Реальная тара может отличаться от изображённой на фотографии

Эфиры фосфита

Name: Эфиры фосфита
SKU: CAS-868-85-9

Нет в наличии

Эфиры фосфита — органические производные фосфористой кислоты H3PO3, в которых один, два или три атома водорода замещены алкильными или арильными радикалами. Типичный представитель каталога — диметилфосфит (CAS 868-85-9, формула C2H7O3P, молярная масса 110,05 г/моль): бесцветная жидкость с t кипения 170–171 °C, плотностью около 1,19 г/см³ и t вспышки 70 °C. Триалкилфосфиты P(OR)3 выступают восстановителями и лигандами в органическом синтезе, участвуют в реакции Арбузова; диалкилфосфиты (RO)2P(O)H — промежуточные продукты для фосфонатов и α-аминофосфонатов. В полимерной промышленности ароматические и стерически затруднённые фосфиты служат вторичными антиоксидантами: разлагают гидропероксиды и работают синергично с фенольными стабилизаторами в ПВХ, полиолефинах и смазочных композициях.

Категории: Лабораторные реактивы и аналитика, Полимеры, пластики и синтетические смолы, Фармацевтическое и биохимическое сырьё

Основные применения

Вторичные антиоксиданты и стабилизаторы термопластов, ПВХ и смазочных масел
Реактивы органического синтеза: фосфонаты, α-аминофосфонаты, реакция Арбузова
Промежуточные продукты для агрохимии, фармацевтики, ингибиторов коррозии и огнезащитных составов

Стандарты и документы

Идентификация по CAS и спецификации CoA партии; для диметилфосфита — EC 212-783-8

Характеристики

CAS: 868-85-9 (диметилфосфит, типичный представитель)
Формула: C2H7O3P ((CH3O)2P(O)H) — диалкилфосфит; триалкилфосфиты — P(OR)3
Молярная масса: 110,05 г/моль (диметилфосфит); для триалкилфосфитов — 122–326 г/моль
Класс вещества: Органофосфорные эфиры фосфористой кислоты (фосфиты)
Внешний вид: Бесцветная прозрачная жидкость (алкилфосфиты); твёрдые продукты — для стерически затруднённых ароматических фосфитов
Растворимость: Диметилфосфит растворим в воде; триалкилфосфиты — в большинстве органических растворителей; чувствительность к влаге
Плотность: 1,19 г/см³ (диметилфосфит, 25 °C); триэтилфосфит — около 0,97 г/см³
Температура хранения: +5…+25 °C, герметичная тара, защита от влаги и окислителей
Класс опасности: Легковоспламеняющиеся жидкости (категория 3 по GHS для диметилфосфита)

Применение по отраслям

Вторичные антиоксиданты для ПВХ и полиолефинов

Ароматические фосфиты — трифенилфосфит, трис(2,4-ди-трет-бутилфенил)фосфит (трис(2,4-ди-трет-бутилфенил)фосфит) и их смеси — применяют как вторичные антиоксиданты в гибком ПВХ, полиолефинах и эластомерах. Они разлагают гидропероксиды до неактивных продуктов и хелатируют ионы металлов, катализирующих деградацию полимера. В ПВХ-композициях жидкие органофосфиты могут дополнять или частично заменять смешанные металлосодержащие стабилизаторы. Типовая доза фосфитных стабилизаторов в термопластах — 0,1–2 % масс., часто в сочетании с фенольными антиоксидантами для синергетического эффекта.

Реагенты фосфорилирования и восстановления

Триалкилфосфиты — ключевые реагенты реакции Михаэлиса–Арбузова для получения фосфонатов из алкилгалогенидов. Триэтилфосфит восстанавливает гидропероксиды до спиртов и применяется в α-гидроксилировании карбонильных соединений. Диметилфосфит служит промежуточным продуктом при синтезе α-аминофосфонатов, гербицидов и фармацевтических субстанций. По данным производителей, около половины промышленного объёма диметилфосфита идёт на реагенты водоподготовки и ингибиторы коррозии, остальное — на пестициды, фармацевтику и специальные добавки.

Фосфитные присадки к маслам и СОЖ

Замещённые фосфиты входят в состав присадок к смазочным композициям и термопластическим эластомерам, повышая устойчивость к окислению в присутствии катализаторов на основе железа. Жидкие фосфитные смеси удобны для дозирования в масляные системы и концентраты присадок. Диметилфосфит и родственные соединения применяют также как компоненты ингибиторов коррозии для охлаждающих контуров.

Практические нюансы

Фосфиты и фосфаты: различие классов

Фосфиты (P+3) — восстановители, вторичные антиоксиданты, реагенты синтеза; типичные представители — триэтилфосфит, трифенилфосфит, диметилфосфит. Фосфаты (P+5) — пластификаторы, огнестойкие гидравлические жидкости, экстрагенты; примеры — трифенилфосфат, трикрезилфосфат, трибутилфосфат. Выбор класса определяется задачей: стабилизация полимера, синтез или функциональная добавка.

Синтез триалкилфосфитов

Триалкилфосфиты получают взаимодействием трихлорида фосфора со спиртом в присутствии основания (третичный амин). Без основания образуется диалкилфосфит. Для триэтилфосфита: PCl3 + 3 C2H5OH + 3 R3N → P(OCH2CH3)3. Промышленные объёмы контролируют по остаточному хлору и содержанию основного вещества.

Дозировка фосфитных стабилизаторов

В термопластах и смазочных присадках содержание замещённых фосфитов обычно 0,1–2 % в готовой композиции, в концентратах стабилизаторов — до 10–15 %. Превышение дозы не всегда даёт пропорциональный эффект: фосфиты сами окисляются, поэтому их сочетают с первичными антиоксидантами.

Хранение и безопасность

Условия хранения: Сухое прохладное помещение, герметичная тара, вентиляция, исключение контакта с водой и окислителями
Меры безопасности: Работать в вытяжном шкафу, защитные очки и перчатки; не допускать попадания на кожу; избегать вдыхания паров
Перевозка: Транспортировать в упаковке, исключающей протечки и попадание влаги
Вентиляция: Местная вытяжная вентиляция при работе с открытой тарой
Температурный режим: Рекомендуемый диапазон хранения +5…+25 °C
Тара: Стальные или полимерные канистры и бочки, стойкие к фосфорорганике

Частые вопросы

Чем фосфит отличается от фосфата?

Фосфиты — эфиры фосфористой кислоты H3PO3 с фосфором в степени окисления +3; они восстановители и антиоксиданты. Фосфаты — эфиры ортофосфорной кислоты H3PO4 (+5); они пластификаторы, огнезащитные добавки и экстрагенты. Химические свойства и области применения классов различаются принципиально.

Для чего используют диметилфосфит CAS 868-85-9?

Диметилфосфит — универсальный реактив: промежуточный продукт для пестицидов, фармацевтики, ингибиторов коррозии охлаждающих контуров, текстильной отделки и огнезащитных составов. В полимерах он реже применяется как готовый стабилизатор по сравнению с ароматическими триарилфосфитами, но широко используется в органическом синтезе.

Как фосфиты стабилизируют ПВХ?

Ароматические фосфиты действуют как вторичные антиоксиданты: разрушают гидропероксиды, образующиеся при термической деградации, и связывают ионы металлов. В сочетании с фенольными стабилизаторами они замедляют потемнение и потерю механических свойств при переработке и эксплуатации.

Почему эфиры фосфита нужно защищать от влаги?

Соединения P(III) гидролизуются водой с переходом в фосфиты более высокой степени окисления или фосфорные кислоты. Диметилфосфит маркируется как влагочувствительный; хранение в герметичной таре и работа в сухих условиях продлевают срок годности.

Что такое реакция Арбузова с триалкилфосфитами?

При нагревании алкилгалогенида с триалкилфосфитом происходит алкилирование фосфита с образованием фосфоната и алкилгалогенида — классический путь к фосфоновым кислотам и их эфирам, востребованным в фармацевтике и агрохимии.

Какие фосфиты чаще заказывают для полимеров?

Для стабилизации термопластов заказывают трис(2,4-ди-трет-бутилфенил)фосфит, трифенилфосфит и жидкие смеси фосфитов; для синтеза — диметил-, диэтил- и триэтилфосфит. Конкретную марку выбирают по совместимости с полимерной матрицей и температурному режиму переработки.