Ацеталь (1,1-диэтоксиэтан), CAS 105-57-7

Реальная тара может отличаться от изображённой на фотографии

Ацеталь (1,1-диэтоксиэтан)

Нет в наличии

Ацеталь — торговое название 1,1-диэтоксиэтана (ацетальдегид диэтилацеталь) с формулой C6H14O2 и идентификатором CAS 105-57-7. Это летучая бесцветная жидкость с освежающим фруктово-зелёным запахом, плотность около 0,83 г/мл, температура кипения около 102–104 °C. Вещество смешивается с большинством органических растворителей и масел, в воде растворяется умеренно (~46 г/л). В ароматизаторах известно как FEMA 2002 / JECFA 941 и придаёт фруктовые, ореховые, ромовые и виски-ноты; в синтезе служит защитной формой альдегида, устойчивой в щелочи и гидролизуемой кислотой. Критически важно: жидкость легковоспламеняема (температура вспышки около −21 °C), пары тяжелее воздуха, при хранении на воздухе может образовывать пероксиды.

Категории: , ,

Основные применения

  • Пищевой ароматизатор (фруктовые и алкогольные ноты)
  • Парфюмерный растворитель и компонент композиций
  • Реагент и защитная группа в органическом синтезе
  • Растворитель для специальных технологических смесей

Стандарты и документы

FEMA 2002; JECFA 941; FDA 21 CFR 172.515; спецификация ароматизатора (содержание основного вещества ≥95%, nD 1,378–1,386, d 0,822–0,831); перевозка ООН 1088 класс 3.

Характеристики

CAS
105-57-7
Формула
C6H14O2
Молярная масса
118,18
Класс вещества
Алифатический ацеталь (1,1-диэтоксиэтан)
Внешний вид
Прозрачная бесцветная летучая жидкость с приятным запахом
Растворимость
Около 46 г/л в воде (25 °C); смешивается со спиртом, эфиром и большинством органических растворителей
Плотность
0,831 г/мл (25 °C)
Температура хранения
+2…+8 °C желательно; зона хранения легковоспламеняющихся жидкостей
Класс опасности
Легковоспламеняющаяся жидкость категории 2; раздражает кожу и глаза

Применение по отраслям

FEMA 2002 для фруктовых и дистиллятных нот

1,1-Диэтоксиэтан входит в состав ароматизаторов как усилитель и носитель фруктовых, ореховых, ромовых и виски-аккордов; встречается в дистиллятах и ряде фруктовых соков. Спецификация JECFA задаёт минимум 95% основного вещества, кислотное число не выше 1, показатель преломления 1,378–1,386 и плотность 0,822–0,831. В США вещество перечислено как пищевой ароматизатор по 21 CFR 172.515. Дозировки в готовой продукции малы и задаются рецептурой ароматизатора.

Растворитель и компонент свежих аккордов

Ацеталь применяют как растворитель и вспомогательный компонент в парфюмерных композициях (в том числе жасминовых и свежих зелёных направлениях). Высокая летучесть даёт быстрый старт запаха, но снижает стойкость на коже. Формулятор учитывает температуру вспышки смеси и совместимость с кислотными ингредиентами: в кислой среде ацеталь гидролизуется до ацетальдегида и этанола.

Защита карбонила и источник ацетальдегида

Диэтилацеталь устойчив в щелочных и нейтральных условиях и легко снимается разбавленными кислотами, поэтому служит защитной группой для альдегидов. Его получают из этанола и ацетальдегида в присутствии CaCl2 или минеральных кислот. Перед перегонкой старых партий обязательно проверяют пероксиды: концентрирование без контроля опасно.

Практические нюансы

Физико-химический профиль

CAS 105-57-7; C6H14O2; M 118,18; т. кип. ~103 °C; т. пл. ~−100 °C; d ≈ 0,831 г/мл; nD 1,379–1,383; растворимость в воде ~46 г/л; т. вспышки ~−21 °C; пределы взрываемости 1,6–10,4% об.; ООН 1088 PG II.

Пероксиды и безопасная перегонка

1,1-Диэтоксиэтан входит в списки веществ, образующих пероксиды при хранении. Не перегонять и не упаривать без предварительного теста; при обнаружении повышенного уровня пероксидов — дезактивация или утилизация по процедуре EH&S лаборатории.

Ольфакторная роль в дистиллятах

Ацеталь — характерный компонент ряда крепких напитков (виски, херес, ром) и фруктовых соков. В композиции он усиливает «алкогольно-фруктовую» свежесть, но из-за низкой температуры кипения быстро уходит с верхних нот.

Хранение и безопасность

Условия хранения
Зона легковоспламеняющихся жидкостей, герметичная тара, защита от тепла, искр и прямого солнца; предпочтительно +2…+8 °C.
Меры безопасности
Огнестойкая одежда, защита глаз и кожи; избегать вдыхания паров в высоких концентрациях (наркотическое действие). Перед нагревом или перегонкой — тест на пероксиды.
Перевозка
По правилам перевозки опасных грузов класса 3, маркировка ООН 1088.
Вентиляция
Принудительная вытяжка, исключение скопления паров в приямках и подвалах.
Температурный режим
Холодное хранение; не допускать нагрева тары.
Тара
Металл или стекло для ЛВЖ, заземление при переливе, плотные крышки.

Частые вопросы

Чем пищевой ацеталь отличается от полиоксиметиленового пластика?
В каталоге ароматики под названием «ацеталь» имеют в виду 1,1-диэтоксиэтан (CAS 105-57-7). Инженерный пластик с похожим бытовым именем — это полиоксиметилен; это разные вещества, несмотря на совпадение названия.
Почему нельзя хранить открытую банку на свету?
Жидкость склонна к автоокислению с образованием пероксидов, чувствительных к нагреву и удару. Свет и доступ воздуха ускоряют процесс; перед использованием старых партий делают тест на пероксиды.
Какая температура вспышки?
Около −21 °C (порядка −5…−6 °F по закрытому тиглю). Пары образуют взрывоопасные смеси с воздухом в пределах примерно 1,6–10,4% об.
Можно ли использовать вещество в пищевых ароматизаторах?
Да, при соответствии спецификации ароматизатора (FEMA 2002, JECFA 941) и пищевому регламенту страны назначения; дозировку задаёт разработчик ароматизатора.
Что происходит при контакте с кислотой?
Ацеталь гидролизуется до ацетальдегида и этанола. Поэтому кислые водные формулы разрушают вещество, а в синтезе кислоту используют для снятия защиты.
Какой номер ООН указывать в накладной?
ООН 1088, класс 3, группа упаковки II — диэтилацеталь уксусного альдегида (1,1-диэтоксиэтан).
С чем смешивать для ольфакторной оценки?
Обычно разбавляют в пропиленгликоле или этаноле до концентрации около 1% и ниже из-за высокой силы запаха и летучести.

Связанные материалы

  • Ацетальдегид — продукт гидролиза ацеталя
  • Этанол — второй продукт гидролиза / исходный спирт синтеза
  • Диэтиловый эфир — другой легковоспламеняющийся эфир, также пероксидообразователь

Аналоги

  • Другие диалкилацетали альдегидов
  • Этилвиниловый эфир
  • Фруктовые эфиры (изоамилацетат и др.)

Используют вместе с

  • Этанол
  • Парфюмерные масла
  • Ароматические основы ромового профиля

Источники

Смотрите также в: Натуральные масла, экстракты и ароматические компоненты Пищевые добавки и ингредиенты Растворители и технические жидкости

Похожие