Кетоны ациклические

Нет в наличии

Ациклические кетоны — класс органических соединений с карбонильной группой C=O между двумя алкильными или арилалькильными радикалами (общая формула R-CO-R′). Типичный представитель в каталоге — ацетон (диметилкетон, CAS 67-64-1, формула C₃H₆O), бесцветная прозрачная легковоспламеняющаяся жидкость с характерным запахом. Ацетон — полярный апротонный растворитель, широко применяемый в производстве лаков, красок, фармацевтики, косметики и как исходное сырьё для синтеза метилметакрилата, бисфенола А и других продуктов. Технический ацетон в России регламентируется ГОСТ 2768-84. Другие ациклические кетоны — метилэтилкетон, диацетоновый спирт, циклогексанон — отличаются по полярности, точке кипения и селективности растворения.

Характеристики

CAS
67-64-1
Формула
кетоны R-CO-R′ (типовый: C3H6O для ацетона)
Молярная масса
58,08 г/моль (ацетон)
Класс вещества
Ациклические кетоны; карбонильные соединения
Внешний вид
Прозрачные жидкости или кристаллы в зависимости от конкретного кетона
Растворимость
Ацетон смешивается с водой и большинством органических растворителей
Плотность
Около 0,79 г/мл для ацетона при 20 °C
Температура хранения
Прохладное проветриваемое помещение вдали от источников воспламенения
Класс опасности
Легковоспламеняющиеся жидкости; ацетон — 3–4 класс опасности
ГОСТ / ТУ
ГОСТ 2768-84 (ацетон технический); ГОСТ 2603 (реактив)

Основные применения

  • Растворитель в лакокрасочной, фармацевтической и косметической промышленности
  • Сырьё для синтеза метилметакрилата, уксусного ангидрида и изофорона
  • Лабораторный апротонный растворитель и компонент охлаждающих смесей с сухим льдом

Стандарты и документы

ГОСТ 2768-84 для технического ацетона; ГОСТ 2603 для реактивного; CAS 67-64-1.

Применение по отраслям

Растворитель нитроцеллюлозных и акриловых систем

Ацетон применяют для разбавления нитроцеллюлозных лаков, очистки оборудования после эпоксидных и полиуретановых покрытий и как компонент смесевых растворителей с быстрым испарением. В производстве акриловых и виниловых дисперсий ацетон иногда используют на стадии очистки мономеров. Технический ацетон по ГОСТ 2768-84 должен соответствовать нормам по массовой доле основного вещества, воды и нелетучего остатка. Технолог контролирует скорость испарения и совместимость с пигментами; избыток ацетона в рецептуре ускоряет высыхание, но повышает ВОС-выбросы. На линиях с горячими поверхностями обязательна взрывозащита и заземление ёмкостей.

Сырьё и реакционная среда

В фармацевтическом синтезе ацетон служит растворителем кристаллизации и промывки промежуточных продуктов; в многостадийных синтезах — среда для альдольной конденсации и хлорирования. Как сырьё ацетон направляют на производство метилметакрилата, уксусного ангидрида через кетен и изофорона. В лаборатории ацетон применяют для мытья посуды, приготовления охлаждающих ванн с сухим льдом (−78 °C) и как апротонный растворитель в реакциях алкилирования. Перед использованием в синтезе проверяют содержание пероксидов и воды; для чувствительных реакций применяют реактивный ацетон по ГОСТ 2603.

Практические нюансы

Ацетон и метилэтилкетон

Ацетон быстрее испаряется (кипение 56 °C) и сильнее гидрофилен; МЭК (кипение 80 °C) даёт более длительное окно нанесения лака. Выбор зависит от скорости сушки и требований к ВОС.

Пероксиды в ацетоне

При хранении на свету ацетон накапливает пероксиды, опасные при перегонке до сухого остатка. Регулярный контроль и ротация запасов — стандартная практика на синтезирующих площадках.

Кумольный маршрут производства

Промышленный ацетон получают кумольным методом с попутным фенолом; ацетонобутиловое брожение даёт меньшие объёмы. ГОСТ 2768-84 допускает оба источника при соблюдении чистоты.

Хранение и безопасность

Условия хранения
Отдельное помещение для ЛВЖ; температура не выше +30 °C.
Меры безопасности
Искробезопасный инструмент; противопожарная система; СИЗ для глаз и дыхания.
Перевозка
Сертифицированная тара II группы упаковки для ацетона.
Вентиляция
Принудительная вентиляция при фасовке и отборе проб.
Температурный режим
Хранение при +5…+25 °C предпочтительно.
Тара
Металлические бочки или полиэтиленовые канистры с заземлением.

Частые вопросы

Чем ациклические кетоны отличаются от циклических?
Ациклические не содержат карбонильную группу в кольце — ацетон, МЭК; циклические — циклогексанон, циклопентанон. Различаются точкой кипения и растворяющей способностью.
Почему в карточке указан CAS 67-64-1?
Это CAS ацетона — наиболее распространённого ациклического кетона в каталоге; другие кетоны имеют собственные номера CAS.
Какой ГОСТ применяют к техническому ацетону?
ГОСТ 2768-84 устанавливает требования к техническому ацетону кумольного и ацетонобутилового производства; реактивный — по ГОСТ 2603.
Как контролировать пероксиды в ацетоне?
Тест-полоски или йодометрическое титрование; при превышении нормы ацетон перегоняют или используют свежую партию для чувствительных синтезов.
Можно ли смывать ацетоном монтажную пену?
Да, ацетон в аэрозолях применяют как очиститель незатвердевшей полиуретановой пены; работают в проветриваемом помещении вдали от открытого огня.
Какие аналоги ацетона с меньшей летучестью?
Метилэтилкетон и метилизобутилкетон — более высокая точка кипения и медленнее испарение в лаковых системах.
Требуется ли лицензия на ацетон?
Ацетон не входит в перечень прекурсоров наркотиков; отгрузка ведётся по общим правилам оборота ЛВЖ и пожарной безопасности.