Фторбензол

Нет в наличии

Фторбензол 99% Паллав — монофторированный ароматический растворитель C₆H₅F (CAS 462-06-6) с чистотой ≥99 % по ГХ. Бесцветная прозрачная жидкость с характерным ароматическим запахом: tкип ≈85 °C, tпл ≈−42 °C, плотность 1,024–1,026 г/см³ при 20 °C, nD²⁰ ≈1,465. Практически нерастворим в воде (1,54 г/л), смешивается с большинством органических растворителей. Применяется как арилфторидный строительный блок в кросс-сочетаниях с арилбороновыми кислотами и аминами, растворитель для полимеров и промежуточный продукт синтеза фармпрепаратов. Легковоспламеняющаяся жидкость UN 2387 класс 3 PG II; хранение +2…+8 °C вдали от окислителей.

Основные применения

  • Арилфторидный строительный блок в кросс-сочетаниях
  • Некоординирующий растворитель для органометаллической химии
  • Промежуточный продукт синтеза фармпрепаратов

Стандарты и документы

Чистота ≥99 % по ГХ; спецификация Паллав для синтеза.

Характеристики

CAS
462-06-6
Формула
C₆H₅F
Молярная масса
96,10 г/моль
Класс вещества
Монофторбензол, ароматический растворитель
Внешний вид
Бесцветная прозрачная жидкость
Растворимость
Практически нерастворим в воде (1,54 г/л); смешивается с этанолом, эфиром, гексаном
Плотность
1,024 г/см³ при 25 °C
Температура хранения
+2…+8 °C
Класс опасности
Легковоспламеняющаяся жидкость, класс 3

Применение по отраслям

Арилфторидный строительный блок

Фторбензол служит исходным материалом для получения производных с замещением в орто-, мета- и пара-положениях. В кросс-сочетаниях с арилбороновыми кислотами и аминами C–F связь активируется каталитическими системами на основе палладия и фосфиновых лигандов. Промышленный синтез фторбензола включает реакцию Бальца–Шимана из бензендиазония тетрафторбората.

Растворитель для органометаллической химии

Благодаря слабой координирующей способности фторбензол используют как растворитель для реакций с реактивами Гриньяра и другими органометаллическими соединениями, где эфиры могут вступать в побочные реакции. Диэлектрическая проницаемость 5,42 при 25 °C выше, чем у бензола.

Практические нюансы

Физико-химические константы

tкип 85 °C, tпл −42 °C, ρ 1,024 г/см³, nD²⁰ 1,465, коэффициент распределения октанол/вода 2,27, растворимость в воде 1,54 г/л, UN 2387 PG II.

Синтез Бальца–Шимана

Лабораторный метод — термическое разложение бензендиазония тетрафторбората; выход фторбензола 51–57 %, tкип 84–85 °C.

Выбор растворителя в органометаллической химии

Фторбензол слабо координирует металлы и подходит для реакций с реактивами Гриньяра, где эфиры дают побочные продукты. Диэлектрическая проницаемость 5,42 при 25 °C выше, чем у бензола, что стабилизирует полярный переходный комплекс.

Хранение и безопасность

Условия хранения
+2…+8 °C, затемнённое место, исключить источники воспламенения.
Меры безопасности
Перчатки, очки; работа в вытяжке; заземление тары при переливании.
Перевозка
UN 2387, класс 3, PG II; ADR.
Вентиляция
Принудительная вентиляция при работе с открытой тарой.
Температурный режим
+2…+25 °C
Тара
Стекло или металл; плотная укупорка.

Частые вопросы

Почему фторбензол хранят при +2…+8 °C?
Низкая температура снижает давление паров легковоспламеняющейся жидкости и замедляет окисление при длительном хранении. При комнатной температуре хранение допустимо кратковременно при соблюдении правил пожарной безопасности.
Какой UN-номер у фторбензола?
UN 2387, класс опасности 3 (легковоспламеняющаяся жидкость), упаковочная группа II. Пределы взрываемости паров 1,3–8,9 % об.
Растворим ли фторбензол в воде?
Практически нерастворим: около 1,54 г/л при 25 °C. С водными фазами образует двухфазную систему; для экстракции используют органические растворители.
Для каких реакций подходит как растворитель?
Для реакций с реактивами Гриньяра, некоторых кросс-сочетаний и ЯМР-спектроскопии воздухочувствительных органометаллических соединений, где эфиры нежелательны.
Как контролируют чистоту партии 99 %?
Основной метод — газовая хроматография с пламенно-ионизационным детектором. В CoA указывают содержание основного вещества ≥99 % и профиль типичных примесей (бензол, дифторбензолы).
Какие меры при разливе?
Исключить источники воспламенения, собрать абсорбентом для ЛВЖ, проветрить помещение. Не смывать в канализацию — утилизировать как опасные отходы класса 3.