Метилацетоацетат

Нет в наличии

Метилацетоацетат (CAS 105-45-3, C5H8O3, молярная масса 116,12 г/моль) — бесцветная жидкость с фруктово-эфирным запахом, метиловый эфир ацетоуксусной кислоты. Квалификация 98% для синтеза рассчитана на получение пиразолов, пиримидинов, кумаринов и α-замещённых ацетоуксусных эфиров. По ICSC и справочникам температура кипения около 170–172 °C, плотность около 1,08 г/см³, растворимость в воде высокая (порядка 460 г/л при 20 °C); температура вспышки около 67–77 °C. Промышленно получают взаимодействием дикетена с метанолом. В реакции Бигинелли и родственных конденсациях служит β-кетоэфирным блоком. В лабораторном синтезе ацетоуксусный эфир хранят в плотно закрытой таре, защищая от влаги: следы воды ускоряют кетонное расщепление. Перед использованием часто проверяют показатель преломления и содержание активного эфира титрованием или хроматографией. При масштабном синтезе следят за экзотермией конденсации с альдегидами и обеспечивают охлаждение реактора; остаточный растворитель удаляют под вакуумом, контролируя температуру куба. Остатки кетоэфира на стеклянной посуде смывают спиртом, затем водой; концентрированные пары раздражают слизистые, поэтому фасовку ведут в вытяжном шкафу.

Основные применения

  • Синтез пиразолов, пиримидинов и кумариновых структур
  • Реагент Бигинелли и родственных многокомпонентных реакций
  • Растворитель/интермедиат в лакокрасочных и полимерных рецептурах

Стандарты и документы

CAS 105-45-3; EINECS 203-299-8; квалификация для синтеза 98%

Характеристики

CAS
105-45-3
Формула
C5H8O3
Молярная масса
116,12
Класс вещества
β-кетоэфир, синтетический интермедиат
Внешний вид
бесцветная жидкость с характерным запахом
Растворимость
хорошо растворим в воде (около 460 г/л при 20 °C); смешивается со спиртами и эфирами
Плотность
около 1,076–1,08 г/мл
Температура хранения
+2…+8 °C предпочтительно; допустимо прохладное хранение

Применение по отраслям

Гетероциклы и фармацевтические интермедиаты

Метилацетоацетат конденсируют с гидразинами в пиразолы, участвует в построении дигидропиримидинонов (Бигинелли) и служит блоком для кумариновых и нифедипин-подобных структур. Чистота 98% достаточна для препаративных стадий при контроле влаги и кислот.

Компонент формуляций и растворитель эфиров целлюлозы

В рецептурах покрытий метилацетоацетат применяют как полярный растворитель и интермедиат модификации связующих. Сочетание эфирного и кетонного центров помогает регулировать растворимость смол.

Практические нюансы

Ключевые параметры

CAS 105-45-3; C5H8O3; M 116,12; плотность ~1,08; т. кип. ~171 °C; растворимость в воде ~460 г/л; т. вспышки ~70 °C.

Гидролиз

В щелочной воде эфир гидролизуется; водные щелочные растворы для длительного хранения не готовят.

Бигинелли

В классической трёхкомпонентной конденсации β-кетоэфир можно заменить метилацетоацетатом вместо этилового эфира с корректировкой условий.

Хранение и безопасность

Условия хранения
Прохладное вентилируемое место, отдельно от окислителей
Меры безопасности
Защита глаз; вентиляция; не допускать нагрева выше температуры вспышки без контроля
Перевозка
По SDS партии; горючая жидкость
Вентиляция
Местная вытяжка при переливе
Температурный режим
+2…+20 °C
Тара
Герметичные стеклянные или совместимые канистры

Частые вопросы

Какой CAS у метилацетоацетата?
CAS 105-45-3, формула C5H8O3, молярная масса 116,12 г/моль.
Чем отличается от этилацетоацетата?
Метиловый эфир обычно более летуч и чуть иначе ведёт себя в растворимости; химия активной метиленовой группы сходна.
Какова температура вспышки?
Справочно 67–77 °C в зависимости от методики; вещество горючее при нагреве.
Для каких реакций его берут чаще всего?
Синтез пиразолов, кумаринов, реакция Бигинелли и получение α-замещённых ацетоуксусных эфиров.
Растворим ли в воде?
Да, хорошо: порядка 460 г/л при 20 °C.
Как получают промышленно?
Крупнотоннажно — взаимодействием дикетена с метанолом.