Изоамиловый спирт, CAS 123-51-3

Реальная тара может отличаться от изображённой на фотографии

Изоамиловый спирт

Нет в наличии

Изоамиловый спирт (3-метилбутан-1-ол, изопентанол, CAS 123-51-3) квалификации «ч» — реактив, требования к которому задаёт ГОСТ 5830-79: не менее 98,0 % основного вещества и плотность 0,810–0,812 г/см³ при 20 °C. По этому стандарту продукт состоит из 3-метилбутан-1-ола с небольшой долей оптически активного изомера, 2-метилбутан-1-ола, что отражает его происхождение из сивушного масла спиртового брожения. Это бесцветная прозрачная жидкость состава C5H12O с резким сивушным запахом: кипит около 131–132 °C, ограниченно растворяется в воде и свободно смешивается с этанолом, эфиром, хлороформом и ледяной уксусной кислотой. Спирт идёт на получение изоамилацетата и других сложных эфиров, растворяет смолы, жиры и алкалоиды, гасит пену в смеси фенол–хлороформ–изоамиловый спирт и входит в кислотный метод определения жира в молоке. Температура вспышки около 42 °C, поэтому груз перевозят как UN 1105, класс 3, группа упаковки III.

Категорий: , , , ,

Основные применения

  • Сырьё для изоамилацетата, изоамилнитрита и других сложных эфиров
  • Растворитель природных и синтетических смол, восков, жиров и масел, компонент разбавителей для лаков
  • Реагент кислотного метода определения жира в молоке и молочных продуктах
  • Антивспенивающая добавка при выделении ДНК и РНК смесью фенол–хлороформ–изоамиловый спирт
  • Экстрагент алкалоидов и растворитель реактива Ковача в микробиологии

Стандарты и документы

ГОСТ 5830-79, квалификация «ч»: основное вещество не менее 98,0 %, плотность 0,810–0,812 г/см³ при 20 °C; паспорт качества на каждую партию

Характеристики

CAS
123-51-3
Формула
C5H12O
Молярная масса
88,15 г/моль
Класс вещества
первичный разветвлённый алифатический спирт C5 (изопентанол), основной компонент сивушного масла
Внешний вид
бесцветная прозрачная жидкость с резким характерным запахом
Растворимость
ограниченно растворим в воде (около 2,5–2,7 г/100 мл); смешивается с этанолом, эфиром, бензолом, хлороформом и ледяной уксусной кислотой
Плотность
0,809 г/см³ при 20 °C (для квалификации «ч» по ГОСТ 5830-79 — 0,810–0,812 г/см³)
Температура хранения
+5…+25 °C, вдали от окислителей
Класс опасности
легковоспламеняющаяся жидкость, класс 3; по СГС: воспламеняющаяся жидкость категории 3 (H226), вредно при вдыхании (H332), может раздражать дыхательные пути (H335), EUH066
ГОСТ / ТУ
ГОСТ 5830-79

Применение по отраслям

Прекурсор сложных эфиров

Главное промышленное направление — этерификация. С уксусной кислотой в присутствии серной кислоты спирт даёт изоамилацетат с запахом грушевой эссенции и банана, с другими кислотами — фруктовые эфиры для ароматизаторов и парфюмерных композиций. Из него же получают изоамилнитрит и эфиры фталевой кислоты, которые применяют как пластификаторы. Равновесие этерификации сдвигают отгонкой воды через насадку Дина–Старка или избытком одного из реагентов.

Растворитель смол и компонент разбавителей

Спирт растворяет алкидные и природные смолы, воски, жиры и масла. В смесях с бутилацетатом и толуолом его вводят в разбавители нитроцеллюлозных лаков и грунтовок: умеренная летучесть улучшает розлив и предотвращает побеление плёнки. При переработке каучуков и в контактных клеях он регулирует вязкость и время открытой выдержки.

Реагент для определения жира, экстрагент и растворитель

В кислотном методе определения жира в молоке по ГОСТ 5867-90 в каждый жиромер после серной кислоты дозируют 1 см³ изоамилового спирта: он облегчает отделение жира при центрифугировании. Стандарт метода допускает спирт по ГОСТ 5830 или технический спирт сорта А. В микробиологии изоамиловый спирт служит растворителем реактива Ковача для индольного теста, в фитохимии — экстрагентом алкалоидов и терпеноидов из растительного сырья.

Антивспенивающий компонент экстракции нуклеиновых кислот

В смеси фенол–хлороформ–изоамиловый спирт в соотношении 25:24:1 спирт подавляет пенообразование при встряхивании и стабилизирует границу фаз при выделении ДНК и РНК. ГОСТ 5830-79 не нормирует для квалификации «ч» содержание воды и не предусматривает проверку на нуклеазы, поэтому реактив общего назначения применяют в учебных и технологических протоколах после контрольного выделения, а для геномных и клинических работ берут специальную молекулярно-биологическую марку.

Практические нюансы

Требования ГОСТ 5830-79: «ч.д.а.» и «ч»

Изоамиловый спирт, не менее: «ч.д.а.» 99,0 %, «ч» 98,0 %. Плотность при 20 °C: 0,810–0,812 г/см³ для обеих квалификаций. Показатель преломления при 20 °C: 1,407–1,410 для «ч.д.а.», для «ч» не нормируется. Вода, не более: 0,1 % для «ч.д.а.», для «ч» не нормируется. Остаток после выпаривания: 0,0005 и 0,001 %. Фурфурол: 0,00001 и 0,00005 %. Эфиры и кислоты: 0,02 и 0,06 %. Альдегиды: 0,01 и 0,03 %. Молекулярная масса 88,15.

Расхождения справочных данных и изомерный состав

Температура вспышки в разных редакциях карты ICSC 0798 указана как 42 °C и 45 °C в закрытом тигле, ароматический справочник приводит около 45,6 °C; в полях карточки принято 42 °C. Температуру кипения источники дают от 131,1 до 132 °C, плотность — от 0,809 до 0,8104 г/см³, растворимость в воде — от 2,5 до 2,67 г/100 мл. Для квалификации «ч» решающими остаются значения ГОСТ 5830-79: плотность 0,810–0,812 г/см³ и не менее 98,0 % основного вещества. Реактив из сивушного масла содержит небольшую долю 2-метилбутан-1-ола, и чистоту часто выражают суммой изомеров; идентичность продукта при этом определяется 3-метилбутан-1-олом.

Спирт для жиромеров: что проверить

Метод по ГОСТ 5867-90 сам не устанавливает требований к спирту, а ссылается на ГОСТ 5830 или на технический спирт сорта А, поэтому ГОСТ 5867-90 не является стандартом на продукт. Реактив «ч» закрывает это требование. Практический контроль партии — холостой опыт с серной кислотой: спирт не должен давать окраски, мути и отделения масляного слоя, иначе показания жиромера завышаются.

Лабораторный синтез изоамилацетата

В колбу помещают 30 г изоамилового спирта, 20 мл ледяной уксусной кислоты и 2 мл концентрированной серной кислоты, нагревают с водоотделителем. После охлаждения смесь промывают водой и раствором гидрокарбоната натрия до прекращения выделения газа, сушат безводным сульфатом натрия и перегоняют, отбирая фракцию 138–142 °C. Типичный выход 70–80 %.

С чем не путать изоамиловый спирт

Изобутилкарбинол и изопентанол — синонимы того же вещества, а не заменители. н-Амиловый спирт (пентан-1-ол) — линейный изомер с другими свойствами и другим регистрационным номером. Изобутиловый спирт — отдельный спирт C4, сопутствующий в сивушном масле, более летучий. Изоамилацетат — продукт этерификации, а не спирт: у него нет свободной гидроксильной группы, и в методах, где нужен спирт, его применять нельзя.

Хранение и безопасность

Условия хранения
Прохладный проветриваемый склад при +5…+25 °C, вдали от открытого огня и окислителей
Меры безопасности
Защитные очки, нитриловые перчатки, работа под вытяжкой. Выше 42 °C пары образуют взрывоопасные смеси с воздухом. Не допускать проглатывания: при рвоте возможна аспирация в лёгкие.
Перевозка
Перевозка по правилам для легковоспламеняющихся жидкостей класса 3, UN 1105, в заводской таре с маркировкой; к партии прилагается SDS
Вентиляция
Местная вытяжка при перегонке, этерификации и разливе; пары тяжелее воздуха и скапливаются у пола. Ориентир рабочей зоны по ACGIH — 100 ppm (8 ч) и 125 ppm (кратковременно)
Температурный режим
Хранение +5…+25 °C; температура вспышки около 42 °C (закрытый тигель)
Тара
Стекло, нержавеющая сталь или стойкий полиэтилен с герметичной укупоркой; пролив собирают инертным абсорбентом в непластиковую ёмкость

Частые вопросы

Что нормирует ГОСТ 5830-79 для квалификаций «ч» и «ч.д.а.»?
Для «ч» — не менее 98,0 % изоамилового спирта, для «ч.д.а.» — не менее 99,0 %; плотность при 20 °C в обоих случаях 0,810–0,812 г/см³. У «ч.д.а.» дополнительно нормируются показатель преломления 1,407–1,410 и вода не более 0,1 %, а пределы по эфирам, кислотам, альдегидам и фурфуролу жёстче. Основное вещество считают по разности: из 100 % вычитают органические примеси и воду.
Это чистый 3-метилбутан-1-ол или смесь изомеров?
Стандарт описывает реактив как 3-метилбутан-1-ол с небольшим количеством оптически активного 2-метилбутан-1-ола: оба спирта образуются при брожении и вместе выделяются из сивушного масла. Поэтому чистоту у многих производителей указывают как сумму изомеров. Для синтеза эфиров и экстракции это не имеет значения, а для хиральных задач нужна отдельная синтетическая марка.
Подходит ли спирт марки «ч» для определения жира в молоке?
Да. ГОСТ 5867-90 допускает для кислотного метода спирт по ГОСТ 5830 или технический спирт сорта А; в жиромер вносят 1 см³ после серной кислоты. Перед работой с новой партией полезно поставить контрольный опыт, чтобы убедиться, что спирт не даёт мути и окраски.
Как изоамиловый спирт выделяют из сивушного масла?
Сивушное масло перегоняют с ректификационной колонной, предварительно связав кислые примеси щелочным агентом, и отбирают фракцию, кипящую около 128–132 °C. Для доочистки фракцию промывают горячей известковой водой, сушат хлоридом кальция и перегоняют повторно.
Зачем изоамиловый спирт добавляют к фенолу и хлороформу?
В смеси для выделения нуклеиновых кислот (фенол, хлороформ и спирт в соотношении 25:24:1) он гасит пену при встряхивании и делает границу фаз чётче. Для клинических и геномных задач выбирают марку с подтверждённым отсутствием нуклеаз.
Как в лаборатории получить изоамилацетат?
Спирт нагревают с ледяной уксусной кислотой и 1–2 % серной кислоты, удаляя образующуюся воду. Продукт промывают раствором гидрокарбоната натрия, сушат сульфатом натрия и перегоняют, собирая фракцию около 138–142 °C. Получается эфир с запахом груши и банана.
Насколько токсичен изоамиловый спирт?
Он заметно токсичнее этанола: токсикологические справочники оценивают разницу в 10–12 раз, а симптомы отравления описаны уже после приёма около 0,5 г внутрь. Пары раздражают глаза и дыхательные пути, вызывают кашель, головокружение и головную боль, при длительном контакте спирт обезжиривает кожу.
Какой номер ООН и какие правила перевозки?
UN 1105, наименование «пентанолы», класс опасности 3, группа упаковки III. Температура вспышки около 42 °C; пары тяжелее воздуха, поэтому при перевозке и наливе исключают искры и обеспечивают заземление.
Какие средства защиты нужны при работе и перегонке?
Вытяжной шкаф, защитные очки и нитриловые перчатки; при нагреве выше 42 °C — искробезопасное оборудование. Если концентрация паров может превысить 100 ppm, используют респиратор с фильтром марки A.

Связанные материалы

  • Изоамилацетат — Сложный эфир, получаемый этерификацией изоамилового спирта
  • 2-Метилбутан-1-ол (оптически активный амиловый спирт) — Сопутствующий изомер, присутствующий в небольшом количестве в реактиве из сивушного масла
  • Изобутиловый спирт — Смежный спирт сивушного масла, отделяемый при ректификации
  • Хлороформ — Партнёр по экстракции нуклеиновых кислот

Аналоги

  • н-Амиловый спирт (пентан-1-ол)
  • н-Бутиловый спирт
  • Изобутиловый спирт

Используют вместе с

Источники

Смотрите также в: Лабораторные реактивы и аналитика Лакокрасочные материалы и компоненты покрытий Натуральные масла, экстракты и ароматические компоненты Растворители и технические жидкости Фармацевтическое и биохимическое сырьё

Похожие