Дииндолилметан (DIM)

Нет в наличии

3,3′-Дииндолилметан (DIM, CAS 1968-05-4) — стабильный кристаллический бисиндол с формулой C₁₇H₁₄N₂ и молярной массой 246,31 г/моль; образуется при кислотной конденсации индол-3-карбинола (I3C) в желудочно-кишечном тракте при потреблении крестоцветных овощей — брокколи, капусты, брюссельской капусты и кале. Кремовый или коричневатый кристаллический порошок с симметричной бис-инольной структурой. В нутрицевтике DIM применяют для поддержки метаболизма эстрогенов, антиоксидантной защиты и исследований гормон-чувствительных состояний. Минздрава Канады разрешает до 200 мг/сут как антиоксидант и 60–200 мг/сут для метаболизма эстрогенов. Кристаллический DIM обладает низкой пероральной биодоступностью; для улучшения абсорбции используют микроинкапсулированные формы.

Основные применения

  • Компонент БАД для поддержки метаболизма эстрогенов
  • Антиоксидантные комплексы на базе крестоцветных фитонутриентов
  • Сырьё для исследований CYP-ферментов и гормональных путей

Стандарты и документы

Чистота ≥98 % HPLC; контроль остаточных растворителей и тяжёлых металлов

Характеристики

CAS
1968-05-4
Формула
C17H14N2
Молярная масса
246,31 г/моль
Класс вещества
бисиндольный фитонутриент
Внешний вид
кристаллический порошок от кремового до коричневого
Растворимость
низкая растворимость в воде; растворим в DMSO и этаноле
Температура хранения
2–8 °C, защита от света

Применение по отраслям

Метаболизм эстрогенов и антиоксидантные БАД

DIM — стабильная форма фитонутриента из крестоцветных, предпочтительная по сравнению с I3C из-за предсказуемой абсорбции и отсутствия побочных эффектов I3C (тошнота, головокружение). Исследования показывают модуляцию CYP1A1/CYP1A2 и сдвиг соотношения уринарных метаболитов эстрогена 2-OH:16α-OH. Минздрава Канады разрешает 60–200 мг/сут для метаболизма эстрогенов и до 200 мг/сут как антиоксидант.

Модулятор CYP и доклинические модели

DIM изучается как индуктор фаз I детоксикации, ингибитор HDAC1–3 и слабый каннабиноидный агонист. В доклинике оценяется влияние на гормон-зависимые клеточные линии, антиоксидантные пути и биоплёнки зубного налёта (в пробирке). Механизм сложный: модуляция эстрогенов через CYP — ключевой, но не единственный путь.

Практические нюансы

DIM vs I3C: почему в БАД выбирают DIM

I3C полимеризуется в ЖКТ с непредсказуемым выходом DIM; стабильность I3C низкая. DIM — стабильный кристалл, прямой активный агент. I3C может вызывать ЖКТ-эффекты; DIM — без известных побочных при типичных дозах. Формулировки с DIM + витамин E + фосфатидилхолин повышают абсорбцию.

Суррогатные маркеры и клинические исходы

Сдвиг соотношения 2-OH:16α-OH эстрогенов в моче — частый маркер в исследованиях DIM. Это суррогатный конечной точки, не доказанный снижение риска рака. При маркетинге БАД не смешивайте изменение маркера с клиническим исходом.

Дозы и формы выпуска

Минздрава Канады: 60–200 мг/сут для эстрогенового метаболизма, до 200 мг антиоксидант. Кристаллический порошок — капсулы с наполнителем. Микроинкапсулированный DIM — премиальные формы. Хранение: +2…+8 °C, защита от света. Чистота HPLC ≥98 %.

Хранение и безопасность

Условия хранения
Тёмное место 2–8 °C, герметичная упаковка
Меры безопасности
Перчатки и защита глаз при работе с порошком
Перевозка
Обычная химическая перевозка
Вентиляция
Вентиляция при работе с порошком
Температурный режим
+2…+25 °C
Тара
Амбер-флаконы или затемнённая упаковка

Частые вопросы

Чем DIM отличается от индол-3-карбинола (I3C)?
I3C нестабилен и в ЖКТ конвертируется в DIM и другие олигомеры; DIM — основной активный метаболит. DIM стабильнее, предсказуемее в абсорбции и не вызывает типичных побочных эффектов I3C (тошнота, головокружение). В БАД используют готовый DIM, а не I3C.
Как DIM влияет на метаболизм эстрогенов?
DIM индуцирует печёночные CYP1A1/CYP1A2, смещая метаболизм эстрогенов к 2-гидроксилированию. В урине измеряется соотношение 2-OHE:16α-OHE — суррогатный маркер, не прямой клинический исход. Клиническая значимость соотношения оспаривается в части исследований.
Какие дозы DIM разрешены Минздрава Канады?
Минздрава Канады разрешает до 200 мг/сут как антиоксидант и 60–200 мг/сут для поддержки метаболизма эстрогенов в нутрицевтических продуктах. Перед формулированием сверяйте нормы целевого рынка.
Почему DIM имеет низкую биодоступность?
Кристаллический DIM слабо растворим в воде и ЖКТ. Для улучшения абсорбции используют микроинкапсуляцию, комплексы с витамином E и фосфатидилхолином, липидные носители в мягких капсулах.
Можно ли сочетать DIM с тамиоксифеном?
DIM может взаимодействовать с тамиоксифеном, гормональными контрацептивами и антикоагулянтами. Применение без консультации врача при гормональной терапии не рекомендуется.
Из каких овощей получается DIM в природе?
DIM образуется при переваривании крестоцветных: брокколи, капуста, брюссельская капуста, кале, цветная капуста. Содержание в еде варьирует; для терапевтических доз используют синтетический или извлечённый DIM в БАД.