N-фенилантраниловая кислота, CAS 91-40-7

Реальная тара может отличаться от изображённой на фотографии

N-фенилантраниловая кислота

Нет в наличии

N-фенилантраниловая кислота (2-(фениламино)бензойная кислота, CAS 91-40-7, C₁₃H₁₁NO₂, молярная масса 213,23 г/моль) — ароматическое аминокислотное производное с карбоксильной и вторичной аминогруппой в орто-положении. Кристаллический порошок от бесцветного до серо-жёлтого; температура плавления 163–165 °C; слабо растворима в воде, растворима в этаноле и щелочах. Класс чистоты ЧДА применяют в синтезе трифенилметановых и ксантеновых красителей, как прекурсор фталимидных и антраниловых производных. Внутримолекулярная водородная связь снижает кислотность карбоксильной группы по сравнению с антраниловой кислотой. Хранят в сухом месте, защищённом от окислителей; пыль раздражает дыхательные пути. Идентификацию партии подтверждают ИК-спектром и температурой плавления в капилляре перед масштабированием синтеза.

Категории: ,

Характеристики

CAS
91-40-7
Формула
C13H11NO2
Молярная масса
213,23 г/моль
Класс вещества
Ароматическая аминокислота; реагент ЧДА
Внешний вид
Кристаллы от бесцветного до серо-жёлтого
Растворимость
Вода — слабая; этанол, щёлочи — растворим
Плотность
1,24 г/см³
Температура хранения
+5…+25 °C, сухое помещение
Класс опасности
Раздражение кожи и глаз; пыль — дыхательные пути

Основные применения

  • Синтез органических красителей и пигментов
  • Лабораторный реагент для аминоациляции
  • Промежуточные соединения фармацевтического синтеза

Стандарты и документы

ЧДА; спецификация по содержанию основного вещества; CoA.

Применение по отраслям

Интермедиат трифенилметановых красителей

N-фенилантраниловая кислота циклизуется и конденсируется с формальдегидом и анилинами в синтезе кристаллического фиолетового и родственных триарилметановых красителей. Технолог контролирует влажность реагента — вода снижает выход конденсации. Реакции ведут в кислой или нейтральной среде при 80–120 °C с отгоном воды. Чистота ЧДА критична для цвета конечного красителя. Перед загрузкой в реактор пробу сушат при 60 °C до постоянной массы.

Аминоациляция и гетероциклизация

В исследовательских лабораториях соединение служит субстратом для ацилирования, циклизации в антраниловые производные и построения хинолиновых каркасов. Растворяют в горячем этаноле или DMF; основание — триэтиламин или пиридин. Масштабирование требует контроля экзотермии при добавлении ацилхлоридов.

Практические нюансы

N-фенилантраниловая и антраниловая

Фенилирование аминогруппы повышает гидрофобность и меняет реакционную способность в конденсациях с альдегидами.

Выделение продукта

Осаждение из холодной воды после щелочной обработки; перекристаллизация из этанола очищает от серых примесей.

ЧДА в красителях

Содержание основного вещества ≥99 % снижает побочную окраску в трифенилметановых реакциях.

Хранение и безопасность

Условия хранения
Сухой склад, герметичная тара, защита от влаги и прямого солнца.
Меры безопасности
Перчатки и респиратор при пересыпании пылящих фракций; очки при работе с порошком.
Перевозка
Мешки или барабаны с влагозащитной вкладкой.
Вентиляция
Местная вытяжка при фасовке порошка.
Температурный режим
+5…+30 °C.
Тара
Полиэтиленовые мешки или многослойная бумага с вкладышем.

Частые вопросы

Чем отличается от антраниловой кислоты?
N-фенилантраниловая — N-фенилированное производное; выше T плавл. и ниже кислотность карбоксилата.
Как проверить чистоту?
T плавления, ТСХ, ИК-спектр; содержание основного вещества — по спецификации ЧДА.
Растворимость в воде?
Слабая; для водных реакций используют микроэмульсии или спирт как ко-растворитель.
Для каких красителей применяют?
Трифенилметановые (кристаллический фиолетовый и аналоги), некоторые ксантеновые прекурсоры.
Нужна ли вытяжка?
Да при взвешивании и реакциях — пыль раздражает дыхательные пути.
Срок хранения ЧДА?
36 месяцев в закрытой таре при комнатной температуре в сухом помещении.

Связанные материалы

  • Антраниловая кислота — Родительское соединение
  • Дифениламин — Связанный ароматический амин
  • Фталевая ангидрида — Смежный интермедиат красителей

Аналоги

Используют вместе с

  • Анилин
  • Формальдегид
  • Уксусный ангидрид

Источники

Смотрите также в: Кислоты, щёлочи, соли и неорганические реагенты Лабораторные реактивы и аналитика

Похожие