Фурфуриламин

Нет в наличии

Фурфуриламин — амин производного фурана с формулой C₅H₇NO и CAS 617-89-0; синоним 2-фуранметанамин. Коммерческая партия Паллав с чистотой 98% — бесцветная до жёлто-коричневой жидкость с аминным запахом, плотностью 1,099 г/см³ и температурой кипения 145–146 °C. Применяется как строительный блок в синтезе фармпромежуточных соединений, агрохимикатов, фурановых смол и коррозионных ингибиторов. Легковоспламеняющееся коррозионное вещество UN 2526 класс 3 PG III; pKa ~9,1. Промышленно получают редуктивным аминированием фурфурола.

Основные применения

  • Синтез фармпромежуточных и агрохимикатов
  • Производство фурановых смол
  • Коррозионные ингибиторы

Стандарты и документы

Чистота 98 %; спецификация Паллав для синтеза.

Характеристики

CAS
617-89-0
Формула
C₅H₇NO (2-фуранметанамин)
Молярная масса
97,12 г/моль
Класс вещества
Гетероароматический амин
Внешний вид
Бесцветная до жёлто-коричневой прозрачная жидкость
Растворимость
Растворим в воде; растворим в хлороформе, слегка в этилацетате
Плотность
1,099 г/см³ при 25 °C
Температура хранения
Холодное хранение, инертная атмосфера
Класс опасности
ЛВЖ, коррозионное, класс 3 (8)

Применение по отраслям

Аминированный фурановый строительный блок

Фурфуриламин вводит фурановое кольцо с первичной аминогруппой в молекулу. Используют при получении производных для фармацевтики, агрохимикатов и функциональных полимеров. Редуктивное аминирование фурфурола аммиаком и водородом на Rh/Al₂O₃ даёт селективность к фурфуриламину ~92 %. Коэффициент распределения октанол/вода 0,37 указывает на умеренную гидрофильность амина относительно ароматических растворителей.

Фурановые смолы и ингибиторы коррозии

Амин используют при отверждении эпоксидных и фурановых композиций, а также в составе ингибиторов коррозии для кислотных сред. Аминная группа обеспечивает адгезию к металлическим поверхностям.

Практические нюансы

Константы фурфуриламина

tкип 145–146 °C, tпл −70 °C, ρ 1,099 г/см³, nD²⁰ 1,490, pKa 9,12, UN 2526 PG III, предел взрываемости 1,8 % об.

Редуктивное аминирование фурфурола

Rh/Al₂O₃, NH₃ и H₂ при 80 °C, 2 ч — селективность фурфуриламина ~92 % по иминовому пути (журнале «Зелёная химия» (2016)).

Фурфуриламин и фурфуриловый спирт

Фурфуриламин (C₅H₇NO) несёт первичную аминогруппу для дальнейшего аминированного синтеза; фурфуриловый спирт (C₅H₆O₂) — мономер кислот-отверждаемых смол. Оба получают из фурфурола, но области применения различаются.

Хранение и безопасность

Условия хранения
Прохладное место, защита от воздуха и влаги.
Меры безопасности
Перчатки, очки, вытяжка; нейтрализация разливов слабой кислотой.
Перевозка
UN 2526 PG III.
Вентиляция
Принудительная при работе с открытой тарой.
Температурный режим
+2…+25 °C
Тара
Стекло или сталь с внутренним покрытием.

Частые вопросы

Какой запах у фурфуриламина?
Сильный аминный, рыбоподобный запах характерен для первичных алифатических и гетероароматических аминов. Работа только в вытяжном шкафу.
Почему UN 2526 имеет класс 3 (8)?
Вещество легковоспламеняющееся (класс 3) и коррозионно для кожи и глаз (подкласс 8). Транспортируют с соответствующими маркировками ADR.
Как получают фурфуриламин промышленно?
Основной маршрут — редуктивное аминирование фурфурола аммиаком и водородом на катализаторах Rh, Ru или катализатора Ранея на Co/Ni; селективность до ~92 %.
Темнеет ли при хранении?
Да, при контакте с кислородом воздуха жидкость постепенно желтеет. Хранят под инертным газом или в полностью заполненной таре при низкой температуре.
Какова токсичность?
LD50 орально у кролика 200–2000 мг/кг; LD50 дермально у крысы 100 мг/кг. Коррозионен; пары раздражают дыхательные пути.
Совместим ли с водой?
Полностью растворим; pH 1 %-ного раствора около 11,6. При смешивании с кислотами — экзотермическая нейтрализация.