Реальная тара может отличаться от изображённой на фотографии

Карбодиимид EDC

Name: Карбодиимид EDC
SKU: CAS-25952-53-8

Нет в наличии

Гидрохлорид 1-этил-3-(3-диметиламинопропил)карбодиимида (EDC, EDAC, EDCI, CAS 25952-53-8) — водорастворимый карбодиимидный конденсирующий реагент с формулой C₈H₁₇N₃·HCl и молекулярной массой 191,70 г/моль. Представляет собой белый или слегка кремовый гигроскопичный кристаллический порошок. Растворимость в воде превышает 200 г/л; также растворим в дихлорметане, ТГФ и ДМФА. EDC активирует карбоксильные группы для реакции с первичными аминами с образованием амидных связей; рабочий диапазон pH — 4,0–6,0 без аминных и карбоксилатных буферов. Побочный продукт — водорастворимая мочевина, удаляемая экстракцией разбавленной кислотой. Применяется в пептидном синтезе, кросс-связывании белков с нуклеиновыми кислотами, иммобилизации пептидов на носителях и подготовке иммуноконъюгатов. Часто комбинируют с NHS или сульфонированный NHS для стабилизации активированного эфира.

Категории: Лабораторные реактивы и аналитика, Фармацевтическое и биохимическое сырьё

Основные применения

Конденсация карбоксилов с аминами в пептидном синтезе
Кросс-связывание белков, пептидов и нуклеиновых кислот
Иммобилизация биомолекул на носителях и биосенсоры

Стандарты и документы

Чистота ≥99 %; т. плавления 110–114 °C; контроль остаточной влаги

Характеристики

CAS: 25952-53-8
Формула: C8H18ClN3
Молярная масса: 191,70 г/моль
Класс вещества: карбодиимидный конденсирующий реагент
Внешний вид: белый или слегка кремовый кристаллический порошок
Растворимость: растворим в воде >200 г/л; DCM, THF, DMF
Температура хранения: 2–8 °C, сухое место

Применение по отраслям

Амидное сшивание в растворе

EDC·HCl заменил DCC в синтезе пептидов в растворе: побочная мочевина водорастворима и удаляется водной экстракцией, тогда как дициклогексилмочевина от DCC трудно отделяется. Оптимальный pH 4,0–6,0 в MES-буфере. Комбинация EDC + NHS стабилизирует активированный эфир и повышает выход амидной связи, особенно для стерически затруднённых аминов.

Сшивание белков с нуклеиновыми кислотами

EDC активирует 5'-фосфаты ДНК и РНК для ковалентного связывания с аминами на белках и пептидах. Используется в подготовке иммуноконъюгатов, иммобилизации антигенов на носителях, создании гаптен-носительных конъюгатов для вакцин. сшивающий реагент без введения звена — не вводит дополнительный звено между молекулами.

Синтез сложных амидов и эфиров

Помимо амидов, EDC·HCl с диметиламинопиридином используется для синтеза эферов из карбоновых кислот. Комбинации EDC с оксимами эффективны для стерически затруднённых пептидов (аминизобутил-энкефалин и аналоги). Замена DCC в лаборатории упрощает очистки за счёт водной очистки.

Практические нюансы

Типовая схема EDC/NHS спаривания

1) Растворить EDC и NHS в MES pH 5. 2) Добавить карбоксильный компонент, перемешать 15–30 мин. 3) Добавить амин, реагировать 2–4 ч при RT. 4) Очистить: водная экстракция удаляет мочевину. Стехиометрии: 1–2 eq EDC, 1–2 eq NHS, контроль перекрестного сшивания.

EDC vs DCC vs DIC

EDC·HCl — водорастворим, мочевина водорастворима, pH 4–6. DCC — органический, дициклогексилмочевина осадок. DIC — органический, лучше для SPPS. EDC + NHS — стандарт для биоконъюгации в воде. DCC — классика органического пептидного спаривания.

Буферы и условия: что избегать

Не использовать: Tris-HCl, глицин, ацетат с свободными NH2/COO-, PBS с конкурирующими группами. Используйте: MES, MOPS pH 4,5–5,5. Спаривания в воде возможен, но выход ниже — для максимального выхода DMF/DCM с EDC. Температура: обычно RT, для стерически затруднённых — длительнее или DMAP.

Хранение и безопасность

Условия хранения: Сухое прохладное место 2–8 °C, герметичная упаковка
Меры безопасности: Перчатки, защита глаз; избегать контакта с кожей и глазами
Перевозка: Обычная перевозка лабораторных реактивов
Вентиляция: Вентиляция при работе с порошком
Температурный режим: +2…+25 °C
Тара: Герметичные флаконы с осушителем

Частые вопросы

При каком pH работает EDC?

Оптимальный диапазон pH 4,0–6,0, обычно MES-буфер 4,5–5,5. Избегайте аминных буферов (трис, глицин) и карбокилатных систем — они конкурируют с реакцией спаривания. EDC работает без буферов в pH 4–6.

Зачем добавлять NHS к EDC?

NHS или сульфонированный NHS стабилирует активированный эфир карбокильной группы, снижая гидролиз и повышая выход амидной связи. Стандартная схема: активировать COOH с EDC, добавить NHS, затем амин. сульфонированный NHS для водных систем.

Чем EDC лучше DCC?

Побочная мочевина от EDC водорастворима и удаляется водной экстракцией. DCC даёт дициклогексилмочевину — трудноотделяемый осадок. EDC также водорастворим и подходит для спаривания в воде при физиологических условиях.

Как хранить EDC·HCl?

Гигроскопичный порошок: герметичный флакон с осушителем, +2…+8 °C, защита от влаги. Перед использованием проверьте цвет и растворимость — пожелтение может указывать на деградацию.

Можно ли сшивать ДНК с белками через EDC?

Да, EDC активирует 5'-фосфаты нуклеиновых кислот для реакции с аминами на белках. Применяется в иммуноконъюгатах, иммобилизации олигонуклеотидов на носителях и биосенсорах.

Какая чистота EDC нужна для пептидного синтеза?

Для пептидного синтеза и биоконъюгации рекомендуется чистота ≥99 %, т. плавления 110–114 °C. Контролируйте остаточную влагу и растворители в COA — примеси снижают выход спаривания.