Зеаксантин, CAS 144-68-3

Реальная тара может отличаться от изображённой на фотографии

Зеаксантин

Нет в наличии

Зеаксантин (CAS 144-68-3, формула C40H56O2, молярная масса 568,87 г/моль) — природный ксантофилловый каротиноид, дигидроксипроизводное β-каротина с систематическим наименованием (3R,3’R)-β,β-каротин-3,3′-диол. Относится к оксикаротиноидам без провитаминной A-активности. В макуле сетчатки глаза зеаксантин — один из двух основных ксантофиллов (наряду с лютеином), фильтрующий синий свет и проявляющий антиоксидантные свойства. Получают синтетически (реакция Виттига) или экстракцией из цветков бархатцев обыкновенных с сапонификацией и кристаллизацией. Коммерческие формы — оранжево-красный кристаллический порошок (практически нерастворим в воде и этаноле) или масляная суспензия (до 20 % активного вещества). Применяют в нутрицевтике для поддержки зрения, в пищевой промышленности как краситель E161h и в косметике как антиоксидантный пигмент.

Категории: , ,

Основные применения

  • Компонент БАД для поддержки макулярного пигмента и зрения
  • Пищевой краситель E161h в напитках, выпечке и кондитерских изделиях
  • Антиоксидантный пигмент в косметических формулах

Стандарты и документы

Транс-изомер зеаксантина ≥96 % в чистом активе; контроль цис-изомеров, тяжёлых металлов и потери при высушивании по JECFA/EFSA

Характеристики

CAS
144-68-3
Формула
C40H56O2
Молярная масса
568,87 г/моль
Класс вещества
ксантофилловый каротиноид
Внешний вид
оранжево-красный кристаллический порошок или масляная суспензия
Растворимость
практически нерастворим в воде и этаноле; растворим в хлороформе
Температура хранения
сухое прохладное место, защита от света и кислорода

Применение по отраслям

Макулярный пигмент и поддержка зрения

Зеаксантин вместе с лютеином образует макулярный пигмент сетчатки, фильтрующий коротковолновый свет и снижающий окислительный стресс в макуле. Исследования AREDS2 оценивали комбинации лютеина и зеаксантина при возрастной макулодистрофии. Синтетический зеаксантин в ЕС разрешён в БАД до 2 мг/сут.

Краситель E161h и нутриент

JECFA оценил синтетический зеаксантин и растительный экстракт из бархатцев как пищевые красители и нутриенты. Уровни использования в GSFA — от 0,5 до 70 мг/кг в выпечке, напитках, молочных продуктах, жевательной резинке и детском питании (кроме молочных смесей). Оранжево-красный оттенок устойчив при типовой термообработке при защите от окисления.

Антиоксидантный пигмент

Зеаксантин применяют в кремах и сыворотках как антиоксидант, защищающий кожу от окислительного стресса и УФ-индуцированного повреждения. Масляные дисперсии удобнее кристаллического порошка для эмульсионных систем. Концентрации обычно низкие из-за интенсивной окраски.

Практические нюансы

Синтетический зеаксантин и растительный экстракт бархатцев

Синтетический: ≥96 % транс-изомера, оранжево-красный кристалл, мало примесей. Растительный экстракт: ≥20 % транс-зеаксантина плюс другие каротиноиды, воски и несапонифицируемые вещества из растительного сырья. Для чистого дозирования в БАД — синтетика или стандартизованные микрокапсулы; для «натурального» позиционирования — бархатцы.

Спецификация JECFA для синтетического зеаксантина

Транс-изомер зеаксантина: ≥96 %. Цис-изомеры: ≤2 %. Побочные каротиноиды: по спецификации JECFA. Трифенилфосфиноксид: ≤50 мг/кг. Свинец: ≤2 мг/кг. Потеря при высушивании: ≤0,2 %.

Макулярный пигмент и клинические исследования

Зеаксантин накапливается в макуле при пероральном приёме; оптическая плотность макулярного пигмента коррелирует с диетическим потреблением. AREDS2 добавил лютеин/зеаксантин к формуле AREDS. Клиническая эффективность в профилактике AMD остаётся предметом исследований — не заменяет офтальмологическое наблюдение.

Хранение и безопасность

Условия хранения
Сухое затемнённое место, герметичная упаковка, защита от окисления
Меры безопасности
Перчатки при работе с порошком; избегать попадания в глаза
Перевозка
Обычная перевозка пищевого и косметического сырья
Вентиляция
Вентиляция при пересыпании порошка
Температурный режим
+2…+25 °C
Тара
Амбер-флаконы или фольгированные пакеты с осушителем

Частые вопросы

Чем зеаксантин отличается от лютеина?
Оба — ксантофиллы макулярного пигмента, но зеаксантин доминирует в центральной макуле, лютеин — в периферии сетчатки. Структурно отличаются положением двойной связи в кольце. В БАД часто используют комбинацию 10:2 или 5:1 лютеин:зеаксантин по данным AREDS2.
Какая форма зеаксантина лучше — порошок или масло?
Чистый кристаллический порошок практически нерастворим в воде — для БАД и пищевых продуктов удобнее масляная суспензия (до 20 % активного вещества) или сушеные микрокапсулы на носителе. Порошок подходит для лабораторных синтезов и точного дозирования в жирных матрицах.
Что означает E161h?
E161h — индекс пищевого красителя зеаксантин в ЕС. Разрешён в напитках, выпечке, молочных продуктах и жевательной резинке в уровнях по GSFA. Синтетический зеаксантин в БАД регулируется также как новый пищевой ингредиент (до 2 мг/сут в ЕС).
Какие параметры COA критичны?
Транс-изомер зеаксантина ≥96 %, цис-изомеры ≤2 %, свинец ≤2 мг/кг, потеря при высушивании ≤0,2 %, профиль побочных каротиноидов. Для растительного экстракта из бархатцев — отдельная спецификация JECFA с ≥20 % транс-зеаксантина.
Откуда получают промышленный зеаксантин?
Два основных источника: синтез по реакции Виттига (чистый кристалл) и экстракция из цветков бархатцев обыкновенных с сапонификацией. Продукты различаются по составу примесей и каротиноидов — указывайте происхождение в спецификации закупки.
Как хранить зеаксантин?
Защита от света, кислорода и влаги обязательна. Рекомендуется затемнённая герметичная тара при +2…+15 °C. Масляные дисперсии стабильнее при добавлении α-токоферола. После вскрытия минимизируйте контакт с воздухом.

Связанные материалы

  • Лютеин — парный ксантофилл макулярного пигмента
  • Мезо-зеаксантин — третий компонент макулярного пигмента
  • β-Каротин — структурный предшественник без гидроксильных групп

Аналоги

  • Экстракт бархатцев с натуральным профилем ксантофиллов
  • Комплекс лютеин+зеаксантин для БАД зрения

Используют вместе с

  • α-Токоферол для стабилизации
  • Лютеин в формулах AREDS2-типа

Источники

Смотрите также в: Пигменты, наполнители и функциональные присадки Пищевые добавки и ингредиенты Фармацевтическое и биохимическое сырьё

Похожие