Альфа-ионон, CAS 127-41-3

Реальная тара может отличаться от изображённой на фотографии

Альфа-ионон

Нет в наличии

Альфа-ионон (CAS 127-41-3) — душистый кетон ряда иононов с формулой C13H20O и молекулярной массой около 192,3 г/моль, известный в отрасли как ионон альфа и ирисон альфа. По происхождению это апокаротиноид: такие норизопреноиды образуются при окислительном расщеплении бета-каротина, поэтому вещество встречается в маслах фиалки, корневищ ириса и османтуса, а также в малине, чае и винограде, хотя товарные партии получают синтезом. Внешне это прозрачная бесцветная или бледно-жёлтая жидкость с тёплым фиалково-древесным запахом, пудровым шлейфом и мягкой малиновой гранью, различимой уже в микродозах. В парфюмерии материал служит опорным блоком фиалковых, ирисовых и розовых аккордов, а в пищевой отрасли работает как ароматизатор со статусом FEMA 2594 и JECFA 388 (COE 141). Спецификация ароматизатора нормирует показатель преломления 1,497–1,502, относительную плотность 0,927–0,933 и основное вещество не ниже 85 % при сумме изомеров от 95 %, тогда как парфюмерные грейды чаще заявляют чистоту от 95 % по GC.

Категории: , ,

Основные применения

  • Фиалковые, ирисовые и розовые аккорды в тонкой парфюмерии
  • Ягодные, чайные и медовые пищевые ароматизаторы (FEMA 2594)
  • Пудрово-цветочные отдушки косметики, мыла и бытовой химии

Стандарты и документы

CAS 127-41-3, EC 204-841-6, FEMA 2594, JECFA 388 (COE 141), FLAVIS 07.007. Собственного национального стандарта у материала нет — приёмку ведут по паспорту качества партии и SDS. По IFRA 51 отдельного лимита нет; чистота — от 85 % основного вещества по спецификации ароматизатора до 95 % и выше по GC у парфюмерных грейдов.

Характеристики

CAS
127-41-3
Формула
C13H20O
Молярная масса
192,30 г/моль
Класс вещества
Моноциклический терпеноидный кетон ряда иононов (апокаротиноидный норизопреноид)
Внешний вид
Бесцветная или бледно-жёлтая прозрачная жидкость
Растворимость
Растворим в этаноле, пропиленгликоле и фиксированных маслах (по спецификации ароматизатора 1 мл в 3 мл 70 % спирта); в воде и глицерине практически нерастворим
Плотность
0,927–0,933 г/мл при 20–25 °C (типично около 0,93 г/мл)
Температура хранения
Прохладное место, предпочтительно 2–8 °C, защита от света, плотно закрытая тара
Класс опасности
Горючая жидкость; возможны раздражение слизистых и сенсибилизация дыхательных путей по отдельным SDS — сверяют с паспортом партии

Применение по отраслям

Фиалковая и ирисовая сердцевина

Альфа-ионон строит запах фиалки и корня ириса и смягчает розовые, пудровые и древесно-цветочные композиции. Среди иононов альфа-форма звучит наиболее цветочно и сладко, с малиновой гранью, тогда как бета-форма уводит аккорд в древесность. Для выраженной фиалковой темы парфюмеры берут порядка 1,5–3 % чистого вещества в концентрате, как деликатный модификатор розы — 0,2–0,5 %; карточки производителей рекомендуют коридор 0,2–2 %. Субстантивность высокая: на блоттере след держится более сотни часов, поэтому нота работает от раскрытия до базы.

Ягодные, чайные и медовые вкусы

Со статусом FEMA 2594 и JECFA 388 материал вводят в ароматизаторы малины, ежевики, вишни, чая, мёда и цветочно-фруктовых профилей для конфет, напитков, выпечки и жевательной резинки. Порог восприятия крайне низкий — его оценивают долями миллиардной доли, поэтому в готовом продукте расход держат в пределах примерно 0,5–10 миллионных долей. Кетонная структура передаёт ягодно-цветочный тон без тяжёлой древесности бета-изомера, а спецификация ароматизатора задаёт растворимость 1 мл продукта в 3 мл 70 % спирта.

Пудрово-цветочные отдушки

Ионон альфа входит в отдушки кремов, шампуней, гелей для душа, мыла и функциональной бытовой химии, где нужна мягкая фиалково-ирисовая грань. Вещество не входит в перечень 26 отдушечных аллергенов ЕС, что упрощает маркировку части рецептур при соблюдении общих требований к парфюмерным композициям. В моющих и очищающих средствах его применяют так же широко, как в уходовой косметике, но кислые формулы предварительно проверяют опытной партией.

Практические нюансы

Альфа-ионон и бета-ионон: что выбирать

Оба изомера получают из одного полупродукта, но условия циклизации смещают соотношение форм. Альфа-изомер звучит цветочно, сладко и «фиалково», с малиновым отблеском; бета-изомер тяжелее и древеснее, а в биохимии каротиноидов он же служит предшественником витамина A. В розовых и ягодных базах формы часто комбинируют: альфа даёт натуральность и объём цветочной грани, бета — плотность и теплоту.

От каротиноидов к промышленному синтезу

Иононы — продукты окислительного расщепления полиизопреновой цепи каротиноидов; ряд впервые описал Фердинанд Тиман в 1893 году, и именно иононы стали первым доступным путём к запаху фиалки. Промышленный маршрут не меняется больше века: цитраль конденсируют с ацетоном до псевдоионона, затем циклизуют кислотой. Слабые кислоты, прежде всего фосфорная, дают преимущественно альфа-форму с селективностью около 80 %, а концентрированная серная смещает баланс к бета-изомеру. Изомерно чистый продукт на практике редок, поэтому паспорт партии смотрят вместе с хроматограммой.

Спецификация и физико-химические ориентиры

Спецификация пищевого ароматизатора описывает бесцветную или бледно-жёлтую жидкость с тёплым древесно-фиалковым запахом: молекулярная масса 192,3; относительная плотность 0,927–0,933; показатель преломления 1,497–1,502; температура кипения около 237 °C; растворимость 1 мл в 3 мл 70 % спирта; основное вещество не ниже 85 % при сумме изомеров от 95 %. Парфюмерные и лабораторные грейды обычно заявляют чистоту от 95 % по GC. Дополнительные ориентиры: коэффициент распределения октанол–вода около 3,9, острая пероральная токсичность для крыс на уровне 4590 мг/кг, идентификаторы EC 204-841-6 и FLAVIS 07.007.

Разброс справочных значений и основа приёмки

Карточки поставщиков расходятся по нескольким показателям, и для изомерной смеси это ожидаемо. Температуру кипения приводят и как 237 °C (спецификация ароматизатора), и как 259–263 °C (каталоги реактивов) — разница объясняется давлением и составом изомеров. Температуру вспышки одни паспорта дают выше 110–117 °C, другие — около 94 °C; для расчёта пожарных мер берут наименьшее значение из паспорта конкретной партии. Плотность обычно 0,927–0,933 г/мл, но карточки отдельных фирменных грейдов указывают до 0,94 г/см³ и показатель преломления около 1,52 вместо 1,497–1,502. Собственного номерного стандарта у материала нет: приёмку ведут по паспорту качества и паспорту безопасности поставщика.

Природные источники и историческая роль

Альфа-ионон не только синтетический материал: он образуется при распаде каротиноидов и встречается в эфирных маслах фиалки, корневищ ириса и османтуса, а также в аромате малины, чая и винограда. Именно поэтому микродозы «достраивают» натуральность ягодных и цветочных композиций. Промышленность при этом опирается на синтетический материал: выделение из растительного сырья экономически нецелесообразно, а состав природных экстрактов нестабилен от урожая к урожаю.

Хранение и безопасность

Условия хранения
Прохладное сухое место, защита от света, герметичная тара, отдельно от окислителей и источников воспламенения.
Меры безопасности
Работать в перчатках и очках, избегать вдыхания паров при переливе и компаундировании. Часть паспортов безопасности отмечает возможную кожную сенсибилизацию, поэтому длительный контакт с кожей исключают, а при попадании смывают водой с мылом.
Перевозка
Перевозка в герметичной таре крытым транспортом с вертикальной фиксацией и соблюдением правил для горючих жидкостей.
Вентиляция
Местная вытяжка в зоне дозирования, компаундирования и розлива.
Температурный режим
Длительное хранение предпочтительно при 2–8 °C; кратковременно допустима комнатная температура в закрытой таре, длительного нагрева избегают.
Тара
Тёмное стекло, алюминий или непрозрачный химически стойкий пластик с герметичной крышкой.

Частые вопросы

Какой CAS, формула и молекулярная масса у альфа-ионона?
CAS 127-41-3, брутто-формула C13H20O, молекулярная масса около 192,3 г/моль. Сопутствующие идентификаторы: EC 204-841-6, FEMA 2594, JECFA 388 (COE 141), FLAVIS 07.007.
Чем альфа-ионон отличается от бета-ионона?
Альфа-форма звучит слаще и цветочнее, с фиалково-малиновой гранью, а бета-форма — древеснее и теплее, к тому же в биохимии каротиноидов она служит предшественником витамина A. Соотношение изомеров задаёт кислота на стадии циклизации, и в ягодных и фиалковых базах формы нередко применяют вместе.
Какой у материала запах и встречается ли он в природе?
Профиль тёплый фиалково-древесный, с пудрой, ирисом и мягким малиновым нюансом. В природе вещество образуется при распаде каротиноидов и присутствует в маслах фиалки, ириса и османтуса, а также в малине, чае и винограде, но товарные партии получают синтезом.
Как получают альфа-ионон в промышленности?
Цитраль подвергают альдольной конденсации с ацетоном до псевдоионона, а затем циклизуют кислотой. Фосфорная и другие слабые кислоты дают преимущественно альфа-изомер с селективностью около 80 %, тогда как концентрированная серная смещает баланс к бета-форме.
Чем нормируется пищевой грейд и какая чистота у партий?
Пищевой материал идёт со статусом FEMA 2594 и JECFA 388 (COE 141). Спецификация ароматизатора задаёт бесцветную или бледно-жёлтую жидкость с тёплым древесно-фиалковым запахом, показатель преломления 1,497–1,502, относительную плотность 0,927–0,933 и основное вещество не ниже 85 % при сумме изомеров от 95 %. Парфюмерные и лабораторные грейды обычно заявляют от 95 % по GC.
Какой расход материала в ароматизаторах и парфюмерии?
В пищевых изделиях типичны 0,5–10 миллионных долей: порог восприятия оценивают долями миллиардной доли. В парфюмерном концентрате для полноценной фиалковой ноты берут 1,5–3 % чистого вещества, как модификатор — 0,2–0,5 %, а карточки производителей рекомендуют коридор 0,2–2 %.
Есть ли ограничения IFRA и риск сенсибилизации?
По справочным данным для 51-й поправки IFRA отдельного лимита на альфа-ионон нет, дозировку задают по категории изделия. При этом часть паспортов безопасности отмечает возможную кожную сенсибилизацию, а отдельные — раздражение слизистых, поэтому соблюдают общие меры предосторожности для душистых веществ.
Каких значений плотности, преломления и вспышки ждать?
Плотность обычно 0,927–0,933 г/мл при 20–25 °C, показатель преломления 1,497–1,502, температура вспышки по большинству паспортов выше 110–117 °C. Отдельные карточки приводят другие цифры — около 0,94 г/см³, преломление близко к 1,52 и вспышку 94 °C, поэтому расчёты ведут по паспорту конкретной партии.
Как хранить альфа-ионон и какой у него срок годности?
В плотно закрытой светозащитной таре, в прохладе, предпочтительно при 2–8 °C, вдали от окислителей и источников воспламенения. При таком режиме поставщики обычно указывают около 24 месяцев с повторной оценкой качества по окончании срока.

Связанные материалы

  • Бета-ионон — Изомер с более древесным профилем и предшественник витамина A
  • Метилионон — Родственный фиалковый кетон
  • Псевдоионон — Промежуточное соединение при синтезе иононов
  • Цитраль — Исходное сырьё для конденсации с ацетоном

Аналоги

  • Ирисон альфа
  • Смеси альфа- и бета-иононов
  • Метилиононы и ироны
  • Дигидро-альфа-ионон

Используют вместе с

  • Розовые оксиды и фенилэтиловый спирт
  • Дамасконы и ягодные эфиры
  • Мускусные фиксаторы

Источники

Смотрите также в: Натуральные масла, экстракты и ароматические компоненты Пищевые добавки и ингредиенты Сырьё для косметики и бытовой химии

Похожие