D-Арабиноза

Нет в наличии

D-Арабиноза (CAS 10323-20-3) — редкий альдопентозный моносахар с формулой C5H10O5 и молярной массой 150,13 г/моль; энантиомер L-арабинозы, широко распространённой в пектинах и гемицеллюлозах. В природе D-форма обнаружена в полисахаридах алоэ, незрелых томатах и арабиногалактанах микобактерий, где участвует в структуре клеточной стенки. Белый кристаллический порошок с удельным вращением [α]²⁰ᴰ около −104° (c = 10 % в воде) и температурой плавления 154–164 °C. В микробиологии применяется как индуктор экспрессии под арабинозным промотором в кишечной палочки, компонент селективных сред и субстрат в исследованиях пентозного окисления.

Основные применения

  • Индуктор регуляции арабинозного гена в синтетической биологии и молекулярной микробиологии
  • Компонент селективных питательных сред и идентификационных тестов бактерий
  • Субстрат в исследованиях биосинтеза арабиногалактанов и антимикробных биоплёнок

Стандарты и документы

Чистота ≥99 % по HPLC (сумма энантиомеров); контроль оптического вращения и потери при высушивании по спецификации поставщика

Характеристики

CAS
10323-20-3
Формула
C5H10O5
Молярная масса
150,13 г/моль
Класс вещества
альдопентозный моносахар
Внешний вид
белый или почти белый кристаллический порошок
Растворимость
растворим в воде; практически нерастворим в этаноле и эфире
Температура хранения
2–8 °C в сухом месте

Применение по отраслям

Индуктор экспрессии и селективные среды

D-Арабиноза служит стандартным индуктором арабинозного промотора в штаммах кишечной палочки, применяемых для контролируемой экспрессии рекомбинантных генов. Концентрации 0,02–0,2 % в питательной среде обеспечивают реверсивное включение транскрипции без токсического эффекта для культуры. В идентификационных тестах арабиноза используется как углеродный источник для дифференциации энтеробактерий: штаммы с мутацией в арабинозном операоне могут адаптироваться к её утилизации.

Модель субстрата арабиногалактанов

В исследованиях микобактерий и коринебактерий D-арабиноза входит в биосинтетический путь декапренилфосфорил-β-D-арабинозы — донора арабинозильных остатков для арабиногалактанов клеточной стенки.

Функциональный углевод и подсластитель

D-Арабиноза со сладостью около 50 % от сахара рассматривается как функциональный ингредиент с низкой сбраживаемостью дрожжами. В пищевых системах её изучают как потенциальный ингибитор сахаразы и компонент рецептур с замедлённым высвобождением углеводов. Промышленное получение возможно кислотным гидролизом камедей и свекловичного жома.

Практические нюансы

D-Арабиноза и L-арабиноза: когда нужна каждая форма

L-арабиноза — основной компонент растительных пектинов и гемицеллюлозы; её гидролизаты используют в пищевых и фармацевтических рецептурах. D-арабиноза нужна, когда важна стереоспецифичность: арабинозный индуктор, ферментативные тесты на D-пентозы, моделирование арабиногалактанов микобактерий. Смешение энантиомеров в партии снижает воспроизводимость биологических экспериментов — контроль HPLC обязателен.

Рабочие концентрации и стабильность в средах

Для арабинозного индуктора используйте 0,02–0,2 % в сухой среде или 2–20 мМ в жидкой культуре. Растворы D-арабинозы стабильны при нейтральном pH в коротких экспериментах; при длительном хранении раствора возможна микробиологическая деградация — приготовляйте новый или фильтруйте. Сухий порошок при влажности выше 60 % быстро набирает воду: не оставляйте открытую тару на столе лаборатории.

Типовые спецификации лабораторной D-арабинозы

Чистота: ≥99 % (HPLC, сумма энантиомеров). Удельное вращение: [α]²⁰ᴰ −102…−106° (c = 10 %, H2O). Температура плавления: 154–164 °C. Потеря при высушивании: ≤0,1–0,5 % при контролируемых условиях. Внешний вид: белый кристаллический порошок. Растворимость: растворим в воде, практически нерастворим в этаноле.

Хранение и безопасность

Условия хранения
Сухое прохладное место, герметичная упаковка, защита от влаги и пыли
Меры безопасности
При работе с порошком использовать защитные очки и перчатки; пыление минимизировать в лаборатории
Перевозка
Обычные условия наземной и авиа перевозки химических реактивов; упаковка должна исключать проникновение влаги
Вентиляция
Достаточная вентиляция при пересыпании сухого порошка
Температурный режим
Рекомендуемый режим хранения +2…+25 °C
Тара
Полиэтиленовые или стеклянные контейнеры с плотной крышкой; двойная упаковка при отправке

Частые вопросы

Чем D-арабиноза отличается от L-арабинозы?
D-арабиноза и L-арабиноза — оптические антимеры с противоположным знаком удельного вращения. L-форма распространена в растительных полисахаридах (пектины, гемицеллюлоза), тогда как D-форма встречается реже — в алоэ, незрелых томатах и арабиногалактанах микобактерий. Для микробиологических индукторов и ферментативных тестов важна именно D-конфигурация.
Какую концентрацию D-арабинозы использовать для арабинозного индуктора?
Типичный рабочий диапазон для арабинозного промотора в кишечной палочки составляет 0,02–0,2 % (мас./мас.) в питательной среде или 2–20 мМ в жидкой культуре. Точная концентрация зависит от плазмиды, штамма и желаемой силы индуктора; перед масштабированием рекомендуется пилотная кривая индуктора.
Почему D-арабиноза гигроскопична и как это влияет на закупку?
Молекула с пятью гидроксильными группами активно абсорбирует влагу из воздуха, что повышает потерю при высушивании и может снижать точность дозирования. При закупке сверяйте показатель потеря при высушивании в COA и запрашивайте герметичную фасовку с осушителем; после вскрытия храните при 2–8 °C.
Какие параметры COA критичны для D-арабинозы?
Ключевые показатели: чистота ≥99 % по HPLC (сумма энантиомеров), удельное вращение [α]²⁰ᴰ −102…−106° (c = 10 % в воде), потеря при высушивании, отсутствие видимых примесей. Для микробиологии дополнительно полезен контроль микробиологической чистоты партии.
Можно ли использовать D-арабинозу как пищевой ингредиент?
D-арабиноза изучается как функциональный углевод с низкой сбраживаемостью дрожжами и сладостью около половины сахара. Промышленное применение в пищевых рецептурах ограничено нишевыми продуктами; перед использованием в пищевом производстве необходимо подтвердить статус ингредиента и нормы для целевой юрисдикции.
Как D-арабиноза связана с клеточной стенкой туберкулёзной микобактерии?
В микобактериях D-арабиноза входит в арабиногалактан — основной полисахарид клеточной стенки. Моносахар служит модельным субстратом в исследованиях биосинтеза декапренилфосфорил-арабинозы и разработки антимикробных соединений, нацеленных на этот путь.