L-Цистин, CAS 56-89-3

Реальная тара может отличаться от изображённой на фотографии

L-Цистин

Нет в наличии

L-Цистин (CAS 56-89-3, C₆H₁₂N₂O₄S₂, молярная масса 240,30 г/моль) — серосодержащая аминокислота, окислительный димер двух молекул L-цистеина, соединённых дисульфидным мостиком -S-S-; пищевые и фармацевтические партии выпускают по монографиям USP и FCC, а биохимическая марка 98,5% идёт по спецификации производителя с паспортом качества. Это белый кристаллический порошок, который почти не растворяется в нейтральной воде (около 0,11 г/л при 25 °C), поэтому рабочие растворы готовят в 1 M HCl (до 100 мг/мл) или в щелочной среде с последующей нейтрализацией. Подлинность L-формы подтверждают удельным вращением [α]20/D в диапазоне -218…-224° (1% в 1 M HCl), а при нагреве вещество не плавится в классическом смысле, а разлагается выше 240 °C. В организме и в клеточной культуре цистин восстанавливается до цистеина и питает синтез глутатиона, а в белках его дисульфидные мостики держат третичную структуру кератина, инсулина и иммуноглобулинов. Отсюда два направления сбыта: нутрицевтика и косметика — как источник серы для кератина волос, ногтей и кожи, и лаборатория — как компонент сред культивирования и сырьё для пептидного синтеза. Входной контроль партии включает идентификацию, содержание основного вещества, оптическое вращение, влагу и тяжёлые металлы.

Категории: ,

Основные применения

  • БАД для волос, ногтей и кожи
  • косметические сыворотки и маски
  • среды для культивирования клеток
  • пептидный синтез и лабораторные исследования

Стандарты и документы

Пищевая и фармацевтическая чистота — по монографиям USP и FCC; биохимическая марка: содержание основного вещества не менее 98,5%, удельное вращение [α]20/D -218…-224°, растворимость 1 г в 100 мл 1 M HCl — подтверждается паспортом качества и CoA производителя.

Характеристики

CAS
56-89-3
Формула
C₆H₁₂N₂O₄S₂
Молярная масса
240,30 г/моль
Класс вещества
Серосодержащая аминокислота, дисульфидный димер L-цистеина
Внешний вид
Белый кристаллический порошок
Растворимость
Слабо растворим в воде (около 0,11 г/л при 25 °C); в 1 M HCl — до 100 мг/мл
Температура хранения
комнатная
Класс опасности
По паспорту безопасности поставщика — раздражение кожи и глаз; к опасным грузам не относится
ГОСТ / ТУ
USP; FCC

Применение по отраслям

БАД для волос, ногтей и кожи

Цистин вводят в капсулы и таблетки для волос и ногтей как готовый источник дисульфидных мостиков кератина: на цистиновые остатки приходится порядка 16–18% аминокислотного состава кератина волоса. В рецептурах его сочетают с биотином, цинком и витамином B6, а результат оценивают курсом 3–6 месяцев — в контролируемом исследовании приём цистинового комплекса дал прирост плотности волос почти на 10 волос на см² за три месяца относительно плацебо. Перед выпуском проверяют однородность наполнения капсул и поведение порошка при влажности склада: цистин менее гигроскопичен, чем свободный цистеин, и не слёживается в сухих смесях.

Сыворотки, маски и средства для укрепления волос

В наружных средствах цистин повышает содержание серы в роговом слое и работает в паре с пантенолом, пептидами и ниацинамидом. Основное ограничение — растворимость: в нейтральных и кислых водных фазах цистин почти не растворяется, поэтому его вводят микронизированным, в виде суспензии или через щелочную предварительную стадию с последующей нейтрализацией. Рабочие концентрации в готовых формулах обычно составляют доли процента, а совместимость с консервантом и стабильность оттенка проверяют на пилотной партии.

Источник серы в средах культивирования

Цистин — штатный компонент классических и бессывороточных сред, он входит в состав MEM и DMEM как стабильная форма серосодержащей аминокислоты. В среде клетки восстанавливают цистин до цистеина, а тот лимитирует синтез глутатиона и напрямую влияет на выживаемость культуры. Маточные растворы готовят в 1 M HCl концентрацией до 100 мг/мл и фильтруют через мембрану 0,22 мкм: при нейтральном pH концентрат мутнеет и выпадает в осадок. Партию для культуральных задач принимают по содержанию основного вещества, оптическому вращению и уровню тяжёлых металлов.

Дисульфидные мостики и рефолдинг белков

Остатки цистина образуют внутри- и межмолекулярные дисульфиды, от которых зависит активность инсулина, окситоцина, соматостатина и антител. В лаборатории цистин берут как окислитель при замыкании дисульфидных мостиков в синтетических пептидах и как модельное вещество в тестах растворимости при исследовании цистинурии. Обратный переход — восстановление до цистеина — проводят меркаптоэтанолом, DTT или TCEP, контролируя соотношение окислителя и восстановителя и pH среды. Для таких задач в паспорте партии смотрят прежде всего оптическое вращение: отрицательное значение отличает L-форму от рацемата и D-изомера.

Практические нюансы

Цистин, цистеин и метионин: кто есть кто

Метионин — незаменимая серосодержащая аминокислота, которую организм получает только с пищей; из неё через транссульфурирование образуется цистеин. Цистеин (CAS 52-90-4) — самостоятельное вещество со свободной тиольной группой, а цистин — его окисленный димер и, по сути, готовый набор дисульфидных мостиков. В рецептурах для волос и ногтей чаще берут именно цистин: он не пахнет серой, медленнее окисляется на воздухе и не слёживается в сухих смесях. Для внутриклеточных задач разница стирается — цистин всё равно восстанавливается до цистеина.

Паспортные показатели биохимической марки

CAS 56-89-3; молярная масса 240,30 г/моль; разложение выше 240 °C; удельное вращение [α]20/D -218…-224° (1% в 1 M HCl); растворимость в воде 0,11 г/л при 25 °C, в 1 M HCl — 100 мг/мл (1 г на 100 мл даёт прозрачный раствор); содержание основного вещества не менее 98,5%; pH 0,04% водного раствора 4,0–7,0.

Дисульфиды в кератине и гормонах

На цистиновые остатки приходится около 16–18% аминокислотного состава кератина волоса: они отвечают за жёсткость и упругость волокна, и именно их разрывают восстановители при химической завивке. Инсулин удерживает две цепи межцепочечными дисульфидами, а окситоцин и вазопрессин становятся активными только после замыкания внутримолекулярного мостика. Этот же механизм объясняет, почему в косметике цистин дозируют долями процента: работает не масса вещества, а доступность серы для рогового слоя.

Расхождения в паспортах: хранение, разложение и марка

Документы разных поставщиков расходятся в трёх местах, и это проверяют по конкретной партии. Хранение: для товарных партий указывают обычную комнатную температуру и сухой склад, тогда как для мелких лабораторных фасовок часть производителей рекомендует +2…+8 °C; наш складской диапазон — +5…+25 °C. Термическое поведение: справочники дают либо «выше 240 °C с разложением», либо более узкий интервал 258–261 °C, и расхождение объясняется скоростью нагрева и тем, что вещество разлагается, а не плавится. Марка: монографии USP и FCC нормируют пищевую и фармацевтическую чистоту, а биохимическая марка 98,5% идёт по спецификации производителя — какой документ применён к партии, видно в паспорте качества.

Хранение и безопасность

Условия хранения
Сухой закрытый склад, плотно закрытая тара, без прямого солнечного света; после вскрытия тару герметизируют.
Меры безопасности
Перчатки и защитные очки; при пересыпании и пылении — респиратор, поскольку пыль раздражает глаза и дыхательные пути.
Перевозка
Не относится к опасным грузам; перевозят обычным транспортом с контролем целостности упаковки.
Вентиляция
Общая вентиляция помещения; местная вытяжка на участках пересыпания и просеивания.
Температурный режим
+5…+25 °C
Тара
Герметичная тара; после вскрытия — повторная герметизация, для мелких фасовок влагозащитный вкладыш.

Частые вопросы

Чем L-цистин отличается от L-цистеина?
Это два разных вещества. Цистеин (CAS 52-90-4) несёт свободную тиольную группу -SH, а цистин (CAS 56-89-3) — его окисленный димер, где две молекулы соединены дисульфидным мостиком. Цистин заметно хуже растворяется и устойчивее при хранении, а в организме и в культуре он восстанавливается обратно до цистеина. Заменять одно другим в рецептуре без пересчёта нельзя: отличаются и молярная масса, и растворимость.
Почему цистин плохо растворяется в воде и как приготовить раствор?
При 25 °C в воде растворяется около 0,11 г/л: дисульфидная связь и две ионизируемые группы делают молекулу малорастворимой при нейтральном pH. Для рабочих растворов берут 1 M HCl (до 100 мг/мл) либо щелочную среду с последующей аккуратной нейтрализацией. В сухих формах — капсулах, таблетках, пудрах — вопрос растворимости не возникает вовсе.
Как убедиться, что поставлена именно L-форма?
По удельному вращению: у L-цистина оно отрицательное и лежит в диапазоне -218…-224° при измерении 1% раствора в 1 M HCl. Значение указывают в паспорте партии рядом с содержанием основного вещества. Рацемическая смесь и D-изомер такого вращения не дают, поэтому именно этот показатель служит основным критерием подлинности.
Зачем цистин в БАД для волос и ногтей?
Кератин волоса примерно на 16–18% состоит из цистиновых остатков — именно дисульфидные мостики держат структуру волокна. Поэтому цистин подают как строительный материал и комбинируют с биотином, цинком и витамином B6. В контролируемом исследовании приём цистинового комплекса за три месяца увеличил плотность волос почти на 10 волос на см² относительно плацебо.
Как цистин работает в средах для культивирования клеток?
Он входит в состав MEM, DMEM и бессывороточных сред как стабильная форма серосодержащей аминокислоты. Клетки восстанавливают его до цистеина, а тот лимитирует синтез глутатиона и антиоксидантную защиту культуры. Маточный раствор готовят в кислой среде и стерилизуют фильтрацией через 0,22 мкм; при нейтральном pH концентрат мутнеет.
Как восстановить цистин до цистеина?
Добавляют меркаптоэтанол, DTT или TCEP — дисульфидная связь разрывается, и из одной молекулы цистина получаются две молекулы цистеина. При рефолдинге белков дополнительно подбирают соотношение окислителя и восстановителя и держат pH в заданном коридоре, иначе мостики замкнутся не в тех позициях.
Чем биохимическая марка 98,5% отличается от пищевой и фармацевтической?
Пищевые и фармацевтические партии выпускают по монографиям USP и FCC: там нормированы пределы содержания, остаток после прокаливания и профиль примесей. Биохимическая марка 98,5% идёт по спецификации производителя и подтверждается CoA — содержание основного вещества, оптическое вращение, прозрачность раствора в 1 M HCl. Если материал нужен для пищевого или фармацевтического применения, запрашивайте партию с прямой ссылкой на монографию, а не только с CoA.
Как хранить порошок L-цистина?
В плотно закрытой таре, в сухом помещении без прямого солнца, при комнатной температуре; после вскрытия тару герметизируют. Часть производителей для длительного хранения мелких лабораторных фасовок рекомендует +2…+8 °C — режим смотрят по паспорту конкретной партии. Влага и свободный доступ кислорода ускоряют побочные окислительные процессы.

Связанные материалы

  • L-Цистеин — мономер со свободной тиольной группой, CAS 52-90-4 — отдельное вещество, которое не следует путать с цистином
  • L-Цистеин гидрохлорид — растворимая соль цистеина для водных систем

Аналоги

  • N-ацетил-L-цистеин
  • метионин
  • глутатион окисленный

Используют вместе с

Источники

Смотрите также в: Лабораторные реактивы и аналитика Фармацевтическое и биохимическое сырьё

Похожие