 1,125–1,135 г/мл; оценка JECFA 2002 года.

Характеристики

CAS: 98-02-2
Формула: C₅H₆OS
Молярная масса: 114,17 г/моль
Класс вещества: серосодержащий фурановый тиол, пищевой ароматизатор
Внешний вид: бесцветная или бледно-жёлтая маслянистая жидкость
Растворимость: нерастворим в воде; растворим в маслах и этаноле
Плотность: 1,125–1,135 г/мл при 20 °C
Температура хранения: 2–8 °C, инертная атмосфера
Класс опасности: легковоспламеняющаяся жидкость; токсичен при вдыхании (H331)

Применение по отраслям

Аромат обжаренного кофе и какао

Фурфурилмеркаптан — характерообразующий компонент аромата свежеобжаренных кофейных зёрен; его концентрация в напитке определяет восприятие «настоящего кофе». В ароматизаторах для растворимого кофе, кондитерских изделий, шоколада, мороженого и закусок вещество вводят в диапазоне 0,0001–0,5 ppm — превышение быстро даёт сернистые и прогорклые ноты. JECFA оценил соединение в 2002 году (номер 1072) при типичном потреблении с ароматизаторами около 0,011 мг/чел./день в США.

Обжаренные и табачные аккорды

В парфюмерии и функциональных отдушках фурфурилмеркаптан применяют в сверхнизких концентрациях (0,001–0,05%) для придания глубины кофейным, табачным и «горящему» аккордам. Материал обладает высокой диффузией и стойкостью при правильном разведении. Из-за реакционной способности сернистой группы его вводят в финальной фазе компаундинга, избегая контакта с сильными окислителями.

Практические нюансы

Роль в аромате кофе

2-фуранметантиол считают главным характерообразующим компонентом обжаренного кофе: его OAV (отношение концентрации к порогу) в заваренном напитке превышает 2000. Без этого тиола реконструкция кофейного аромата воспринимается плоской, даже при наличии пиразинов и альдегидов.

Дозировки и сенсорные границы

При 0,01–1 ppb — кофейный профиль; при 5–10 ppb — сернистые и прогорклые оттенки. В парфюмерии используют 0,001–0,05% в отдушке. Любое превышение требует переформулирования всей композиции.

Хранение и окислительная стабильность

Тиолы окисляются на воздухе с образованием дисульфидов и неприятных нот. Рабочие растворы готовят непосредственно перед вводом, хранят под азотом при 2–8 °C и используют в течение нескольких дней.

Хранение и безопасность

Условия хранения: Холодильник или прохладный склад 2–8 °C, герметичная укупорка.
Меры безопасности: Работать только в вытяжном шкафу с перчатками и защитой глаз. Не вдыхать пары концентрата. При попадании на кожу — немедленное промывание.
Перевозка: Перевозка как легковоспламеняющаяся жидкость; температура вспышки около 45 °C.
Вентиляция: Обязательная вытяжка при взвешивании и разбавлении.
Температурный режим: Хранение при 2–8 °C; не допускать нагрева выше 30 °C.
Тара: Тёмное стекло или фторопласт; плотная крышка с прокладкой, устойчивой к тиолам.

Частые вопросы

Почему фурфурилмеркаптан пахнет кофе только в разбавлении?

В концентрированном виде сернистый тиол даёт резкий, неприятный запах, сравнимый с горелой серой. При разведении до ppb-уровней рецепторы воспринимают характерные кофейно-карамельные ноты — это типичное поведение мощных ароматических тиолов.

Какой порог обоняния у CAS 98-02-2?

В воде порог обнаружения составляет примерно 0,005–0,01 ppb — один из самых низких среди пищевых ароматизаторов. Поэтому дозировку рассчитывают с высокой точностью, используя разбавленные матрицы.

Как образуется фурфурилмеркаптан при обжарке кофе?

При температуре выше 150 °C в ходе реакции Майяра цистеин даёт серосодержащие промежуточные продукты, которые взаимодействуют с фурфуриловым спиртом и фурфуролом. Исследования производителей ароматических компонентов подтвердили фурфуриловый спирт как ключевой предшественник тиола в зёрнах.

В каких дозировках применяют FEMA 2493 в ароматизаторах?

Типичный диапазон в готовых композициях — 0,0001–0,5 ppm. Для кофейных реконструкций часто достаточно долей ppm; превышение 5–10 ppb может дать сернистый и прогорклый характер.

Как безопасно работать с фурфурилмеркаптаном на производстве?

Использовать вытяжной шкаф, химически стойкие перчатки и защиту глаз. Не нюхать концентрат напрямую. Готовить рабочие разбавления в спирте или пропиленгликоле заранее. Хранить при 2–8 °C в герметичной таре.

Чем фурфурилмеркаптан отличается от фурфурилового спирта?

Фурфуриловый спирт (CAS 98-00-0) — спирт, мономер для смол и предшественник тиола при обжарке. Фурфурилмеркаптан — серосодержащий тиол с совершенно иным, экстремально мощным ароматическим профилем; вещества связаны биосинтетически, но не взаимозаменяемы в рецептурах.