Реальная тара может отличаться от изображённой на фотографии

Тиофенол

Name: Тиофенол
SKU: CAS-108-98-5

Нет в наличии

Тиофенол (бензентиол, фенилмеркаптан) — ароматический тиол с формулой C6H6S и CAS 108-98-5; в каталоге — партия для синтеза с массовой долей основного вещества не менее 98% от Паллав. Бесцветная или слегка желтоватая жидкость с резким чесночным запахом, плотностью около 1,073 г/см³, температурой кипения 168–169 °C и температурой вспышки около 50 °C. Используется как восстановитель и нуклеофил в органическом синтезе, каппинг-реагент для наночастиц, компонент реакций Майкла к α,β-ненасыщенным карбонильным соединениям.

Категории: Лабораторные реактивы и аналитика, Фармацевтическое и биохимическое сырьё

Основные применения

Нуклеофильные замещения и реакции Майкла в органическом синтезе
Промежуточный продукт фармацевтического и агрохимического синтеза
Каппинг и модификация поверхности наночастиц

Стандарты и документы

Контроль по ГХ по площади пиков ГХ ≥98%; идентификация по ИК-спектру в паспорте Паллав.

Характеристики

CAS: 108-98-5
Формула: C6H6S
Молярная масса: 110,18 г/моль
Класс вещества: ароматический тиол
Внешний вид: Бесцветная или слегка желтоватая прозрачная жидкость
Плотность: 1,073 г/см³ (20 °C)
Температура хранения: комнатная температура, под инертной атмосферой
Класс опасности: токсичное ЛВЖ (класс 6.1)

Применение по отраслям

Нуклеофил и восстановитель в тонком органическом синтезе

Тиофенол — более кислотный аналог фенола (pKa около 6,6) и сильный нуклеофил: образует тиофенолят при действии щёлочи, который легко алкилируется и вступает в реакции Майкла с α,β-ненасыщенными кетонами и альдегидами. В лабораториях Паллав 98% применяют для получения тиоэфиров, сульфидов и промежуточных продуктов фармацевтики.

Промежуточные продукты и защита растений

Тиофенол служит сырьём для сульфонамидов, тиоанизола и других серосодержащих структур в фармацевтическом синтезе. В агрохимии его используют при производстве инсектицидных и фунгицидных промежуточных соединений. Партия Паллав для синтеза контролируется по ГХ; перед масштабированием рекомендуется проверить содержание дисульфида и воды в CoA новой партии.

Практические нюансы

Окиснение и стабильность тиофенола

На воздухе тиофенол медленно окисляется до дифенилдисульфид; в спиртовом аммиаке процесс ускоряется. Для синтеза используют свежую партию или восстанавливают дисульфид натрия боргидридом с последующей кислотной обработкой. Поставка под азотом — стандартная мера Паллав для сохранения чистоты.

Пределы воздействия и транспорт

NIOSH рекомендует предельную концентрацию 0,1 ppm (15 мин); ACGIH TLV 0,5 ppm. UN 2337, класс 6.1, PG I — одна из строгих категорий для лабораторных тиолов. При отгрузке по РФ необходимы документы опасного груза и обученный водитель.

Совместимость тиофенола в синтезе

Совместим: толуол, хлороформ, ДМСО, слабые и сильные основания (для тиофенолята). Несовместим: пероксиды, гипохлориты, азотная кислота, открытый воздух при длительном хранении. С кислотами выделяет токсичные оксиды серы при разложении.

Хранение и безопасность

Условия хранения: Сухое место, +15…+25 °C, плотно закрытая тара; предпочтительно под слоем инертного газа после вскрытия.
Меры безопасности: Работа только в вытяжном шкафу; респиратор при риске паров; промывка глаз 0,5% нитратом серебра при попадании. TLV ACGIH 0,5 ppm.
Перевозка: ADR/RID по UN 2337; исключить перевороты и нагрев; маркировка «ядовито, ЛВЖ».
Вентиляция: Постоянная вытяжка; не использовать в закрытых помещениях без вентиляции.
Температурный режим: Не нагревать выше 40 °C на складе; автокат температуры 450 °C.
Тара: Стекло или совместимый полимер; заземление при переливе больших объёмов.

Частые вопросы

Почему тиофенол поставляют под азотом?

На воздухе тиофенол окисляется с образованием дифенилдисульфида, что снижает активность нуклеофила и ухудшает запах рабочей зоны. Поставка под азотом и быстрое закрытие тары после использования минимизируют окисление. При появлении жёлтой окраски проверьте содержание дисульфида по ГХ.

Как безопасно работать с запахом тиофенола?

Используйте вытяжной шкаф с работающей вентиляцией, не переносите открытую банку по лаборатории. Предел ACGIH — 0,5 ppm; запах улавливается ниже токсического уровня, но не заменяет газоанализ. При разливе обезвожьте и соберите абсорбент, не смывать в канализацию без локальной очистки.

Чем тиофенол отличается от фенола в синтезе?

Тиофенол значительно более кислотен (pKa ~6,6 против ~10 для фенола) и сильнее нуклеофил. Он вводит серу в молекулу, образует тиоэфиры и участвует в реакциях Майкла. Замена фенола на тиофенол в протоколе требует пересмотра условий щёлочности и совместимости с окислителями.

Какая чистота партии Паллав 98%?

Марка для синтеза Паллав контролируется по ГХ по площади пиков ГХ не менее 98%. В CoA указаны плотность, идентификация по ИК и типовые примеси. Для критичных реакций запросите хроматограмму конкретной партии.

Можно ли использовать тиофенол как каппинг-реагент?

Да, фенилтиол применяют для каппинга металлических и полупроводниковых наночастиц, снижая агрегацию и модифицируя поверхность. Работают в инертной атмосфере с контролем соотношения реагентов и времени реакции.

Какие документы прилагаются к отгрузке?

К каждой партии Паллав прилагаются паспорт качества с результатами ГХ и SDS с классификацией GHS, UN 2337 и мерами первой помощи. При необходимости запросите спецификацию производителя до размещения заказа.