Циклогексанон, CAS 108-94-1

Реальная тара может отличаться от изображённой на фотографии

Циклогексанон

Нет в наличии

Циклогексанон (CAS 108-94-1, C₆H₁₀O; технический сорт нормирован ГОСТ 24615-81) — бесцветная или слегка желтоватая маслянистая жидкость со сладковатым, отчасти мятно-ацетоновым запахом; молярная масса около 98,14 г/моль, плотность 0,945–0,950 г/см³, температура кипения 155–156 °C. Как растворитель кетон применяют в нитроцеллюлозных и виниловых лаках, красках, клеях и чернилах, а также в обезжиривании металла перед гальваникой и в тонком органическом синтезе. В нефтехимии основной объём расходуется на полиамидную цепочку: через оксим и перегруппировку Бекмана — в капролактам для нейлона-6, окислением — в адипиновую кислоту для нейлона-6,6, где критичны чистота от 99,5 % и влажность ниже 0,05 %. Температура вспышки около 44 °C относит продукт к ЛВЖ класса 3 (UN 1915, группа упаковки III).

Категории: , ,

Основные применения

  • Растворитель нитроцеллюлозных лаков, ПВХ и синтетических смол в ЛКМ
  • Сырьё для капролактама (нейлон-6) и адипиновой кислоты (нейлон-6,6)
  • Тонкий органический синтез, экстракция и обезжиривание перед гальваникой

Стандарты и документы

CAS 108-94-1; технический сорт — ГОСТ 24615-81; UN 1915, класс опасности 3, группа упаковки III.

Характеристики

CAS
108-94-1
Формула
C₆H₁₀O
Молярная масса
98,14 г/моль
Класс вещества
Циклический (алициклический) кетон, промышленный растворитель
Внешний вид
Бесцветная или слегка желтоватая маслянистая жидкость; при длительном хранении темнеет из-за окисления
Растворимость
Слабо растворим в воде (≈50–100 г/л при 20 °C); смешивается с большинством органических растворителей
Плотность
0,948 г/см³ при 20 °C
Температура хранения
+5…+25 °C
Класс опасности
ЛВЖ класс 3
ГОСТ / ТУ
ГОСТ 24615-81

Применение по отраслям

Растворитель нитроцеллюлозных и виниловых систем

В лаках и красках циклогексанон вводят в долю 5–15 % для регулирования вязкости под распыление и растворения нитроцеллюлозы, ПВХ и акрилатно-алкидных смол. Высокая температура кипения (155–156 °C) и умеренная летучесть продлевают время розлива плёнки и снижают риск наплывов, а скорость испарения ниже, чем у ацетона или МЭК, поэтому слой выравнивается дольше, но ровнее. При входном контроле партии проверяют влажность по Карлу Фишеру (критично менее 0,1 % для нитролаков) и кислотное число — его рост при хранении указывает на окисление растворителя.

Сырьё для нейлона-6 и нейлона-6,6

Основной объём мирового циклогексанона расходуется на полиамидную цепочку: часть превращают в оксим реакцией с гидроксиламином, и перегруппировка Бекмана в присутствии концентрированной серной кислоты или олеума при 60–120 °C даёт капролактам — мономер нейлона-6 с выходом по бензолу около 85–88 %; оставшуюся часть окисляют до адипиновой кислоты для нейлона-6,6. Для этой цепочки нужна чистота циклогексанона от 99,5 % и влажность ниже 0,05 % — примеси и вода снижают выход оксима и мешают перегруппировке.

Реагент и экстрагент в мелкосерийном синтезе

В лабораторной и мелкосерийной химии циклогексанон служит субстратом для восстановления по Меервейну–Понндорфу–Верлею, построения гетероциклов и синтеза инсектицидов, гербицидов и веществ тонкой химии; реакция с фталевым ангидридом даёт компоненты пластификаторов, а с аммиаком — циклогексиламин, известный ингибитор коррозии. Кетон также используют как экстрагент жиров и восков и как обезжириватель металлических поверхностей перед гальванической обработкой.

Практические нюансы

Разброс температурных констант по паспортам

Точка плавления и верхняя граница складского хранения различаются у разных поставщиков этой позиции: паспорта фиксируют точку плавления от −47 °C до −31…−32 °C, а верхнюю границу хранения — от +25 °C до +30…+35 °C. Для критичных производств (капролактам, точная рецептура лака) ориентируются на CoA конкретной партии, а не на усреднённые справочные цифры.

Технические требования для полиамидного синтеза

CAS 108-94-1, C₆H₁₀O, молярная масса около 98,14 г/моль. Для производства капролактама и адипиновой кислоты нужна чистота от 99,5 % и влажность менее 0,05 %; температура кипения 155–156 °C, плотность 0,945–0,950 г/см³. Запах — сладковатый, с нотами мяты и ацетона.

От циклогексанона к капролактаму

Циклогексанон реагирует с гидроксиламином, образуя оксим; перегруппировка Бекмана в присутствии концентрированной серной кислоты или олеума при 60–120 °C даёт капролактам — мономер нейлона-6, с выходом по бензолу около 85–88 %. Параллельно часть сырья окисляют напрямую до адипиновой кислоты для нейлона-6,6.

Циклогексанон, циклогексанол и МЭК как растворители

МЭК испаряется быстрее и даёт более раннее высыхание плёнки; циклогексанон мягче действует на смолы и держит более долгий розлив благодаря высокой температуре кипения (155–156 °C против примерно 80 °C у МЭК). Циклогексанол — более высококипящий спирт с ещё меньшей летучестью; в нитролаках нередко комбинируют кетон и спирт, регулируя вязкость и скорость сушки.

Контроль примесей и статус критического компонента

Циклогексанон включён в перечень критических комплектующих для полиамидного синтеза в России, что делает стабильность поставок и входного контроля особенно значимой. Даже 0,5–1 % примеси циклогексанола в сырье снижает выход оксима, а рост кислотного числа при хранении сигнализирует об окислении партии — оба показателя стоит проверять перед вводом в производство.

Хранение и безопасность

Условия хранения
Сухое проветриваемое помещение, герметичная тара, защита от влаги, прямого солнца и источников огня. Как ЛВЖ класса 3 циклогексанон хранят с заземлением ёмкостей и в искробезопасном исполнении, отдельно от окислителей.
Меры безопасности
СИЗ по SDS — химстойкие перчатки и защитные очки; при работе с парами — респиратор и местная вытяжная вентиляция. Взрывобезопасное оборудование и заземление трубопроводов при перекачке, запрет открытого огня и курения в зоне хранения.
Перевозка
Перевозка в целой заводской таре согласно классу опасности партии: UN 1915, класс 3, группа упаковки III. При тушении — пена, стойкая к кетонам и спиртам.
Вентиляция
Общеобменная и местная вытяжная вентиляция у мест открытой переливки. При разливе или нагреве выше температуры вспышки концентрация паров в воздухе быстро растёт; ориентир по зарубежным нормативам — около 10–20 ppm в рабочей зоне.
Температурный режим
+5…+35 °C
Тара
Герметичная тара с полиэтиленовым вкладышем: стальные или полимерные канистры и бочки 200 л, IBC/еврокубы; для наливных партий — специализированные цистерны.

Частые вопросы

Для чего используют циклогексанон?
Циклогексанон (CAS 108-94-1) — растворитель нитроцеллюлозных и виниловых лаков, красок, клеёв и чернил, а также ключевое сырьё нефтехимии: через оксим и капролактам он идёт на нейлон-6, окислением — на адипиновую кислоту для нейлона-6,6. Меньшие объёмы уходят в тонкий органический синтез и обезжиривание перед гальваникой.
Как циклогексанон получают в промышленности?
Два основных способа — каталитическое окисление циклогексана воздухом с получением смеси кетона и циклогексанола, либо гидрирование фенола. Оба процесса дают промышленные объёмы для полиамидной цепочки; выбор технологии зависит от доступного сырья на конкретной площадке.
Какая чистота циклогексанона нужна для производства капролактама?
Для полиамидного синтеза требуется чистота не ниже 99,5 % и влажность менее 0,05 % — примеси и вода замедляют образование оксима и мешают перегруппировке Бекмана. Такие показатели указываются в паспорте партии и проверяются входным контролем.
Чем технический циклогексанон по ГОСТ 24615-81 отличается от аналитической марки?
ГОСТ 24615-81 нормирует технический циклогексанон, получаемый из бензола, анилина или фенола, для органического синтеза и растворительных задач. Аналитическая марка чистотой до 99 % и выше предназначена для лабораторного анализа и точного синтеза, где нормируются более узкие лимиты примесей.
Циклогексанон — легковоспламеняющаяся жидкость? Какой у него класс опасности при перевозке?
Да: температура вспышки около 44 °C относит его к ЛВЖ класса 3. При перевозке — UN 1915, группа упаковки III; пары также раздражают кожу и глаза, поэтому обязательны вытяжная вентиляция и средства индивидуальной защиты.
Как правильно хранить циклогексанон?
В герметичной таре, в сухом проветриваемом помещении, вдали от открытого огня и сильных окислителей; ёмкости заземляют, чтобы снять статический заряд. Верхняя граница температуры хранения в паспортах разных поставщиков указывается от +25 до +35 °C — ориентируйтесь на CoA конкретной партии.
Чем циклогексанон можно заменить в лакокрасочных материалах?
Возможные альтернативы — циклогексанол, метилэтилкетон (МЭК) или метилциклогексанон, но прямая замена меняет скорость испарения и растворяющую способность. При переходе на другой растворитель вязкость, время высыхания и адгезию плёнки пересчитывают на тестовых панелях.
Почему циклогексанон может желтеть при хранении?
Желтоватый оттенок и рост кислотного числа — признаки медленного окисления кетона на воздухе с накоплением пероксидных соединений. Для лаков и полиамидного синтеза рекомендуется использовать свежие партии либо проверять кислотное число перед вводом в рецептуру.
Чем циклогексанон отличается от циклогексанола?
Циклогексанон — кетон (C₆H₁₀O), циклогексанол — спирт (C₆H₁₂O); оба образуются вместе при окислении циклогексана. Кетон идёт на капролактам и служит растворителем, спирт чаще возвращают в цикл дегидрированием обратно в кетон или направляют на пластификаторы.
Как влага в циклогексаноне сказывается на растворении смол и синтезе капролактама?
В лаках циклогексанон допускает 1–2 % воды без помутнения раствора — выше есть риск расслоения. В производстве капролактама требования жёстче: влажность выше 0,05 % снижает выход оксима, поэтому для этой цепочки нужен более сухой и чистый продукт, чем для рядового растворительного применения.

Связанные материалы

  • Циклогексанол — Спирт-аналог; сопутствующий продукт при окислении циклогексана
  • Капролактам — Целевой продукт перегруппировки Бекмана из оксима циклогексанона (мономер нейлона-6)
  • Адипиновая кислота — Продукт окисления циклогексанона для нейлона-6,6

Аналоги

  • Метилэтилкетон (МЭК)
  • Ацетон
  • Циклогексанол
  • Метилциклогексанон
  • Гамма-бутиролактон

Используют вместе с

Источники

Смотрите также в: Лакокрасочные материалы и компоненты покрытий Полимеры, пластики и синтетические смолы Растворители и технические жидкости

Похожие