Реальная тара может отличаться от изображённой на фотографии

1-Метилнафталин

Нет в наличии

1-Метилнафталин (α-метилнафталин, CAS 90-12-0, формула C11H10, молярная масса 142,20 г/моль) — метилзамещённый производный нафталина, бесцветная или светло-жёлтая прозрачная жидкость с характерным ароматическим запахом. Получают перегонкой фракции метилнафталинов каменноугольной смолы; плотность около 1,001–1,025 г/см³, t плавления −22 °C, t кипения 240–245 °C, t вспышки 82 °C. Практически нерастворим в воде (0,026 г/л при 25 °C), хорошо растворяется в этаноле, эфире и ароматических растворителях. Исторически служил эталоном с нулевым цетановым числом для испытания дизельного топлива; применяют как высококипящий растворитель смол, масел и восков, сырьё для синтеза красителей, ПАВ и α-нафтилкарбоновой кислоты.

Категории: Лабораторные реактивы и аналитика, Растворители и технические жидкости

Основные применения

Высококипящий растворитель в органическом синтезе и лакокрасочной промышленности
Аналитический эталон при определении цетанового числа топлив
Промежуточный продукт для красителей, инсектицидов и сульфокислот

Стандарты и документы

FEMA 3193, JECFA 1335; UN 3082, класс 9, PG III

Характеристики

CAS: 90-12-0
Формула: C11H10 (CH3–C10H7)
Молярная масса: 142,20 г/моль
Класс вещества: Полициклический ароматический углеводород (ПАУ)
Внешний вид: Бесцветная до светло-жёлтой прозрачная жидкость
Растворимость: Практически нерастворим в воде (0,026 г/л при 25 °C); растворим в спирте, эфире, ацетоне, ароматических растворителях
Плотность: 1,001–1,025 г/см³ при 20–25 °C
Температура хранения: Не выше +30 °C, герметичная тара, защита от окислителей
Класс опасности: Опасность для окружающей среды (класс 9, UN 3082)
ГОСТ / ТУ: EINECS 201-966-8

Применение по отраслям

Эталон для определения цетанового числа

1-Метилнафталин определяет нулевую точку шкалы цетанового числа: топливо с задержкой воспламенения, равной этому соединению, получает оценку 0. В лабораторных двигателях его смешивают с цетаном (100 баллов) для калибровки шкалы. С 1962 года в качестве низкоцетанового эталона чаще применяют изоцетан (цетановое число 15 на прежней шкале), но шкала осталась привязанной к 1-метилнафталину.

Растворитель и исходное сырьё

Высокая температура кипения и хорошая растворимость органических веществ позволяют использовать 1-метилнафталин как растворитель смол, восков, битумов и тяжёлых углеводородов. В синтезе — исходный продукт для получения α-нафтилкарбоновой кислоты, нафтохинонов, красителей, инсектицидов и сульфонатов (ПАВ). При взаимодействии с щелочными металлами образует радикально-анионные соли для низкотемпературных восстановлений.

Высококипящий растворитель печатных красок

В составах типографских и флексографических красок 1-метилнафталин регулирует скорость испарения и вязкость пасты, обеспечивая равномерное нанесение на подложку. Используют в смесях с другими ароматическими растворителями для подбора профиля высыхания.

Практические нюансы

Цетановое число и роль 1-метилнафталина

Шкала цетанового числа строится между двумя эталонами: 1-метилнафталин (0 баллов) и н-гексадекан/цетан (100 баллов). Современные лаборатории для низкоцетановых смесей используют изоцетан (15 баллов на старой шкале), но калибровка приборов по-прежнему опирается на историческую привязку к 1-метилнафталину.

Типовые показатели эталонного 1-метилнафталина 98 %

Содержание основного вещества: ≥98 % (GC). Плотность: 1,015–1,025 г/см³ при 20 °C. Пределы перегонки: 242–244,5 °C (≥90 % объёма). t кристаллизации: не выше −20 °C. Цетановое число: 0,0–0,2. Показатель преломления n20/D: 1,613–1,618.

Применение в органическом синтезе и растворителях

Помимо эталона цетана, 1-метилнафталин используют как высококипящий ароматический растворитель смол, восков и битумов, а также как реагент в синтезе красителей и фармпрепаратов. Сочетается с толуолом, ксилолом и этанолом в лакокрасочных композициях.

Хранение и безопасность

Условия хранения: Прохладное сухое помещение, герметичная тара, исключение контакта с окислителями
Меры безопасности: Работать в вытяжном шкафу с респиратором при перегонке; защитные очки и перчатки; не допускать попадания в водоёмы
Перевозка: ADR: UN 3082, класс 9; тара должна быть герметичной, с маркировкой опасности для среды
Вентиляция: Обязательная вытяжная вентиляция при работе с открытой тарой
Температурный режим: Хранение при +5…+30 °C
Тара: Стальные или полимерные канистры и бочки, стойкие к ароматическим растворителям

Частые вопросы

Для чего используют 1-метилнафталин в аналитике топлив?

Соединение задаёт нулевую точку шкалы цетанового числа: топливо с такой же задержкой воспламенения получает оценку 0. Его смешивают с цетаном для приготовления эталонных смесей в лабораторном двигателе.

Чем 1-метилнафталин отличается от 2-метилнафталина?

Это позиционные изомеры: метильная группа в положении 1 или 2 относительно нафталинового кольца. У 1-изомера t кипения 244 °C и он служит эталоном цетана; 2-изомер кипит при 241 °C и применяется в синтезе витамина K3.

Какой CAS и FEMA у 1-метилнафталина?

CAS 90-12-0, EINECS 201-966-8, FEMA 3193, JECFA 1335. Молекулярная формула C11H10, молярная масса 142,20 г/моль.

Растворим ли 1-метилнафталин в воде?

Практически нет: растворимость около 0,026 г/л (25 мг/л) при 25 °C. Для рабочих растворов используют органические растворители.

Какой UN номер у 1-метилнафталина?

UN 3082 — опасное для окружающей среды вещество, жидкое, класс 9, упаковочная группа III.

Как хранить 1-метилнафталин на складе?

При температуре не выше +30 °C в герметичной таре, вдали от окислителей и открытого огня. t вспышки 82 °C — горючая жидкость.

Можно ли применять в парфюмерии?

Соединение зарегистрировано как FEMA 3193 и используется в ароматических композициях с нафтолевым, камфорным профилем, но в низких дозах из-за интенсивного запаха.