N-Фенилантраниловая кислота, CAS 91-40-7

Реальная тара может отличаться от изображённой на фотографии

N-Фенилантраниловая кислота

Нет в наличии

N-Фенилантраниловая кислота — дифениламин-2-карбоновая кислота (CAS 91-40-7, формула C13H11NO2, молярная масса 213,23 г/моль), реактив квалификации ЧДА. Кристаллический порошок от бесцветного и светло-серого до серо-жёлтого или зеленоватого оттенка; температура плавления 182–185 °C, в холодной воде практически нерастворима, хорошо растворяется в разбавленных щелочах. В аналитической химии служит окислительно-восстановительным индикатором с потенциалом перехода около 1,08 В: восстановленная форма бесцветна, окисленная — красно-фиолетовая. Применяют при титровании ванадия, хромата и соли Мора, а также как строительный блок фенаматных противовоспалительных структур. Рабочий индикатор готовят растворением навески в горячем растворе карбоната натрия. Хранят в сухой закрытой таре ниже +30 °C, защищая от сильных окислителей.

Категории: ,

Основные применения

  • редокс-индикатор при определении ванадия и в дихроматометрии
  • полупродукт синтеза фенаматов и гетероциклов
  • лабораторный реагент для ацилирования и координационной химии

Стандарты и документы

Квалификация ЧДА; применение как индикатора описано в методиках определения ванадия в сталях и рудах.

Характеристики

CAS
91-40-7
Формула
C13H11NO2
Молярная масса
213,23 г/моль
Класс вещества
Ароматическая аминокислота (N-фенилпроизводное антраниловой кислоты), редокс-индикатор
Внешний вид
Мелкий кристаллический порошок от бесцветного и светло-серого до серо-жёлтого или светло-серо-зелёного
Растворимость
Нерастворима в холодной воде; малорастворима в горячей воде; растворима в щелочах и горячем этаноле; растворима в диметилсульфоксиде
Плотность
оценка плотности около 1,15 г/см³; насыпная плотность ориентировочно 200 кг/м³
Температура хранения
Ниже +30 °C, сухое место
Класс опасности
Раздражающее вещество (глаза, кожа, дыхательные пути)

Применение по отраслям

Редокс-индикатор при определении ванадия

В титриметрических схемах определения ванадия в сталях, ферросплавах и рудах фенилантраниловую кислоту добавляют как индикатор: раствор ванадата окрашивается в розово-фиолетовый цвет, а при титровании солью Мора окраска резко переходит в зеленовато-жёлтую. Индикаторный раствор готовят растворением около 0,2 г кислоты в 100 мл 0,2 %-ного раствора карбоната натрия. Потенциал перехода около 1,08 В выше, чем у дифениламинсульфоната, поэтому индикатор меньше мешает ионам Fe(III).

Каркас фенаматных структур

N-Фенилантраниловая кислота — родительский скелет фенаматов: на её основе строят мефенамовую, флуфенамовую и родственные кислоты. В лабораторном и пилотном синтезе её используют для получения производных дифениламина, акридона и фенотиазина. Для синтеза берут чистые партии с подтверждённой температурой плавления и отсутствием посторонней окраски.

Ацилирование, циклизация и лиганды

В исследовательской практике реагент применяют в реакциях ацилирования, циклизации и как лиганд в координационных соединениях. Перед ответственными сериями проверяют идентичность по температуре плавления и спектральным данным; влажные пробы сушат в мягких условиях.

Практические нюансы

Ключевые физико-химические параметры

CAS 91-40-7; C13H11NO2; 213,23 г/моль; Тпл 182–185 °C; pKa около 5,3; внешний вид — светло-серо-зелёный или серо-жёлтый порошок; хранение ниже +30 °C.

Индикатор в ванадатометрии

К анализируемому раствору добавляют несколько капель 0,2 %-ного раствора индикатора в карбонате натрия. Окисленная форма даёт интенсивную розово-фиолетовую окраску; конец титрования солью Мора — резкий переход к зеленовато-жёлтому.

Фенилантраниловая кислота и дифениламинсульфонат

Фенилантраниловая кислота имеет более высокий потенциал перехода (~1,08 В против ~0,84 В у сульфоната) и часто не требует маскирования Fe(III) фосфорной кислотой. Сульфонат лучше растворим в воде без нагрева, но в ряде методик даёт менее чёткий переход.

Хранение и безопасность

Условия хранения
Прохладное сухое вентилируемое место, плотно закрытая тара, вдали от сильных окислителей.
Меры безопасности
Избегать пыли, работать в перчатках и очках; при попадании в глаза промыть водой. Не допускать попадания в канализацию без нейтрализации по локальным правилам.
Перевозка
Обычная перевозка химических реактивов; уточнять по паспорту безопасности партии.
Вентиляция
Местная вентиляция при взвешивании порошка.
Температурный режим
До +30 °C, без перегрева
Тара
Плотно закрываемые банки или пакеты, влагозащищённая упаковка

Частые вопросы

Какая температура плавления у N-фенилантраниловой кислоты?
Справочно 182–185 °C; в ряде источников указывают диапазон 181–186 °C. Значение ниже 180 °C требует проверки чистоты партии.
Как приготовить индикаторный раствор?
Обычно 0,2 г кислоты растворяют при нагревании в 100 мл 0,2 %-ного раствора карбоната натрия. Прозрачный раствор может со временем темнеть, но часто остаётся пригодным.
Почему индикатор лучше дифениламина в ряде титрований?
Потенциал перехода около 1,08 В выше, индикатор слабее реагирует с Fe(III), поэтому чаще не требуется связывать железо фосфорной кислотой.
Растворима ли кислота в воде?
В холодной воде практически нерастворима, в горячей — слабо. Для аналитики её переводят в растворимую натриевую соль в карбонатном или щёлочном растворе.
Связана ли она с мефенамовой кислотой?
Да, мефенамовая и другие фенаматы — производные N-фенилантранилового каркаса. Сама кислота — полупродукт и аналитический реагент, а не готовое лекарство.
Нужна ли маркировка опасного груза ООН?
В типовых паспортах вещество часто указано как нерегулируемое при перевозке, с раздражающими свойствами. Ориентируйтесь на SDS конкретной партии.
Как проверить качество индикатора?
Проверяют чувствительность к бихромату калия и чёткость перехода окраски. При слабой чувствительности увеличивают объём индикатора в пределах методики или бракуют партию.

Связанные материалы

  • Дифениламин — родственный редокс-индикатор с иным потенциалом
  • Дифениламинсульфоновая кислота — альтернативный индикатор с E около 0,84 В
  • Мефенамовая кислота — фенаматное производное того же каркаса

Аналоги

Используют вместе с

  • соль Мора
  • ванадат аммония
  • раствор карбоната натрия

Источники

Смотрите также в: Лабораторные реактивы и аналитика Фармацевтическое и биохимическое сырьё

Похожие