Гваякол

Нет в наличии

Гваякол — фенольное соединение CAS 90-05-1, химическое название 2-метоксифенол, формула C7H8O2, молярная масса 124,14 г/моль. Бледно-жёлтая жидкость или кристаллы с мощным дымным, фенольным, слегка ванильным запахом; порог обнаружения около 0,007 ppm. Встречается в древесном дыме, кофе, виски, гваяковой смоле и продуктах пиролиза лигнина. FEMA 2532, JECFA 713. Промышленный прекурсор синтетического ванилина, сырьё для эвгенола и гуаифенезина. В парфюмерии — базовая дымная нота кожаных и табачных аккордов (0,1–0,5 % в концентрате). Температура плавления 26–29 °C, температура кипения 205 °C, плотность 1,129 г/см³, показатель преломления 1,543. Темнеет на свету и воздухе — хранить в тёмной таре при +2…+8 °C.

Основные применения

  • Дымная и кожаная нота в парфюмерии и бытовой химии
  • Пищевой ароматизатор копчёного мяса, виски, сыра (FEMA 2532)
  • Промежуточное звено синтеза ванилина и фармпрепаратов

Стандарты и документы

FEMA 2532, JECFA 713, чистота ≥98 %

Характеристики

CAS
90-05-1
Формула
C7H8O2
Молярная масса
124,14 г/моль
Класс вещества
Фенольное соединение, 2-метоксифенол
Внешний вид
Бесцветная или бледно-жёлтая жидкость; кристаллизуется при 26–29 °C
Растворимость
Растворим в этаноле, эфире, хлороформе; слабо в воде (~17 г/л при 15 °C)
Плотность
1,129 г/см³ при 25 °C
Температура хранения
+2…+8 °C
Класс опасности
Класс 6.1 — токсичное вещество

Применение по отраслям

Дымные и кожаные аккорды

Гваякол даёт чистый фенольно-дымный профиль без примесей креозота. В концентрате аромата вводят 0,1–0,5 % для кожи, табака, костра и копчёных нот. Сочетается с берёзовым дёгтем, кастореумом, ванилином и древесными смолами. При превышении 1 % запах становится медикаментозным — дозировку контролируют на пилоте.

Аромат копчения и виски

Как FEMA 2532 гваякол применяют в ароматизаторах бекона, копчёного мяса, сыра, виски и кофе. Образуется при пиролизе лигнина в древесном дыме. Типичный ввод 1–10 ppm в готовый продукт; в концентрате ароматизатора — до 0,1 %. Для пищевого применения требуется чистота ≥98 % и контроль фенольных примесей по паспорту партии.

Синтез ванилина и фармпрекурсоров

Основной промышленный маршрут к синтетическому ванилину — конденсация гваякола с глиоксиловой кислотой с последующим окислением и декарбоксилированием. Также служит сырьём для эвгенола, изоэвгенола, гуаифенезина (отхаркивающее) и антисептических стоматологических составов. Около 85 % мирового синтетического ванилина производят из гваякола.

Практические нюансы

Физико-химические показатели

CAS 90-05-1, C7H8O2, Mr 124,14 г/моль, ρ 1,129 г/см³, nD 1,543, температура плавления 26–29 °C, температура кипения 205 °C, FEMA 2532, JECFA 713, порог запаха ~0,007 ppm.

Дозирование в парфюмерии

Начните с 0,05 % в концентрате и нарастите до 0,3 %. Выше 0,5 % появляется медикаментозный тон. Сочетайте с ванилином (0,1–0,2 %) для смягчения фенольной резкости.

Синтез ванилина

Промышленный маршрут: гваякол плюс глиоксиловая кислота даёт манделовую кислоту, затем окисление и декарбоксилирование превращают её в ванилин. Большая часть синтетического ванилина в мире производится из гваякола.

Хранение и безопасность

Условия хранения
Прохладный склад +2…+25 °C, тара герметична, защита от света и воздуха
Меры безопасности
Перчатки и защитные очки; вытяжка при работе с объёмами >100 мл; ПДК в воздухе 20 мг/м³
Перевозка
UN 2810 в канистрах с маркировкой токсичного вещества
Вентиляция
Местная вытяжка при розливе и нагреве
Температурный режим
+2…+25 °C
Тара
Тёмное стекло или полимер, азотная подушка

Частые вопросы

Чем гваякол отличается от ванилина?
Гваякол — 2-метоксифенол с дымным фенольным запахом; ванилин — 4-гидрокси-3-метоксибензальдегид со сладким ванильным профилем. Гваякол служит промышленным прекурсором ванилина, но в чистом виде даёт копчёно-дымную, а не сладкую ноту.
Почему гваякол застывает на складе?
Температура плавления 26–29 °C — при +20 °C продукт может кристаллизоваться, оставаясь жидким сверхохлаждённым. Перед использованием слегка подогрейте до 30–35 °C на водяной бане.
Какая доза в парфюмерной композиции?
0,1–0,5 % в концентрате аромата для дымных и кожаных аккордов. Выше 1 % запах становится медикаментозным. В готовом парфюме доза ниже пропорционально разбавлению.
Можно ли использовать в пищевых ароматизаторах?
Да, FEMA 2532, JECFA 713. Типичный ввод 1–10 ppm в готовый продукт. Требуется чистота ≥98 % и соответствие спецификации заказчика по COA.
Как контролировать качество партии?
По COA: чистота ≥98 % по ГХ, ρ 1,129 г/см³, nD ~1,543, органолептика — дымный фенольный без постороннего запаха. Цвет — бесцветный или бледно-жёлтый.
Как хранить от окисления?
Тёмная тара, +2…+8 °C, минимальный контакт с воздухом, азотная подушка. Темнение и появление резкого креозотного запаха указывают на деградацию.
Для чего применяют в фармацевтике?
Гваякол — исходное сырьё для гуаифенезина (отхаркивающее) и ряда антисептических составов. Исторически использовался как местный анестетик и антисептик.