Изоамилацетат

Нет в наличии

Изоамилацетат (3-метилбутилацетат, изопентилацетат, CAS 123-92-2) — бесцветная летучая жидкость C7H14O2 с резким грушево-банановым запахом, чьи показатели для технической марки нормирует ТУ 6-09-1240-76, а для пищевых ароматизаторов — спецификация JECFA 43 (FEMA 2055). Молярная масса — 130,18 г/моль, эфир кипит при 142 °C, плотность около 0,876 г/см³, в воде растворим лишь на 2 % по массе при 25 °C и образует азеотроп состава 63,7 % эфира с температурой кипения 93,6 °C. Получают его этерификацией изоамилового спирта уксусной кислотой; вещество растворяет нитроцеллюлозу, камфору и смолы и входит в смесевой растворитель 645 по ГОСТ 18188-72 наряду с толуолом и бутилацетатом. Пищевая марка с содержанием основного вещества не менее 95 % и кислотным числом не более 1 применяется как ароматизатор яблочно-бананово-грушевого профиля в напитках, кондитерских изделиях и парфюмерии, тогда как техническая марка по ТУ 6-09-1240-76 (не менее 98 %) идёт в лакокрасочные и полиграфические растворители.

Основные применения

  • Растворитель нитроцеллюлозных лаков, эмалей и типографских красок
  • Пищевой и парфюмерный ароматизатор (FEMA 2055, JECFA 43)
  • Реагент для органического синтеза и проверки респираторов

Стандарты и документы

ТУ 6-09-1240-76 (техническая марка, не менее 98 %); спецификация JECFA 43 / FEMA 2055 (пищевая марка, не менее 95 %)

Характеристики

CAS
123-92-2
Формула
C7H14O2
Молярная масса
130,18 г/моль
Класс вещества
Сложный эфир уксусной кислоты и изоамилового спирта (изопентилацетат) — летучий растворитель и ароматизатор
Внешний вид
Бесцветная прозрачная жидкость с резким грушево-банановым запахом
Растворимость
Растворим в спирте, эфире, хлороформе и большинстве органических растворителей; в воде — около 2 % по массе при 25 °C (для пищевой марки по спецификации JECFA — 1 мл на 3 мл 60 %-ного этанола)
Плотность
0,876 г/см³ при 20 °C
Температура хранения
+5…+25 °C, вдали от источников зажигания и прямого солнца
Класс опасности
Легковоспламеняющаяся жидкость, категория (класс) 3
ГОСТ / ТУ
ТУ 6-09-1240-76; JECFA 43

Применение по отраслям

Растворитель нитроцеллюлозных лаков и печатных красок

Изоамилацетат входит в состав смесевых растворителей марки 645 по ГОСТ 18188-72 наряду с толуолом и бутилацетатом и разбавляет нитроэмали НЦ-25, НЦ-5121, НЦ-26, НЦ-27 и лаки НЦ-134, НЦ-551. Он растворяет коллоксилин, алкидные и канифольные смолы, ускоряет высыхание плёнки и улучшает текучесть состава при распылении. В типографских и флексографических красках на основе нитроцеллюлозы регулирует вязкость и скорость высыхания оттиска, сочетаясь с этилцеллозольвом и бутилацетатом в разбавителях РЭ-7В. При замене одного эфира на другой в готовом растворителе проверяют вязкость, время высыхания до отлипания и адгезию выкраски к подложке.

Ароматизатор яблочно-бананово-грушевого профиля

Эфир зарегистрирован как ароматизатор FEMA 2055 и оценён JECFA (спецификация № 43): минимальное содержание основного вещества 95 %, кислотное число не более 1, показатель преломления 1,400–1,404. Применяют в леденцах, карамели, газированных напитках, жевательной резинке, мороженом и выпечке в дозах от единиц до сотен ppm — например, около 8 ppm в напитках и до 2200 ppm в жевательной резинке. Вещество включено в перечень ароматизаторов 21 CFR 172.515, разрешённых к прямому добавлению в пищу в США. Перед вводом в рецептуру проводят органолептическую пробу на целевом носителе, а пищевая марка отличается от технической по чистоте и прослеживаемости партии.

Фруктовые ноты в отдушках

В парфюмерных композициях эфир даёт яркую верхнюю ноту банана, груши, яблока и клубники и сочетается с эстерами, альдегидами и жасминовыми компонентами; концентрация в готовой отдушке обычно 0,05–0,5 %. В кремах и лосьонах применяется как растворитель отдушки при содержании до 0,003 %, в мыле — около 0,05 %. При завышенной дозировке запах становится синтетическим и навязчивым, поэтому композицию балансируют другими фруктовыми и цветочными нотами.

Растворитель для синтеза и проверка герметичности респираторов

В лабораториях изоамилацетат — растворитель средней полярности для экстракции и перекристаллизации, а также компонент подвижных фаз и градуировочных смесей в хроматографии. Получают его этерификацией изоамилового спирта ледяной уксусной кислотой в присутствии серной кислоты как катализатора, отгоняя воду через насадку Дина — Старка. Резкий запах при очень низкой концентрации пара делает эфир удобным для качественной проверки герметичности эластомерных полумасок и полнолицевых масок со сменными фильтрами «органические пары»: банановый запах при подсосе означает негерметичность уплотнителя. Для фильтрующих противоаэрозольных полумасок (FFP) этот способ не применяют — там используют сахарин или битрекс.

Отделочные лаки, целлулоид и стоматологические составы

Исторически изоамилацетат применяли для растворения целлулоида и нитроцеллюлозы в киноплёнке и авиационных лаках для пропитки тканевых обшивок; сегодня в кожевенном производстве он входит в отделочные лаки, растворяя смолы и нитроцеллюлозу для глянцевых эластичных покрытий с адгезией к хромированной коже. Отдельная ниша — стоматология: эфир входит в состав эвгената, жидкости для распломбирования корневых каналов наряду с тетрахлорэтиленом и тимолом, где нужна фармакопейная чистота и документация партии.

Практические нюансы

Ключевые физико-химические показатели

Формула C7H14O2; CAS 123-92-2; молярная масса 130,18 г/моль; температура плавления −78,5 °C; температура кипения 142 °C; плотность 0,876 г/см³ при 20 °C (по отдельным справочникам — 0,8719 г/см³, d20/4); показатель преломления nD²⁰ 1,4053 (у пищевой марки по спецификации JECFA — 1,400–1,404); растворимость в воде около 2 % по массе при 25 °C; температура вспышки около 25 °C в закрытом тигле; ПДК в воздухе рабочей зоны — около 100 мг/м³.

Пищевая, техническая и лабораторная марки

Пищевая марка соответствует спецификации JECFA 43 и FEMA 2055 (основное вещество не менее 95 %, кислотное число не более 1) и годится для ароматизаторов. Техническая марка по ТУ 6-09-1240-76 (не менее 98 %) предназначена для растворителей лакокрасочных материалов и типографских красок. Лабораторные партии (около 98 %, для органического синтеза) не заменяют ни пищевую, ни аттестованную техническую марку без отдельной проверки документации.

Синтез и включение в растворитель 645

Изоамилацетат получают прямой этерификацией: изоамиловый спирт и ледяная уксусная кислота в присутствии серной кислоты как катализатора, с отгонкой воды через насадку Дина — Старка; сырой эфир промывают, сушат сульфатом натрия и перегоняют при 142 °C. По ГОСТ 18188-72 растворитель 645 содержит около 50 % толуола и 18 % бутилацетата или амилацетата — изоамилацетат в нём компонент смеси, а не готовый разбавитель, и это стоит учитывать при подборе рецептуры.

Расхождения между паспортами: сигнальное слово и температура вспышки

Паспорта и SDS разных партий указывают разное сигнальное слово GHS: чаще встречается «Опасность», но в одной из спецификаций для той же категории легковоспламеняющихся жидкостей (3, группа упаковки III) указано «Осторожно» — для категории 3 по GHS обычно применяется именно «Осторожно», поэтому маркировку конкретной партии стоит сверять с её собственным SDS. Похожий разброс есть и у температуры вспышки: чаще цитируют около 25 °C в закрытом тигле, но отдельные справочники дают 33–36 °C; расхождение связано с методикой измерения, и для проектирования вентиляции ориентируются на более консервативное низкое значение.

Проверка респираторов — не для всех типов СИЗ

Метод с изоамилацетатом подтверждает герметичность только эластомерных полумасок и полнолицевых масок со сменными фильтрами «органические пары»; для фильтрующих противоаэрозольных полумасок (FFP) он не подходит — там применяют сахарин или битрекс, а для количественной оценки используют аэрозольные счётчики частиц или приборы измерения подсоса по отрицательному давлению.

Хранение и безопасность

Условия хранения
Температура +5…+25 °C, вдали от нагревателей, прямого солнца и пищевых продуктов; тара герметична и устойчива к органическим растворителям.
Меры безопасности
Работа в вытяжном шкафу с местной вентиляцией, защитные очки и перчатки из нитрила или бутила; не курить и не допускать открытого огня в зоне хранения и налива.
Перевозка
Автотранспорт и железная дорога по правилам перевозки легковоспламеняющихся жидкостей класса 3 (UN 1104, группа III); сопроводительные документы — SDS и транспортная накладная.
Вентиляция
Принудительная вентиляция при наливе и дозировании; ориентир ПДК в воздухе рабочей зоны — около 100 мг/м³.
Температурный режим
Хранение +5…+30 °C; температура вспышки около 25 °C в закрытом тигле (по отдельным справочным данным — до 33–36 °C).
Тара
Стальные или полиэтиленовые канистры и бочки с плотной укупоркой; для лабораторных партий — стеклянные или полиэтиленовые флаконы от 0,5 л.

Частые вопросы

Что такое азеотроп изоамилацетата с водой и почему это важно?
При перегонке смеси эфира с водой образуется азеотроп состава 63,7 % изоамилацетата, кипящий при 93,6 °C; это учитывают при очистке продукта этерификации — воду отделяют насадкой Дина — Старка, а не простым отстаиванием.
Какие показатели нормирует ТУ 6-09-1240-76?
Стандарт распространяется на изоамиловый эфир уксусной кислоты «чистый» для лабораторной практики и органического синтеза: нормирует массовую долю основного вещества (не менее 98 %), кислотное число, плотность и показатель преломления.
Чем пищевая марка отличается от технической?
Пищевая марка соответствует спецификации JECFA 43 и FEMA 2055 — не менее 95 % основного вещества, кислотное число не более 1 и полная прослеживаемость партии. Техническая марка по ТУ 6-09-1240-76 допускает 98 % чистоты для растворителей, но не имеет пищевой регистрации, поэтому смешивать марки в пищевом производстве нельзя.
Как проверить респиратор с помощью изоамилацетата?
Работающий надевает полумаску или полнолицевую маску со сменным фильтром «органические пары», закрывает фильтры ладонями и вдыхает; ощутимый банановый запах означает подсос воздуха мимо уплотнителя. Метод субъективный и подходит только для эластомерных масок, а не для фильтрующих противоаэрозольных полумасок (FFP).
Какой порог запаха у паров эфира и с чем это связано?
Порог ощущения запаха — около 6×10⁻⁷ г/л, поэтому даже следовые концентрации пара заметны как грушево-банановый аромат. Именно эта особенность и делает эфир удобным индикатором при проверке герметичности средств защиты органов дыхания.
Где применяют эфир, помимо растворителей и ароматизаторов?
Исторически — в производстве целлулоида и авиационных лаков для пропитки тканевых обшивок; сегодня — в кожевенной отделке и как компонент эвгената для стоматологического распломбирования корневых каналов, где нужна фармакопейная чистота.
Какие пределы взрываемости паров в воздухе?
Нижний предел — около 1,0 %, верхний — около 7,5 % по объёму; при температуре выше температуры вспышки (около 25 °C) пары образуют взрывоопасные смеси, поэтому рабочие зоны оборудуют искробезопасной вентиляцией.
Как правильно хранить открытую тару?
Горловину закрывают сразу после отбора продукта, тару убирают в сухое прохладное помещение вдали от источников зажигания и пищевых продуктов; отсыревший или окислившийся эфир пахнет уксусной кислотой — такую партию перед использованием проверяют повторным анализом.
Чем изоамилацетат отличается от н-амилацетата?
Изоамилацетат — эфир разветвлённого спирта плотностью около 871,9 кг/м³ и температурой кипения 142 °C; н-амилацетат немного плотнее (875,3 кг/м³) и кипит выше (149,2 °C). В ароматизаторах чаще выбирают именно изомер за более яркий фруктовый профиль.
Можно ли использовать эфир в кондитерских изделиях для рынков ЕС и США?
Да, при пищевой квалификации сырья: в США вещество включено в перечень ароматизаторов 21 CFR 172.515, а оценка JECFA признана международным ориентиром. Для конкретной рецептуры и рынка сбыта уточняют локальные нормы дозировки и документацию на партию.