Ацетанизол

Нет в наличии

Ацетанизол — ароматический кетон 1-(4-метоксифенил)этанон, также известный как 4′-метоксиацетофенон и п-ацетиланизол, с формулой C9H10O2 и идентификатором CAS 100-06-1. При комнатной температуре это белые или почти бесцветные кристаллы (температура плавления около 36–39 °C) со сладким запахом боярышника, аниса, гелиотропа и пудры. Молекулярная масса 150,17; вещество плохо растворимо в воде, хорошо — в органических растворителях, жирных маслах и пропиленгликоле. В парфюмерии его ценят за стабильность в мыльных и слабощелочных основах и используют как более доступную альтернативу гелиотропину и анисовому альдегиду. В пищевых ароматизаторах вещество зарегистрировано как FEMA 2005 / JECFA 810 и применяется в минимальных технологически необходимых количествах.

Основные применения

  • Парфюмерные композиции мимозы, фужера и восточных аккордов
  • Отдушки мыла и бытовой химии
  • Пищевой ароматизатор FEMA 2005
  • Промежуточный продукт органического синтеза

Стандарты и документы

FEMA 2005; JECFA 810; FDA 21 CFR 172.515; содержание основного вещества преимущественно ≥97% (п-изомер); т. пл. 36–38 °C по спецификации ароматизатора.

Характеристики

CAS
100-06-1
Формула
C9H10O2
Молярная масса
150,17
Класс вещества
Ароматический кетон (4′-метоксиацетофенон)
Внешний вид
Белые кристаллы или кристаллический порошок; при нагреве — легкоплавкая масса
Растворимость
Плохо в воде (~2,5 г/л при 20 °C); хорошо в этаноле, эфире, ацетоне, жирных маслах и пропиленгликоле
Плотность
около 1,08 г/см³ (для расплава/литературные данные ~1,02)
Температура хранения
Герметично, в темноте, при комнатной температуре без перегрева
Класс опасности
Острая токсичность при проглатывании категории 4 (H302); горючее твёрдое вещество

Применение по отраслям

Пудрово-анисовая база цветочных аккордов

Ацетанизол вводят в композиции мимозы, кассии, фужера, шипра и «свежескошенного сена», а также в травянисто-цитрусовые и восточные формулы. Типичные уровни — от следов до примерно 5% в концентрате (среднее часто около 1–2%). На блоттере материал держится долго, хотя на коже воспринимается скорее как среднестойкая база. Он смягчает переход от анисовых верхов к ванильно-бальзамическим низам и частично заменяет более дорогие гелиотропин и анисовый альдегид.

Стабильная отдушка щелочных формул

В отличие от многих альдегидов, ацетанизол хорошо переносит слабощелочную среду мыла и части синтетических моющих средств. Его используют в парфюмированном мыле, свечах и чистящих средствах, где нужна пудрово-цветочная сладость без быстрой деградации. Температура вспышки высока (порядка 120 °C и выше по литературным данным), что упрощает работу по сравнению с легколетучими растворителями.

FEMA 2005 — ванильно-ореховые и табачные ноты

Как пищевой ароматизатор ацетанизол (FEMA 2005, JECFA 810) применяют в минимальных количествах для создания боярышниковых, ванильных, ореховых и табачных оттенков. Спецификация JECFA требует не менее 97% суммы изомеров при преобладании п-изомера, температуру плавления 36–38 °C. В природе следы вещества встречаются в анисе и ряде плодов; промышленно его получают ацилированием анизола.

Практические нюансы

Идентификация и физические константы

CAS 100-06-1; C9H10O2; M 150,17; т. пл. 36–39 °C; т. кип. 152–154 °C / 26 мм рт. ст.; FEMA 2005; JECFA 810; запах — сладкий боярышник, анис, пудра; коэффициент распределения октанол–вода около 1,8.

Ацетанизол против анисового альдегида

Анисовый альдегид даёт более «зелёно-анисовый» альдегидный профиль и чувствителен к окислению; ацетанизол — кетон с более пудрово-сладкой, гелиотропоподобной окраской и лучшей стабильностью в мыле. Их часто комбинируют, а не полностью взаимозаменяют.

Работа с расплавом

На производстве кристаллы иногда плавят при умеренном нагреве для удобного ввода в горячую мыльную или восковую массу. Важно не перегревать открытым пламенем и учитывать, что расплав при остывании снова кристаллизуется на стенках тары.

Хранение и безопасность

Условия хранения
Плотно закрытая светозащитная тара, сухое место, комнатная температура.
Меры безопасности
Не глотать; использовать перчатки и защиту глаз. При работе с расплавом — осторожность из-за горячей жидкости. ЛД50 перорально у крыс около 1,72 г/кг.
Перевозка
Стандартная перевозка кристаллических аромахимикатов; избегать перегрева груза.
Вентиляция
Общая вентиляция склада; местная вытяжка при плавлении и взвешивании пыли.
Температурный режим
Ниже температуры плавления для сохранения сыпучести; краткий нагрев для плавления допускается в закрытой системе.
Тара
Пластик или стекло с плотной крышкой; этикетка с CAS 100-06-1.

Частые вопросы

Ацетанизол и ацетиланизол — это одно вещество?
Да, это синонимы 4′-метоксиацетофенона (CAS 100-06-1). В каталогах также встречаются названия п-ацетиланизол и торговые марки того же кетона.
Почему кристаллы иногда превращаются в масло в тёплом помещении?
Температура плавления лежит около 36–39 °C, поэтому в жару вещество может расплавиться. После охлаждения оно снова кристаллизуется; качество запаха при кратком плавлении обычно сохраняется.
Какая рекомендуемая дозировка в парфюмерном концентрате?
Рабочий диапазон часто от 0,1% до 5–10% в концентрате; среднее применение около 1–2%. Точную дозу подбирает парфюмер под аккорд.
Есть ли ограничения IFRA?
По открытым справочникам поставщиков аромахимикатов для актуальных поправок IFRA отдельных жёстких лимитов на ацетанизол часто не указывают; всегда сверяют действующую стандарты IFRA и паспорт поставщика.
Как получают вещество в промышленности?
Классический путь — ацилирование анизола уксусным ангидридом или ацетилхлоридом по реакции Фриделя–Крафтса (катализаторы FeCl3, AlCl3 или твёрдые кислоты).
Чем заменить гелиотропин в мыльной отдушке?
Ацетанизол часто используют как более устойчивый и доступный компонент пудрово-цветочного направления; полная замена зависит от остальной формулы и не всегда однозначна один к одному.
Растворим ли ацетанизол в воде для спреев?
В воде растворим слабо (порядка 2–2,5 г/л). Для прозрачных водных спреев нужен солюбилизатор или спиртовая база.