Реальная тара может отличаться от изображённой на фотографии

Трифторуксусная кислота

Name: Трифторуксусная кислота
SKU: CAS-76-05-1

Нет в наличии

Трифторуксусная кислота 98% Паллав — органическая кислота с формулой C₂HF₃O₂ (CAS 76-05-1), известная как TFA. Это одна из сильнейших карбоновых кислот: pKa около 0,23 при 25 °C. Бесцветная дымящая жидкость с плотностью около 1,489 г/см³ и температурой кипения 72 °C применяется в пептидном синтезе для снятия защитных групп трет-бутоксикарбонил и 9-флуоренилметоксикарбонил, а в обратно-фазовой ВЭЖХ — как ион-парный модификатор подвижной фазы (обычно 0,05–0,1 %). Работа только под вытяжкой; транспорт UN 2699, класс 8, упаковочная группа I.

Категории: Кислоты, щёлочи, соли и неорганические реагенты, Лабораторные реактивы и аналитика

Основные применения

снятие защитных групп при SPPS
модификатор мобильной фазы ВЭЖХ пептидов
катализ в органическом синтезе

Стандарты и документы

Марка 98% для лабораторного синтеза и аналитики; CoA и SDS Паллав.

Характеристики

CAS: 76-05-1
Формула: C₂HF₃O₂ (CF₃COOH)
Молярная масса: 114,02 г/моль
Класс вещества: перфторированная карбоновая кислота
Внешний вид: бесцветная дымящая жидкость
Растворимость: смешивается с водой, спиртом, эфиром
Плотность: 1,489 г/см³ (20 °C)
Температура хранения: +15…+25 °C
Класс опасности: 8

Применение по отраслям

Депротекция и кислотный катализ

TFA — стандартный реагент для удаления трет-бутоксикарбонильных (трет-бутоксикарбонил) и 9-флуоренилметоксикарбонильных (9-флуоренилметоксикарбонил) защит при твердофазном синтезе пептидов. Сильная кислотность и летучесть позволяют удалять избыток кислоты вакуумом или продувкой азотом. В органическом синтезе TFA служит растворителем и катализатором этерификации, циклизации и перегруппировок.

Модификатор мобильной фазы ВЭЖХ

В обратно-фазовой ВЭЖХ TFA подавляет силиконовые взаимодействия и улучшает форму пиков пептидов и белков. Традиционно используют 0,05–0,1 % (м/о), хотя для пептидов с несколькими положительными зарядами иногда повышают концентрацию до 0,2–0,25 % для лучшего разрешения. При соединении с масс-спектрометрией учитывают ионное подавление и рассматривают муравьиную или дифторуксусную кислоту.

Практические нюансы

Концентрация TFA в ВЭЖХ пептидов

Диапазон 0,05–0,1 % традиционен, но для пептидов с зарядом +3 и выше оптимум часто 0,2–0,25 %. Повышение TFA смещает пики и меняет селективность; при переносе методики между лабораториями фиксируют единицы (м/о) и температуру колонки.

TFA, DFA и муравьиная кислота в ВЭЖХ-МС

TFA даёт наилучшее разрешение за счёт сильного ионного спаривания, но сильнее подавляет ESI. Дифторуксусная и муравьиная кислоты слабее — компромисс для масс-спектрометрии при некоторой потере разрешения.

Безопасное разведение TFA

Концентрат всегда добавляют в воду или растворитель при охлажении и перемешивании, никогда наоборот. Проливы нейтрализуют щёлочью с осторожностью из-за выделения тепла. Тару промывают перед утилизацией.

Хранение и безопасность

Условия хранения: Прохладное сухое место, плотно закрытая тара, вытяжной шкаф при вскрытии.
Меры безопасности: Перчатки, очки, халат; не вдыхать пары; нейтрализовать проливы содой или гидроксидом натрия.
Перевозка: UN 2699, коррозионная жидкость класса 8.
Вентиляция: Обязательная вытяжка при работе с концентратом.
Температурный режим: +15…+25 °C
Тара: Фторполимерная или стеклянная тара, совместимая с сильными кислотами.

Частые вопросы

Какой UN у трифторуксусной кислоты?

Для концентрированной TFA в перевозках указывают UN 2699, класс опасности 8, упаковочная группа I. Это коррозионная жидкость; при оформлении отправки требуются документы на опасный груз и совместимая тара. Не путать с разбавленными растворами, где классификация может отличаться по концентрации.

Какую концентрацию TFA добавлять в мобильную фазу ВЭЖХ?

Для большинства пептидов достаточно 0,05–0,1 % по массе, но для смесей с несколькими положительными зарядами разрешение может улучшиться при 0,2–0,25 %. Концентрацию задают последовательно (м/о или о/о) во всех методиках лаборатории, так как разница между 0,1 % м/о и 0,1 % о/о превышает 50 %.

Зачем TFA в синтезе пептидов?

TFA протонирует амины и разрушает карбаматные защиты трет-бутоксикарбонил, а также используется в смесях для снятия 9-флуоренилметоксикарбонил. После реакции избыток удаляют вакуумом или азотом из-за летучести кислоты. Выбор TFA обусловлен скоростью депротекции и совместимостью с типичными растворителями SPPS.

Можно ли хранить TFA при комнатной температуре?

Да, рекомендуемый диапазон +15…+25 °C в герметичной таре. Избегают нагрева и контакта с влагой воздуха, так как TFA гигроскопична и коррозионна. После вскрытия минимизируют время открытой емкости.

Чем TFA отличается от уксусной кислоты в ВЭЖХ?

TFA сильнее как кислота и гидрофобнее как ион-пар, поэтому даёт более резкое подавление силанольных групп и иное удерживание пептидов. При ВЭЖХ-МС TFA сильнее подавляет ионизацию, чем муравьиная кислота; выбор модификатора — компромисс между разрешением и чувствительностью детектора.

Какие СИЗ нужны при работе с TFA 98%?

Химстойкие перчатки, защитные очки или щиток, лабораторный халат и работа только в вытяжном шкафу. При попадании на кожу немедленно промыть большим количеством води и обратиться за медицинской помощью при ожогах. Пары раздражают дыхательные пути.