Бета-ионон

Нет в наличии

Бета-ионон — синтетическое душистое вещество из группы иононов (розовых кетонов) с формулой C13H20O, молекулярной массой около 192,3 г/моль и CAS 79-77-6. Это прозрачная светло-жёлтая маслянистая жидкость с тёплым фиалково-древесным запахом и фруктово-ягодными оттенками; в природе она встречается в эфирных масле османтуса, розы, а также в малине, моркови и абрикосе как продукт распада бета-каротина. В промышленности бета-ионон применяют как парфюмерную и вкусоароматическую составляющую (FEMA 2595, JECFA 389) и как ключевой полупродукт синтеза витамина A и каротиноидов. Продукт получают конденсацией цитраля с ацетоном в псевдоионон с последующей циклизацией, поэтому при приёмке партии сверяют массовую долю основного вещества, соотношение изомеров и показатель преломления.

Основные применения

  • Душистый компонент фиалковых, ирисовых и древесных парфюмерных композиций
  • Вкусоароматическая добавка для малиновых, ягодных и фруктовых профилей
  • Полупродукт промышленного синтеза витамина A и каротиноидов
  • Отдушка для мыла, косметики и бытовой химии

Стандарты и документы

Идентификаторы: CAS 79-77-6, EINECS 201-224-3, FEMA 2595, JECFA 389. Для пищевого применения ориентируются на чистоту не ниже 95-97% и суммарное содержание иононов; при перевозке используют UN3082, класс 9, группа упаковки III.

Характеристики

CAS
79-77-6
Формула
C13H20O
Молярная масса
192,30 г/моль
Класс вещества
Циклический терпеноидный кетон, ионон (розовый кетон)
Внешний вид
Прозрачная светло-жёлтая маслянистая жидкость с фиалково-древесным запахом
Растворимость
Растворим в этаноле, эфире и пропиленгликоле, смешивается с маслами; в воде практически нерастворим (около 0,1 г/л)
Плотность
0,940-0,945 г/см3 при 25 °C
Температура хранения
Прохладный сухой склад, защита от света; часть поставщиков рекомендует хранение ниже 30 °C
Класс опасности
Вреден при проглатывании; токсичен для водных организмов с длительными последствиями (GHS)
ГОСТ / ТУ
FEMA 2595, JECFA 389 для пищевого применения

Применение по отраслям

Фиалковая и древесная нота в композициях

Бета-ионон — одна из базовых нот фиалково-пудрового профиля с выраженным древесным звучанием и ягодно-фруктовым фоном. Парфюмеры вводят его в фиалковые, ирисовые, фрезиевые и цветочные аккорды, а также в отдушки для мыла и косметики. Материал обладает хорошей субстантивностью и стойкостью на блоттере, поэтому его используют в базовых и сердечных аккордах. При составлении рецептуры учитывают высокую силу запаха и вводят вещество в микродозах, ориентируясь на рекомендованные уровни ввода.

Ягодные и фруктовые вкусоароматические профили

Как вкусоароматическое вещество с номером FEMA 2595 и JECFA 389 бета-ионон применяют в микроколичествах для воссоздания малинового, земляничного, ежевичного, вишнёвого, виноградного и других ягодно-фруктовых профилей. Комитет JECFA сохранил групповую допустимую суточную дозу для альфа- и бета-ионона на уровне 0-0,1 мг/кг массы тела и не выявил опасений при текущих уровнях потребления как ароматизатора. Технолог дозирует материал строго по рецептуре, поскольку избыток даёт резкий, нехарактерный тон.

Полупродукт витамина A и каротиноидов

Бета-ионон служит исходным звеном в промышленных схемах получения витамина A (ретинола, ретиналя) и ряда каротиноидов: именно бета-иононовое кольцо является необходимым фрагментом для витаминной активности. В синтетических цепочках важны стабильное соотношение изомеров, массовая доля основного вещества и отсутствие примесей, влияющих на последующие стадии. Для воспроизводимости процесса партию принимают по паспорту качества и при необходимости подтверждают хроматографией.

Практические нюансы

Контрольные показатели партии

Для бета-ионона обычно проверяют внешний вид, массовую долю основного вещества (чистота по газовой хроматографии не ниже 95-97%), суммарное содержание иононов, относительную плотность 0,940-0,945, показатель преломления 1,518-1,522 и характер запаха. Для пищевых партий дополнительно ориентируются на требования FEMA и JECFA.

Почему бета-ионон связан с витамином A

Бета-иононовое кольцо — обязательный структурный фрагмент для витаминной активности. Каротиноиды с этим кольцом (бета-каротин, бета-криптоксантин) способны превращаться в ретинол, а сам бета-ионон служит удобным исходным звеном промышленного синтеза витамина A.

Защита от окисления

Как ненасыщенный кетон бета-ионон чувствителен к кислороду воздуха и свету. Чтобы сохранить чистоту и запах, тару держат заполненной и плотно закрытой, хранят в прохладе и нередко применяют стабилизацию антиоксидантом.

Хранение и безопасность

Условия хранения
Прохладный сухой склад, плотно закрытая тара, защита от прямого света и нагрева; отдельно от сильно пахнущих материалов.
Меры безопасности
Работать в защитных очках, перчатках и спецодежде, не допускать вдыхания паров, проглатывания и контакта с кожей; после работы тщательно мыть руки.
Перевозка
UN3082, класс 9, группа упаковки III; тара исправная и маркированная, защищённая от нагрева и повреждения.
Вентиляция
Местная вытяжка при переливе и дозировании; пары могут образовывать с воздухом взрывоопасные смеси вблизи открытого огня.
Температурный режим
Хранение в прохладе, у ряда поставщиков ниже 30 °C; не допускать перегрева выше температуры вспышки (около 93-126 °C).
Тара
Стеклянная, алюминиевая, лакированная или подходящая полимерная тара; после отбора пробы тару сразу герметизируют.

Частые вопросы

Чем пахнет бета-ионон?
У него тёплый фиалково-древесный запах с фруктово-ягодными, малиновыми и ирисовыми оттенками. Порог восприятия очень низкий, поэтому вещество работает даже в микродозах.
Где применяют бета-ионон в промышленности?
Основные направления — парфюмерия и отдушки, пищевые ароматизаторы (FEMA 2595) и синтез витамина A и каротиноидов, где нужен готовый бета-иононовый цикл.
Как получают бета-ионон?
Его синтезируют конденсацией цитраля с ацетоном в псевдоионон, который затем циклизуют под действием кислотного агента; при этом образуется смесь альфа- и бета-изомеров, разделяемая фракционированием.
Растворяется ли бета-ионон в воде?
В воде он практически нерастворим (около 0,1 г/л), зато хорошо растворяется в этаноле, эфире, пропиленгликоле и смешивается с маслами.
Какие идентификаторы у бета-ионона?
CAS 79-77-6, формула C13H20O, EINECS 201-224-3, FEMA 2595, JECFA 389; для перевозки указывают UN3082, класс 9, группа упаковки III.
Как хранить бета-ионон, чтобы он не испортился?
В плотно закрытой таре, в прохладе, вдали от света и тепла. Вещество чувствительно к окислению, поэтому его часто стабилизируют антиоксидантом и защищают от воздуха.