Трифторуксусный ангидрид

Нет в наличии

Трифторуксусный ангидрид 99% Паллав — летучий ацилирующий реагент с формулой (CF₃CO)₂O и CAS 407-25-0 (TFAA). Бесцветная жидкость с резким запахом реагирует с группами —OH, —NH₂ и —SH, образуя N- и O-трифторацетил производные для газохроматографического анализа. Молекулярная масса 210,03 г/моль; плотность около 1,511 г/см³; кипение около 39,5 °C. TFAA применяют для дериватизации алкоголов, аминов и фенолов перед ГХ и ГХ-МС, а также в органическом синтезе. Работа только под вытяжкой из-за токсичных паров; UN 3265 класс 8.

Основные применения

  • дериватизация для ГХ/ГХ-МС
  • введение трифторацетильной группы
  • осушитель TFA

Стандарты и документы

Контроль чистоты ≥99 %; CoA Паллав.

Характеристики

CAS
407-25-0
Формула
(CF₃CO)₂O
Молярная масса
210,03 г/моль
Класс вещества
кислотный ангидрид
Внешний вид
бесцветная прозрачная жидкость
Растворимость
реагирует с водой; растворим в ДМСО, дихлорметане, бензоле
Плотность
1,511 г/см³
Температура хранения
комнатная, сухо
Класс опасности
8

Применение по отраслям

Дериватизация перед ГХ и ГХ-МС

TFAA превращает спирты, фенолы и амины в летучие трифторацетил производные, пригодные для ГХ с ПИД, ДЭЗ или масс-спектрометрическим детектированием. Типичная процедура: раствор образца в ацетоне или дихлорметане, добавление TFAA, выдержка 20–30 мин при комнатной температуре или краткий нагрев до 40 °C, удаление избытка реагента продувкой азотом.

Ацилирование и активация карбоксилов

В синтезе TFAA вводит трифторацетильные группы в амины и спирты, активирует карбоксильные кислоты и используется в окислении Сверна (с заменой оксалилхлорида в модифицированных протоколах). Ангидрид также служит осушителем для трифторуксусной кислоты в лабораторной практике.

Практические нюансы

Типовая дериватизация TFAA

Раствор образца → добавление TFAA (избыток) → 20–30 мин → удаление избытка N₂ → растворение в подходящем растворителе для ГХ. Контроль влажности критичен; пипетки для TFA/TFAA калибруют отдельно от водных.

Совместимость TFAA с функциональными группами

—OH и —NH₂ → O- и N-трифторацетилы; —SH → S-ацилы; карбоксили активируются для амидирования. Вода и спирты-растворители с следовой влагой ускоряют разложение реагента.

TFAA в ГХ-МС и ECD

Фторацильные производные дают характерные фрагменты CF₃CO⁺ и улучшают детектирование полярных аминов на неполярных фазах. Для ECD важна чистота реагента и отсутствие фоновых пиков при выбранной температуре инжектора.

Хранение и безопасность

Условия хранения
Сухое прохладное место, плотно закрытая ампула или флакон.
Меры безопасности
Вытяжка, защита глаз и кожи; не вдыхать пары H332.
Перевозка
UN 3265, класс 8.
Вентиляция
Только в действующей вытяжке.
Температурный режим
комнатная
Тара
Стекло или совместимый полимер; минимизировать время открытой тары.

Частые вопросы

Как проводят дериватизацию TFAA для ГХ?
1–5 мг образца растворяют в 0,5 мл ацетона или дихлорметана, добавляют около 200 мкл TFAA и выдерживают 20–30 мин при комнатной температуре. Избыток реагента и растворитель удаляют продувкой азотом, остаток растворяют для ввода в хроматограф. При низкой реакционной способности субстрата кратко нагревают до 40 °C.
Почему TFAA хранят отдельно от воды?
Ангидрид мгновенно гидролизуется с образованием трифторуксусной кислоты и выделением тепла. Влага из воздуха снижает концентрацию реагента и может вызвать опасный разогрев при контакте с крупными каплями воды. Тару открывают только в сухой вытяжке.
Чем TFAA отличается от PFAA и HFBA?
Все три — перфторированные ангидриды для ацилирования, но TFAA наиболее летуч и реактивен, PFAA и HFBA дают более тяжёлые фторацильные группы с иным временем удерживания на ГХ. Выбор зависит от полярности аналита и требований детектора ECD или МС.
Какой CAS и формула у трифторуксусного ангидрида?
CAS 407-25-0, формула C₄F₆O₃, линейная запись (CF₃CO)₂O. Молярная масса 210,03 г/моль. Синонимы: TFAA, трифторуксусный ангидрид.
Нужна ли вытяжка при работе с TFAA 99%?
Да, обязательна. Пары раздражают дыхательные пути и глаза (H314, H332). Все взвешивания и переносы выполняют в вытяжном шкафу с работающим воздуховодом; СИЗ — химстойкие перчатки и защита глаз.
Для каких классов соединений подходит TFAA Паллав?
Для спиртов, фенолов, первичных и вторичных аминов, аминокислот и ряда биогенных аминов при подготовке к ГХ. Для каждого матричного типа (плазма, урина, экстракты) валидируют условия дериватизации и чистоту фона.