Эфиры серной кислоты, CAS 77-78-1

Реальная тара может отличаться от изображённой на фотографии

Эфиры серной кислоты

Нет в наличии

Эфиры серной кислоты — класс органических производных H2SO4, в которых один или оба атома водорода замещены алкильными или арильными группами. Типичный представитель — диметилсульфат (DMS, CAS 77-78-1, формула (CH3O)2SO2): бесцветная маслянистая жидкость со слабым луковым запахом, плотность около 1,33 г/см³, t кипения 188 °C. DMS — один из сильнейших метилирующих агентов: вводит метильные группы в фенолы, амины и тиолы при производстве красителей, фармацевтических субстанций и тонкого органического синтеза. Класс относится к высокоопасным веществам: UN 1595, класс опасности 6.1, вероятный канцероген; требует строгого контроля при хранении и транспортировке по ADR.

Категории: , ,

Основные применения

  • Метилирование фенолов, аминов и тиолов в органическом синтезе
  • Промежуточные реагенты при производстве красителей и фармпрепаратов
  • Получение кватернарных аммониевых солей и специальных эфиров

Стандарты и документы

UN 1595, ICSC 0148; SDS и инструкции по безопасной работе обязательны

Характеристики

CAS
77-78-1 (диметилсульфат, типичный представитель)
Формула
(CH3O)2SO2
Молярная масса
126,13 г/моль
Класс вещества
Диалкилсульфаты — сильные алкилирующие агенты
Внешний вид
Бесцветная или слабо-жёлтая маслянистая жидкость
Растворимость
Слабо растворим в воде (около 2,8 г/100 мл); при контакте с водой гидролизует с выделением тепла и образованием серной кислоты
Плотность
1,33 г/см³ (20 °C)
Температура хранения
Прохладное сухое помещение, отдельно от пищевых продуктов и несовместимых веществ
Класс опасности
UN 6.1 (токсичное), подкласс коррозионного действия 8
ГОСТ / ТУ
ICSC 0148

Применение по отраслям

Метилирование активных соединений

Диметилсульфат применяют для введения метильной группы в фенолы (получение метоксибензолов и эфиров), амины (третичные и кватернарные производные) и тиолы. Реакция протекает по механизму SN2; первый метильный заместитель вводится быстрее второго. В лабораториях и на промышленных площадках работают в вытяжных шкафах с дозирующими системами, минимизирующими контакт с паром.

Алкилирование промежуточных продуктов

В производстве красителей диметилсульфат метилирует фенольные и аминные промежуточные соединения, формируя эфиры и кватернарные соли, необходимые для построения хромофорных систем. Метоксилированные и N-метильные производные служат строительными блоками для азокрасителей и реактивных красителей.

Синтез активных фармацевтических ингредиентов

Диметилсульфат используют на стадиях алкилирования гетероциклических оснований и фенольных субстратов при синтезе отдельных API и интермедиатов. Из-за токсикологического профиля применение ограничено процессами с полным улавливанием паров и строгим контролем остаточного содержания в продукте.

Практические нюансы

Диметилсульфат и диэтилсульфат

Оба соединения — диалкилсульфаты и сильные алкилирующие агенты. DMS (CAS 77-78-1) вводит метильные группы, DES (CAS 64-67-5) — этильные. Оба классифицируются как вероятные канцерогены и требуют жёстких мер защиты, но DMS шире применяется в метилировании фенолов и аминов из-за высокой реакционной способности.

Особенности гидролиза диалкилсульфатов

При контакте с водой диметилсульфат разлагается с образованием метанола и серной кислоты, при этом выделяется тепло. Поэтому при тушении разливов нельзя заливать большим объёмом воды без контроля — необходимы инертные сорбенты и нейтрализация по процедуре из SDS.

Требования к площадке при работе с DMS

Производственная площадка должна иметь вытяжную вентиляцию, душевые и станции для промывки глаз, медицинский контроль персонала и план действий при задержанных симптомах поражения лёгких. ICSC указывает: медицинское наблюдение обязательно, отёк лёгких может развиться через несколько часов после ингаляции.

Хранение и безопасность

Условия хранения
Отдельное хранилище для токсичных веществ, температура не выше +25 °C, защита от влаги
Меры безопасности
Полный комплект СИЗ: химстойкие перчатки, очки/щиток, респиратор при риске ингаляции; работа только в вытяжном шкафу; запрет выноса рабочей одежды домой
Перевозка
Только специализированный транспорт для опасных грузов класса 6.1/8, UN 1595, PG I
Вентиляция
Принудительная вытяжка на рабочих местах; контроль паров — пар может достигать опасной концентрации уже при 20 °C
Температурный режим
Хранение +5…+25 °C; не нагревать выше 40 °C
Тара
Стальные или специальные полимерные канистры/бочки, исключающие протечки и коррозию

Связанные материалы

  • Диэтилсульфат — Аналогичный диалкилсульфат — этиллирующий агент, CAS 64-67-5
  • Диметилкарбонат — Более безопасный метилирующий реагент для части процессов
  • Хлорсульфоновая кислота — Реагент для получения моноалкилсульфатов из спиртов

Аналоги

  • Метилтрифлат
  • Иодметан
  • Диэтилсульфат

Используют вместе с

Частые вопросы

Что такое эфиры серной кислоты?
Это производные серной кислоты H2SO4, в которых атомы водорода заменены алкильными или арильными группами. Простейшие представители — диметилсульфат (CH3O)2SO2 и диэтилсульфат (C2H5O)2SO2.
Почему диметилсульфат считается опасным?
Вещество токсично при вдыхании, проглатывании и контакте с кожей, вызывает ожоги, поражает дыхательные пути и печень. Классифицируется как вероятный канцероген и мутаген; симптомы отравления могут проявиться с задержкой.
Какой номер ООН у диметилсульфата?
UN 1595, класс опасности 6.1 с подриском 8 (коррозионное действие), упаковочная группа I — наиболее строгая категория.
Чем можно заменить диметилсульфат в синтезе?
В ряде процессов применяют диметилкарбонат, иодметан или метилтрифлат — они менее токсичны, но дороже и/или менее реактивны. Выбор зависит от субстрата и масштаба.
Как хранить эфиры серной кислоты?
В герметичной таре, отдельно от воды, аммиака и пищевых продуктов, при прохладной температуре. При попадании воды происходит гидролиз с выделением тепла и серной кислоты.
Какие документы нужны для закупки?
Помимо договора поставки, предприятие должно иметь возможность безопасного хранения и обращения с токсичными веществами. К партии прилагают SDS, CoA и инструкции по аварийным мерам.
Где применяют диметилсульфат в промышленности?
В метилировании фенолов, аминов и тиолов при производстве красителей, пестицидов, кватернарных ПАВ и фармацевтических интермедиатов.

Источники

Смотрите также в: Кислоты, щёлочи, соли и неорганические реагенты Лабораторные реактивы и аналитика Фармацевтическое и биохимическое сырьё

Похожие