4-Этилгваякол

Нет в наличии

4-Этилгваякол (2-метокси-4-этилфенол, синоним гомокреозол; CAS 2785-89-9; формула C9H12O2; молярная масса 152,19 г/моль) — фенольное ароматическое соединение из группы алкилгваяколов, которое применяют как ароматизатор в пищевой и парфюмерной промышленности за тёплый дымно-пряный, гвоздичный и копчёный профиль запаха. FEMA присвоила веществу номер 2436, JECFA — 716, а в США оно разрешено как ароматизирующая добавка по 21 CFR 172.515. Порог обонятельного восприятия у соединения низкий, поэтому в готовых продуктах рабочие дозировки обычно измеряются долями ppm. В природе 4-этилгваякол образуется при брожении дрожжами рода бреттаномицес вместе с 4-этилфенолом и встречается в красном вине, пиве, соевом соусе, зелёном чае и копчёных продуктах. Внешне это бесцветная или слегка жёлтая маслянистая жидкость с температурой плавления 15 °C, которую получают синтезом из гваякола либо фракционированием древесной смолы. При приёмке партии технолог контролирует чистоту не ниже 98 %, плотность около 1,051 г/см³ и показатель преломления nD20 в диапазоне 1,525–1,530.

Основные применения

  • Ароматизатор копчёных мясных изделий, соусов, кофе и соевого соуса
  • Модификатор виски, вина, пива и табачных композиций
  • Парфюмерная нота дымно-пряного, гвоздичного и кожаного характера

Стандарты и документы

FEMA 2436, JECFA 716, FDA 21 CFR 172.515; чистота ≥98 %, FCC/FG grade.

Характеристики

CAS
2785-89-9
Формула
C9H12O2
Молярная масса
152,19 г/моль
Класс вещества
Фенольный ароматизатор, пищевая добавка GRAS
Внешний вид
Бесцветная или слегка жёлтая маслянистая жидкость
Растворимость
Слабо растворим в воде; смешивается с этанолом, ацетоном и растительными маслами
Плотность
1,051–1,06 г/см³ при 20 °C
Температура хранения
2–8 °C в герметичной таре
Класс опасности
Вреден при проглатывании; раздражает кожу и глаза (Xn)

Применение по отраслям

Дымные, соевые и кофейные профили

4-Этилгваякол — стандартный компонент ароматизаторов копчёной ветчины, бекона, колбас, соусов барбекю, копчёного сыра, кофейных экстрактов и соевого соуса. Органолептический профиль описывают как пряный, дымный, беконный, фенольный и гвоздичный; вещество сохраняет аромат при термообработке и проявляет антисептические свойства, характерные для фенольной группы. По данным FEMA типичные уровни введения в готовых продуктах: напитки 0,05 мг/кг, мороженое 1,1 мг/кг, пудинги и желе 0,23 мг/кг. Вещество одобрено FDA по 21 CFR 172.515 и оценено JECFA как безопасный пищевой ароматизатор; хорошо сочетается с гваяколом и креозолом в композициях дыма.

Виски, вино и пиво

В вине и пиве 4-этилгваякол образуется при брожении дрожжами рода бреттаномицес вместе с 4-этилфенолом. При концентрации выше сенсорного порога (по разным оценкам от 35 до 140 мкг/л в зависимости от матрицы напитка) он придаёт вину и пиву ноты гвоздики, дыма и бекона; в виноделии такие уровни чаще расценивают как дефект. В виски и бурбоне то же соединение, напротив, входит в желательный профиль выдержки в обожжённой дубовой бочке. Ароматические лаборатории используют синтетический 4-этилгваякол, чтобы воспроизводить выдержанные и «бреттовые» профили без ожидания естественной ферментации.

Дымные и восточные аккорды

В табачных композициях 4-этилгваякол усиливает дымно-солодовые и пряные ноты. В парфюмерии его применяют как модификатор кожаных, древесных и восточных аккордов с беконно-гвоздичным акцентом, а также в тёплых пряных композициях. Растворяется в этаноле и дипропиленгликоле, что упрощает включение в спиртовые парфюмерные основы.

Практические нюансы

Дозировки по FEMA

По данным FEMA типичные уровни введения в готовых продуктах невелики: напитки 0,05 мг/кг, мороженое 1,1 мг/кг, пудинги и желе 0,23 мг/кг. В ароматических концентратах рабочий диапазон обычно 0,01–0,5 %, а итоговое содержание в рецептуре — доли ppm.

Расхождение данных о температуре кипения

Отраслевые справочники указывают температуру кипения 234–246 °C, тогда как спецификация JECFA для пищевого сырья приводит более узкий диапазон 229–235 °C. В карточке сохранено значение по спецификации поставщика; для конкретной партии ориентируйтесь на паспорт качества (CoA).

4-Этилгваякол в виноделии

При концентрации выше индивидуального порога восприятия (по отдельным оценкам от 110 мкг/л и выше, вплоть до отметки около 600 мкг/л по некоторым источникам) в вине проявляется запах бекона и гвоздики. Соотношение 4-этилгваякол и 4-этилфенола существенно меняет восприятие «бреттового» характера напитка.

Получение и аналитический контроль

Промышленно вещество получают синтезом из гваякола либо фракционированием древесной смолы. Контроль качества партии проводят методом газовой хроматографии по методикам FCC — оценивают чистоту, плотность и показатель преломления в сравнении с эталоном.

Сочетания в ароматических базах

Копчёное мясо: 4-этилгваякол сочетают с гваяколом и креозолом. Кофе: комбинируют с фурановыми и пиразиновыми нотами. Соевый соус: сочетают с 4-этилфенолом и ванильными фенолами дымного профиля.

Хранение и безопасность

Условия хранения
Прохладное тёмное место, 2–8 °C, герметичная тара без доступа воздуха и света.
Меры безопасности
Перчатки и защитные очки, работа с вытяжкой; избегать вдыхания паров и попадания вещества в глаза и на кожу.
Перевозка
Опасный груз UN 2810, класс 6.1, упаковочная группа III.
Вентиляция
Общая и локальная вытяжная вентиляция при отборе проб и разливе.
Температурный режим
2–25 °C на складе.
Тара
Тара из тёмного стекла или канистры HDPE с герметичной пробкой.

Частые вопросы

Что означает название «4-этилгваякол» и есть ли у него синонимы?
Это фенол с систематическим названием 2-метокси-4-этилфенол; распространённый синоним — гомокреозол. Все названия обозначают одно и то же вещество с CAS 2785-89-9.
Какой запах у 4-этилгваякола?
Тёплый пряный, дымный, беконный, фенольный запах с нотами гвоздики; сила запаха умеренная, оценивать его рекомендуют в разведении 10 % или менее в дипропиленгликоле.
Какими нормативами регулируется применение в пищевой продукции?
FEMA 2436, JECFA 716 и FDA 21 CFR 172.515 относят вещество к безопасным пищевым ароматизаторам при типичных уровнях использования.
В каких продуктах 4-этилгваякол встречается природно?
В красном вине, пиве, соевом соусе, зелёном чае и копчёных продуктах — обычно как результат брожения дрожжами рода бреттаномицес вместе с 4-этилфенолом.
Какой сенсорный порог у вещества в вине и почему это важно?
По разным источникам порог восприятия составляет от 35 до 140 мкг/л в зависимости от матрицы напитка; выше этого уровня появляются ноты гвоздики, дыма и бекона, которые виноделы чаще относят к дефектам.
Подходит ли материал для соевого соуса и других ферментированных продуктов?
Да, 4-этилгваякол — один из ключевых ароматических компонентов соевого соуса, и его используют для восстановления такого профиля в ароматизаторах.
Можно ли использовать 4-этилгваякол в парфюмерии?
Да, его применяют как модификатор древесно-пряных, кожаных и дымных аккордов; для отдушек материал поставляется в квалификации grade FG.
Какие параметры контролировать при приёмке партии?
Чистоту не ниже 98 %, плотность около 1,051 г/см³, показатель преломления nD20 1,525–1,530 и органолептический профиль по эталону партии методом газовой хроматографии.