Изомасляная кислота

Нет в наличии

Изомасляная кислота (2-метилпропановая кислота, CAS 79-31-2) — разветвлённая карбоновая кислота C₄H₈O₂. По ICSC 0903 это бесцветная жидкость с характерным запахом: t кипения 152–155 °C, t плавления −47 °C, плотность 0,95, растворимость в воде 20 г/100 мл. Промышленно получают окислением изомасляного альдегида — продукта гидроформилирования пропилена. Служит строительным блоком для метакриловой кислоты, эфиров и пластификаторов; зарегистрирована как ароматизатор FEMA 2222 и JECFA 253 с сырным профилем. Легковоспламеняется и коррозионна: UN 2529, класс 3, подкласс 8, t вспышки 56 °C.

Основные применения

  • Сырьё для синтеза метакриловой кислоты, эфиров и пластификаторов
  • Пищевой и парфюмерный ароматизатор с сырным профилем (FEMA 2222)
  • Промежуточное звено в фармацевтическом синтезе и кормовых добавках

Стандарты и документы

Чистота технических марок ≥99 %; JECFA 253, FEMA 2222 для ароматизаторов

Характеристики

CAS
79-31-2
Формула
C4H8O2
Молярная масса
88,11 г/моль
Класс вещества
разветвлённая карбоновая кислота, короткоцепочечная жирная кислота
Внешний вид
бесцветная прозрачная жидкость с резким характерным запахом
Растворимость
растворима в воде (около 20 г/100 мл при 20 °C), этаноле, ацетоне и эфире
Плотность
0,95 г/см³
Температура хранения
прохладное проветриваемое помещение, +5…+25 °C
Класс опасности
класс 3 (ЛВЖ) с подклассом 8 (коррозионное)

Применение по отраслям

Прекурсор метакриловой кислоты и эфиров

Изомасляная кислота служит сырьём для каталитического окислительного дегидрирования с получением метакриловой кислоты — мономера для полиметилметакрилата. Этерификация с н-бутанолом в присутствии липаз даёт бутилизобутират. Хлорангидрид кислоты используют для получения амидов и сложных эфиров в фармацевтическом синтезе.

Ароматизатор с сырным профилем

Кислота зарегистрирована как FEMA 2222 и JECFA 253. Придаёт сырный, маслянистый оттенок с лёгкой уксусной нотой в фруктовых, сырных и закусочных ароматизаторах. Экспертная группа ФАО/ВОЗ признала безопасность при типичных уровнях потребления. В сырных композициях дозировка около 1500 ppm.

Сырьё для пластификаторов и добавок

На основе изомасляной кислоты получают эфиры — пластификаторы для ПВХ и компоненты лакокрасочных формул. Эфиры придают гибкость плёнке и снижают температуру стеклования полимеров. В парфюмерии летучие изобутиратные эфиры используют как модификаторы запаха.

Практические нюансы

Физико-химические параметры изомасляной кислоты

CAS 79-31-2; C4H8O2; 88,11 г/моль; t плавл. −47 °C; t кип. 155 °C; плотность 0,95 г/см³; pKₐ 4,86; FEMA 2222; UN 2529; t вспышки 56 °C.

Промышленное получение из пропилена

Цепочка: пропилен → гидроформилирование → изомасляный альдегид → окисление → изомасляная кислота. Альтернатива — реакция Коха с CO и водой при высоком давлении.

Изомасляная кислота в ароматизаторах

В сырных профилях дозировка около 1500 ppm. Мягче н-масляной, с лёгкой уксусной нотой. Хорошо сочетается с фруктовыми ароматизаторами. JECFA 253: безопасна при типичном потреблении.

Хранение и безопасность

Условия хранения
Прохладное проветриваемое помещение при +5…+25 °C. Герметичная тара, этикетка с пиктограммами коррозии и воспламенения.
Меры безопасности
Химстойкие перчатки, очки, фартук. При попадании на кожу — промывка водой 15 минут. Работа в вытяжном шкафу.
Перевозка
Перевозка как ЛВЖ с коррозионным подклассом. Документация: SDS, UN 2529.
Вентиляция
Местная вытяжка при розливе; пары раздражают дыхательные пути
Температурный режим
Хранение +5…+25 °C; t вспышки 56 °C
Тара
Полиэтиленовые канистры, стеклянные или пластиковые бутыли с кислотостойкой прокладкой

Частые вопросы

Как получают изомасляную кислоту в промышленности?
Основной маршрут — окисление изомасляного альдегида, получаемого при гидроформилировании пропилена. Альтернатива — гидрокарбоксилирование пропилена по реакции Коха. Выход по патентным данным достигает 90–96 %.
Чем изомасляная кислота отличается от н-масляной?
Изомасляная — разветвлённый изомер (CH₃)₂CHCOOH, н-масляная — линейная CH₃CH₂CH₂COOH. Запах изомасляной резче, t кипения 155 °C против 164 °C. В ароматизаторах изомасляная мягче вписывается во фруктовые профили.
Можно ли применять кислоту как пищевой ароматизатор?
Да, FEMA 2222, JECFA 253. Эксперты ФАО/ВОЗ признали безопасность при типичных уровнях потребления. Для пищевого применения нужна марка с чистотой ≥99 % по монографии.
Какой класс опасности при перевозке изомасляной кислоты?
UN 2529, класс 3 (легковоспламеняющаяся жидкость), подкласс 8 (коррозионное), группа III. t вспышки 56 °C по ICSC, t самовоспламенения 481 °C.
Для какого синтеза используют изомасляную кислоту?
Прекурсор метакриловой кислоты методом каталитического окислительного дегидрирования, сырьё для эфиров и пластификаторов, промежуточное звено в фармацевтическом синтезе.
Растворяется ли изомасляная кислота в воде?
Да, растворимость около 20 г на 100 мл воды при 20 °C по ICSC. Водный раствор слабокислый (pKₐ 4,84). Пары и концентрат раздражают кожу и дыхательные пути.
Как хранить изомасляную кислоту на складе?
В плотно закрытой кислотостойкой таре при +5…+25 °C, вдали от щелочей и окислителей. Склад с приточно-вытяжной вентиляцией из-за коррозионных паров.
Какие СИЗ нужны при работе с изомасляной кислотой?
Химстойкие перчатки, защитные очки, лабораторный халат. При высокой концентрации паров — респиратор. Аварийный душ и станция промывки глаз на участке розлива.