Ацетоин (3-гидрокси-2-бутанон)

Нет в наличии

Ацетоин (3-гидрокси-2-бутанон, ацетилметилкарбинол, CAS 513-86-0) — органическое соединение класса гидроксикетонов с формулой C₄H₈O₂ и молярной массой 88,11 г/моль. В чистом виде это бесцветная или бледно-жёлтая жидкость с маслянисто-сливочным запахом; в коммерческих партиях часто встречается кристаллический димер. Вещество образуется при бутандиоловом брожении и присутствует в кефире, йогурте, вине и ферментированных продуктах. В пищевой промышленности применяется как ароматизатор сливочного, молочного и масляного профиля (FEMA 2008, JECFA 405). Также используется в парфюмерии и как промежуточный продукт для синтеза 2,3-бутандиона. Гигроскопичен; хранят в герметичной таре вдали от окислителей и источников тепла.

Основные применения

  • Ароматизация молочных продуктов, маргарина, выпечки и кондитерских изделий
  • Парфюмерные композиции со сливочными и гурманскими нотами
  • Промежуточный продукт органического синтеза для получения 2,3-бутандиона

Стандарты и документы

FEMA 2008, JECFA 405, FDA 21 CFR 182.60; спецификация партии — по COA с указанием содержания мономера и димера.

Характеристики

CAS
513-86-0
Формула
C4H8O2
Молярная масса
88,11 г/моль
Класс вещества
Гидроксикетон, пищевой ароматизатор
Внешний вид
Бесцветная или жёлтая жидкость; возможен кристаллический димер
Растворимость
Растворим в воде, этаноле и пропиленгликоле; слабо — в неполярных растворителях
Плотность
1,013 г/см³ при 25 °C (мономер)
Температура хранения
2–25 °C, защита от света
Класс опасности
Легковоспламеняющаяся жидкость/твёрдое вещество

Применение по отраслям

Сливочный и молочный ароматизатор

Ацетоин восстанавливает характерные ноты сливочного масла, йогурта и карамели в продуктах с пониженной жирностью или после термообработки. Типичные дозировки в готовых изделиях — от долей ppm до нескольких десятков ppm в зависимости от матрицы: маргарин, мороженое, выпечка, снеки. JECFA (номер 405) признал безопасность при текущих уровнях потребления как ароматизатора.

Молочные и гурманские аккорды

В парфюмерии ацетоин добавляют для смягчения букета сливочными и молочными оттенками; рабочие концентрации в композиции обычно не превышают 1 %. Субстантивность аромата может достигать суток, что позволяет использовать его в базовых нотах гурманских композиций.

Промежуточный продукт для диацетила

Ацетоин служит исходным соединением для получения 2,3-бутандиона селективным окислением. В лабораторной практике его получают бутандиоловым брожением или восстановлением ацетоуксусного эфира.

Практические нюансы

Ацетоин и диацетил: когда выбирать каждый ароматизатор

Ацетоин даёт мягкий сливочно-молочный профиль с меньшей летучестью, чем 2,3-бутандион. Диацетил интенсивнее и быстрее раскрывается, но требует более строгого дозирования. В рецептурах маргарина и йогурта ацетоин часто комбинируют с диацетилом для баланса глубины и стойкости.

Типичные уровни внесения по матрицам

По данным отраслевых справочников, в безалкогольных напитках — до 7,4 ppm, в мороженом — около 3,3 ppm, в выпечке — до 32 ppm, в маргарине — 0,8–50 ppm, в творожных продуктах — до 70 ppm. Фактическая доза зависит от целевого профиля и сочетания с другими ароматизаторами.

Мономер и димер в одной партии

Товарный ацетоин поставляют как жидкий мономер, кристаллический димер или смесь фаз. Перед взвешиванием в рецептуру учитывают физическое состояние: димер плавится при нагревании выше 15 °C, но гигроскопичен. COA должен указывать форму поставки и массовую долю основного вещества не менее 96–99 %.

Хранение и безопасность

Условия хранения
Прохладное сухое помещение, герметичная тара, защита от прямого солнечного света. Рекомендуемый диапазон 2–8 °C для длительного хранения.
Меры безопасности
Защитные очки и химически стойкие перчатки; работа с паровой фазой — под вытяжкой. При попадании в глаза промывать водой не менее 15 минут.
Перевозка
Исключить контакт с окислителями; обеспечить вентиляцию грузового отсека.
Вентиляция
Местная вытяжная вентиляция при работе с открытой тарой.
Температурный режим
Хранение 2–25 °C; не допускать нагрева выше 40 °C у герметичной упаковки.
Тара
Стекло, нержавеющая сталь или полимеры, устойчивые к кетонам; плотно закрывающаяся крышка.

Частые вопросы

Чем ацетоин отличается от 2,3-бутандиона?
Ацетоин (3-гидрокси-2-бутанон) — гидроксикетон со сливочным, менее резким профилем; 2,3-бутандион (диацетил) — дикетон с более интенсивной масляной нотой. Ацетоин часто служит предшественником диацетила при окислении.
Почему партия ацетоина может быть в виде кристаллов?
Ацетоин димеризуется в твёрдую кристаллическую форму при охлаждении или длительном хранении. Это нормальное поведение товарного продукта; перед введением в рецептуру кристаллы расплавляют или растворяют в одобренном растворителе.
Какие нормативы регулируют ацетоин в пищевой промышленности?
В США вещество включено в перечень GRAS (21 CFR 182.60) с номером FEMA 2008. Экспертный комитет JECFA (номер 405) в 1998 году признал отсутствие опасности при текущих уровнях потребления как ароматизатора.
Как подобрать дозировку ацетоина в молочном ароматизаторе?
Начинают с оценки на уровне 0,01–0,1 % в ароматической смеси или 1–20 ppm в готовом продукте, в зависимости от матрицы. Йогурты и мороженое обычно требуют меньших доз, чем выпечка и маргарин.
Совместим ли ацетоин с пропиленгликолем?
Да, ацетоин хорошо смешивается с пропиленгликолем и этанолом, что удобно для жидких ароматических композиций и парфюмерных основ.
Какие меры предосторожности при хранении ацетоина?
Вещество относится к легковоспламеняющимся; хранят вдали от источников тепла и искр, в прохладном затемнённом месте, в герметичной таре. Температура вспышки мономера около 41 °C.
Можно ли использовать ацетоин в парфюмерии?
Да, в парфюмерных композициях ацетоин даёт сливочно-молочные оттенки при концентрации до 1 % в готовом аромате. Сочетается с лактонами, ванилином и фруктовыми эфирами.
Как контролировать качество входящей партии?
Сверяют COA: содержание основного вещества, соотношение мономера и димера, показатель преломления и органолептику. При необходимости проводят ГХ-анализ на идентичность CAS 513-86-0.