Реальная тара может отличаться от изображённой на фотографии

L-Цистеин

Name: L-Цистеин
SKU: CAS-52-90-4

Нет в наличии

L-Цистеин (CAS 52-90-4, C3H7NO2S, молярная масса 121,16 г/моль) — серосодержащая протеиногенная аминокислота и единственная из канонических двадцати, у которой в боковой цепи есть свободная тиольная группа SH; отдельного ГОСТ или ТУ на этот продукт нет, партии принимают по паспорту качества производителя и CoA. Товарный вид — белые (в реактивной марке бесцветные) кристаллы или кристаллический порошок со слабым серным запахом, хорошо растворимые в воде (более 10 % по массе), а также в уксусной кислоте и этаноле. Подвижный водород тиольной группы определяет оба основных применения: в хлебопечении цистеин восстанавливает дисульфидные мостики клейковины и работает как улучшитель муки (пищевая добавка E920), а в фармации и биохимии служит восстановителем и лимитирующим предшественником глутатиона и таурина. На воздухе и при нейтральном pH он постепенно окисляется до цистина, поэтому рабочие растворы готовят в день использования, а порошок держат в плотно закрытой таре.

Категории: Лабораторные реактивы и аналитика, Пищевые добавки и ингредиенты, Фармацевтическое и биохимическое сырьё

Основные применения

улучшитель муки и хлебопекарные смеси (E920)
фармацевтика и нутрицевтика: предшественник глутатиона, сырьё для N-ацетил-L-цистеина
биохимия: восстановитель, среды культивирования клеток, пептидный синтез
косметика: составы для завивки и укладки волос

Стандарты и документы

Отдельный ГОСТ или ТУ на продукт не заявлен: приёмка по паспорту качества и CoA. Типовые нормы марки для биохимии: основное вещество ≥99 %, удельное вращение [α]20/D +8,0…+9,0°, потери при высушивании ≤0,3 %, хлориды ≤0,002 %, сульфаты ≤0,01 %, тяжёлые металлы ≤0,001 %.

Характеристики

CAS: 52-90-4
Формула: C3H7NO2S
Молярная масса: 121,16 г/моль
Класс вещества: серосодержащая протеиногенная аминокислота; пищевая добавка E920
Внешний вид: белые или бесцветные кристаллы, кристаллический порошок; слабый серный запах
Растворимость: хорошо растворим в воде (более 10 % по массе), растворим в уксусной кислоте и этаноле
Температура хранения: +5…+25 °C
Класс опасности: GHS07; H302 — вредно при проглатывании (по SDS поставщика)

Применение по отраслям

Улучшитель муки E920

В мучных смесях L-цистеин вносят из расчёта 0,5–2 г на 100 кг муки на стадии замеса: тиольная группа восстанавливает дисульфидные мостики клейковины, тесто становится пластичнее, сокращается время замеса и расстойки. Заметнее всего эффект на крепкой муке с избыточной упругостью; на слабой клейковине дозу подбирают по реологии теста и результату пробной выпечки. Передозировка свыше 2 г на 100 кг даёт липкое тесто, рыхлый мякиш и различимый серный привкус. В пищевом применении используют индекс E920, допуск оформляют по перечню пищевых добавок и требованиям ТР ТС, а марку выбирают с микробиологическим разделом в CoA.

Предшественник глутатиона и сырьё для муколитиков

L-Цистеин — лимитирующий субстрат первого шага синтеза глутатиона, поэтому его вводят в составы парентерального питания и антиоксидантные формы. Из свободной аминокислоты получают N-ацетил-L-цистеин для муколитических растворов и таблеток. В косметике цистеин работает в составах для завивки и укладки: он размыкает дисульфидные связи кератина, которые затем замыкают окислителем. Для регламентированных лекарственных форм чаще берут фармакопейные соли — гидрохлорид устойчивее к окислению при хранении, тогда как свободная форма удобна там, где лишний хлорид-ион нежелателен. Контролируют оптическую чистоту и тяжёлые металлы: примесь D-изомера снижает биодоступность.

Восстановитель, среды культивирования, пептидный синтез

В белковой биохимии L-цистеин применяют как восстановитель дисульфидных связей, компонент буферов и субстрат ферментативного синтеза глутатиона в пробирке. Тиольная группа количественно реагирует с реактивом Эллмана (DTNB) — свободные SH-группы титруют по поглощению при 412 нм в слабощелочном буфере. В средах культивирования клеток типичная концентрация 0,1–1 ммоль/л; при нейтральном pH цистеин быстро переходит в цистин, поэтому среду готовят свежей или добавляют восстановитель. В твердофазном пептидном синтезе тиол закрывают тритильной или ацетамидометильной защитой, иначе остатки сшиваются между цепями. Перед ответственными опытами сверяют удельное вращение и содержание основного вещества по CoA: пожелтение порошка означает частичное окисление и потерю восстановительной активности.

Практические нюансы

Нормы марки для биохимии 99 %

Содержание основного вещества ≥99 %; удельное вращение [α]20/D +8,0…+9,0° (раствор в 6 н. соляной кислоте); плавление с разложением; потери при высушивании ≤0,3 %; хлориды ≤0,002 %; сульфаты ≤0,01 %; аммоний ≤0,01 %; тяжёлые металлы ≤0,001 %; посторонние аминокислоты ≤0,5 %; нингидрин-положительные примеси ≤0,1 %. Пищевая и фармацевтическая марки нормируются от 98 % с дополнительным микробиологическим разделом в CoA.

Цистеин, цистин и гидрохлорид: что не взаимозаменяемо

L-Цистеин (CAS 52-90-4, индекс E920) — свободная аминокислота с реактивной тиольной группой. L-Цистин (CAS 56-89-3, индекс E921) — окисленный димер: две молекулы цистеина, сшитые дисульфидным мостиком; он плохо растворим в воде и не работает как восстановитель. Гидрохлорид цистеина (CAS 52-89-1, моногидрат 7048-04-6) — та же аминокислота в виде соли: растворимее и стабильнее на складе, но вносит хлорид-ион. Подбирая замену, сверяйте номер CAS, а не только название: различие в одной букве меняет и химию, и разрешённое применение.

Работа с тиольной группой

Растворы готовят в день использования; при длительных экспериментах работают под азотом или аргоном либо добавляют DTT или TCEP. Свободные SH-группы титруют реактивом Эллмана по поглощению при 412 нм в буфере около pH 8. В твердофазном пептидном синтезе тиол закрывают тритильной или ацетамидометильной защитой. Со щелочами цистеин разлагается с выделением сероводорода, с сильными окислителями несовместим; навеску отбирают быстро и сразу закрывают тару.

Расхождения в паспортах: плавление, хранение, отсутствие ГОСТ

Температуру плавления с разложением источники дают в диапазоне примерно от 220 до 240 °C — величина зависит от скорости нагрева и чистоты образца, поэтому как приёмочный показатель её не используют; в карточке приведено значение 240 °C. По хранению паспорта тоже расходятся: пищевая марка допускает +5…+25 °C, реактивная марка 99 % — +15…+25 °C и инертную атмосферу; при смешанном складе ориентируйтесь на более узкий диапазон. Отдельного ГОСТ или ТУ на L-цистеин в предложении нет: качество подтверждают паспортом производителя и CoA, а требования рынка сбыта проверяют до заказа.

Цистеин в структуре белков

Остатки цистеина образуют дисульфидные мостики, которые держат третичную структуру инсулина, иммуноглобулинов и кератина волоса — на этом же построена химическая завивка. Доля цистеина в протеоме около 1,46 %, кодируется триплетами UGU и UGC. Изоэлектрическая точка 5,07, показатели pKa: около 1,7 для карбоксильной группы, 8,3 для аминогруппы и 10,8 для тиольной — поэтому реакционная способность SH резко растёт в слабощелочной среде.

Хранение и безопасность

Условия хранения: Сухое тёмное помещение при +5…+25 °C, вдали от окислителей; тара плотно закрыта.
Меры безопасности: При пылении — респиратор и защитные очки; H302: не проглатывать, после работы вымыть руки.
Перевозка: Не относится к опасным грузам; перевозят в целой заводской таре отдельно от окислителей.
Вентиляция: Общеобменная вентиляция; при навеске и просеивании — местная вытяжка.
Температурный режим: +5…+25 °C
Тара: Герметичные банки или мешки с полиэтиленовым вкладышем; закрывать сразу после отбора навески.

Частые вопросы

Чем L-цистеин отличается от L-цистина?

Это разные вещества. L-Цистеин (CAS 52-90-4) — мономер со свободной тиольной группой, хорошо растворимый в воде; L-цистин (CAS 56-89-3) — его окисленный димер из двух остатков, сшитых дисульфидным мостиком, плохо растворимый в воде и с другим набором применений. Заменять одно другим в рецептуре нельзя: восстановительной активности у цистина нет.

Почему в документах встречаются индексы E920 и E921?

E920 — это L-цистеин и его гидрохлориды, улучшитель муки; индекс E921 присвоен L-цистину. Номера регулярно путают в спецификациях и описаниях, поэтому при закупке пищевой марки сверяйте индекс с названием и номером CAS: для цистеина корректен E920.

Чем свободный L-цистеин отличается от гидрохлорида?

Свободная аминокислота нейтральна в водном растворе и не вносит хлорид-ион; гидрохлорид (CAS 52-89-1, моногидрат — CAS 7048-04-6) лучше растворим и заметно устойчивее при хранении. Для длинных складских циклов и таблетируемых форм чаще берут соль, для буферов и рецептур без лишних ионов — свободную форму.

Сколько L-цистеина вносят в тесто?

Ориентир — 0,5–2 г на 100 кг муки, ввод на замесе. На крепкой муке остаются у нижней границы, на слабой клейковине дозу поднимают по результатам пробной выпечки. Свыше 2 г на 100 кг тесто становится липким, а в мякише появляется серный привкус.

Почему порошок пахнет серой, а раствор желтеет?

Слабый серный запах для цистеина нормален и усиливается при нагреве выше 60 °C. Пожелтение раствора — признак окисления тиольной группы до цистина или до цистеиновой кислоты. Окисленный материал не годится для восстановительных протоколов: берут свежую навеску, работают под азотом или добавляют DTT.

Как хранить L-цистеин и что делать со вскрытой тарой?

Сухое тёмное помещение при +5…+25 °C, вдали от окислителей, тара плотно закрыта. Реактивную марку 99 % держат под инертным газом при +15…+25 °C. После вскрытия банку закрывают сразу же после навески и стараются израсходовать быстро: контакт с влажным воздухом запускает окисление.

Какие показатели смотреть в CoA?

Для марки для биохимии: основное вещество ≥99 %, удельное вращение [α]20/D +8,0…+9,0°, потери при высушивании ≤0,3 %, хлориды ≤0,002 %, сульфаты ≤0,01 %, аммоний ≤0,01 %, тяжёлые металлы ≤0,001 %, посторонние аминокислоты ≤0,5 %. Для пищевой и фармацевтической марки дополнительно запрашивают микробиологические показатели.

Какая концентрация нужна в средах культивирования клеток?

Типовой диапазон 0,1–1 ммоль/л, конкретную величину подбирают под линию клеток и наличие сыворотки. При нейтральном pH цистеин за часы окисляется до цистина, поэтому среду готовят свежей либо используют стабильные производные.

Как цистеин связан с глутатионом и N-ацетил-L-цистеином?

Цистеин — лимитирующее звено синтеза глутатиона: его нехватка тормозит весь путь, а добавка поддерживает антиоксидантный статус клетки. N-ацетил-L-цистеин — ацетилированное производное, которое получают из цистеина; в муколитиках применяют именно его, и как сырьё для рецептуры это два разных продукта.