L-Пролин

Нет в наличии

L-Пролин (CAS 147-85-3, C5H9NO2, 115,13 г/моль) — циклическая протеиногенная иминокислота, ключевой компонент коллагена и соединительной ткани. Порошок 99% Паллаб химическийs применяют в пептидном синтезе, клеточных культурах, асимметрическом катализе и биохимических средах как осмопротектор. Циклическое кольцо пирролидина ограничивает конформацию в пептидных цепях и влияет на сворачивание белков, что важно при проектировании пептидов и медиа для культивирования.

Основные применения

  • Пептидный синтез и модификация белковых последовательностей
  • Добавка к культуральным средам и осмопротекция клеток
  • Хиральный катализатор в органическом синтезе

Стандарты и документы

Спецификация Паллаб; COA партии.

Характеристики

CAS
147-85-3
Формула
C5H9NO2
Молярная масса
115,13 г/моль
Класс вещества
Иминокислота, аминокислота
Внешний вид
Белый кристаллический порошок
Растворимость
Растворим в воде и этаноле
Температура хранения
Сухое место, комнатная температура

Применение по отраслям

Пептидный синтез и белковая инженерия

L-Пролин — единственная циклическая протеиногенная аминокислота; в пептидной цепи образует третичный амид без водорода на NH-группе, что нарушает α-спирали и β-листы. Термо Фишер указывает применение как прекурсора гидроксипролина в коллагене и как хирального катализатора в альдольных циклизациях. В фармацевтике пролиновые остатки влияют на цис-транс изомеризацию пептидных связей и скорость сворачивания белков.

Клеточные культуры и осмопротекция

По данным PMC, L-пролин действует как осмопротектор и химический шаперон, стабилизируя белки и предотвращая агрегацию. Используют в средах для культивирования клеток, криоконсервации и биохимических анализах с нингидрином для хроматографии аминокислот. Паллаб grade 99% подходит для биохимических протоколов, где требуется контролируемая чистота.

Практические нюансы

Пролин как нарушитель вторичной структуры

В пептидных цепях пролиновые остатки часто встречаются в трансмембранных доменах и нарушают регулярные α-спирали. При синтезе пептидов вводят псевдопролины (оксазолидины из серина/треонина) для контроля цис-транс изомерии и повышения растворимости промежуточных соединений.

Растворимость L-пролина

Термо Фишер: растворим в воде и этаноле; нерастворим в эфире, бутаноле и изопропаноле. Для биохимических растворов готовят водные запасы 0,1–1 M с контролем pH; для органического синтеза — сухие растворители с осушкой.

Контроль качества Паллаб 99%

При приёмке проверяют титрование кислотно-основное (≥98,5–101,5% по Термо Фишер аналогу), ИК-спектр и внешний вид (белый порошок). Партия с повышенной влажностью даёт заниженный титр и нестабильность при хранении.

Хранение и безопасность

Условия хранения
Сухое место, +15…+25 °C.
Меры безопасности
Перчатки и защита глаз при работе с порошком.
Перевозка
Негорючий порошок; стандартные условия для аминокислот.
Вентиляция
Общая вентиляция.
Температурный режим
+15…+25 °C
Тара
Герметичная пластиковая или стеклянная тара.

Частые вопросы

Чем L-пролин отличается от D-пролина
L-форма — биологически активная протеиногенная энантиомер; D-пролин в живых системах практически не метаболизируется. Для пептидного синтеза и культур клеток используют только L-пролин.
Зачем добавляют пролин в культуральные среды
Пролин действует как осмопротектор и стабилизатор белков при осмотическом стрессе. Он поддерживает рост отдельных линий клеток и используется при криоконсервации биоматериалов.
Какова оптическая активность L-пролина
Термо Фишер указывает оптическое вращение −84° ± 3° (c=1 в воде) для качественного grade. Это подтверждает L-конфигурацию хирального центра.
Можно ли использовать пролин как катализатор
Да, L-пролин — классический органокатализатор в асимметрических альдольных и Михаэловских реакциях. Литий-соль пролина применяют для энантиоселективных добавлений к α,β-ненасыщенным альдегидам.
Как хранить порошок Паллаб 99%
Хранить в сухом месте при комнатной температуре в плотно закрытой таре. Избегать впитывания влаги — пролин гигроскопичен.
Связан ли пролин с коллагеном
Да, пролин — прямой предшественник 4-гидроксипролина в коллагене. Его достаточное поступление важно для синтеза соединительной ткани и стабильности суставных структур Панреак.