Эфирфенолы и эфирспиртфенолы, CAS 122-99-6

Реальная тара может отличаться от изображённой на фотографии

Эфирфенолы и эфирспиртфенолы

Нет в наличии

Эфирфенолы и эфирспиртфенолы — класс органических соединений, в которых ароматическое кольцо связано с гидроксилсодержащей алкильной цепью через атом кислорода. Типичный представитель — 2-феноксиэтанол (феноксиэтанол, CAS 122-99-6, EC 204-589-7, C8H10O2): бесцветная маслянистая жидкость со слабым розовым запахом, плотность 1,102 г/см³, растворимость в воде 25–26 г/л при 20 °C. Получают гидроксиэтилированием фенола (реакция Уильямсона). В ЕС разрешён как консервант по приложению V, позиция 29, максимум 1,0 % в готовой косметике (регламент 1223/2009). Широкоспектральная антимикробная активность против грамположительных и грамотрицательных бактерий, дрожжей и плесени; типичная рабочая доза 0,5–0,8 %, часто в сочетании с этилгексилглицерином или бензиловым спиртом. Также применяют как растворитель для ароматических композиций, стабилизатор эмульсий, коалесцент в ЛКМ и компонент полимерных связок.

Категории: , ,

Основные применения

  • Консервант широкого спектра в косметике и бытовой химии (EU Annex V/29, макс. 1 %)
  • Растворитель и фиксатор отдушек в парфюмерных и лакокрасочных формулах
  • Функциональная добавка в полимерных связках и металлообрабатывающих жидкостях

Стандарты и документы

Спецификация по CAS 122-99-6; CoA; SDS; соответствие EU Annex V/29

Характеристики

CAS
122-99-6 (феноксиэтанол, типичный представитель)
Формула
C8H10O2 (феноксиэтанол)
Молярная масса
138,16 г/моль (феноксиэтанол)
Класс вещества
Гликолевые эфиры фенолов
Внешний вид
Бесцветная прозрачная или слегка желтоватая маслянистая жидкость
Растворимость
Вода 25–26 г/л при 20 °C; смешивается с этанолом, ацетоном, глицерином, хлороформом
Плотность
1,102 г/см³ при 20 °C
Температура хранения
+5…+30 °C, защита от прямого солнечного света
Класс опасности
Раздражение кожи и глаз; при проглатывании — угнетение ЦНС (высокие дозы)

Применение по отраслям

Консервант широкого спектра в несмываемых и смываемых формулах

Феноксиэтанол — наиболее распространённый консервант без парабенов в современной косметике. EU Annex V/29 разрешает до 1,0 % в готовой продукции. SCCS (2016, 2021) подтвердил безопасность при текущих уровнях использования. Типичная доза 0,5–0,8 %; синергия с этилгексилглицерином (соотношение 9:1) расширяет спектр и снижает концентрацию каждого компонента. Эффективность против грамотрицательных и грамположительных бактерий, дрожжей — от 0,32–0,64 % в зависимости от штамма. Применяют в кремах, сыворотках, шампунях, дезодорантах, влажных салфетках, солнцезащитных средствах. Французское ANSM рекомендует не использовать в продуктах для подгузничной зоны детей до 3 лет.

Коалесцент и растворитель в водно-дисперсионных покрытиях

Феноксиэтанол применяют как коалесцирующую добавку в латексных красках и дисперсиях — способствует формированию сплошной плёнки при сушке. Используют как растворитель в шариковых ручках, печатных чернилах, модификатор меламиноформальдегидных смол. В металлообработке — обезжириватель и компонент СОЖ с биостатическими свойствами в сочетании с другими активами. Растворяет целлюлозный ацетат, красители и смолы.

Консервант и функциональная добавка

Феноксиэтанол применяют как консервант в фармацевтических формах и вакцинах (альтернатива консервантам на основе формальдегида). FDA одобрил использование как косвенной пищевой добавки (21 CFR 175.105). В полимерной промышленности эфирспиртфенолы с более длинной гликолевой цепью (например, феноксиэтилакрилаты) используют в связках и модификаторах. Коэффициент распределения 1,2 при pH 7 — умеренная липофильность, совместимость с водными и масляными фазами.

Практические нюансы

Феноксиэтанол vs парабены

Феноксиэтанол: EU Annex V/29, макс. 1 %, широкий спектр, без запаха, термостабилен, «без парабенов» маркировка. Парабены: ограничения по цепочке (пропил-/бутил-), репутационные риски, но более эффективны против плесени при низких дозах. Феноксиэтанол — де-факто стандарт замены парабенов в массовой косметике.

Феноксиэтанол — ключевые параметры

CAS: 122-99-6. Формула: C8H10O2. Мол. масса: 138,16 г/моль. Плотность: 1,102 г/см³. Tкип: 247 °C. Растворимость в воде: 25–26 г/л при 20 °C. Коэффициент распределения октанол/вода: 1,2. Чистота: >99,5 %. Примесь фенола:

Рабочие дозы и синергия

Моно: 0,5–0,8 % в готовой косметике. С этилгексилглицерином (9:1): суммарно 0,8–1,0 %, каждый компонент ниже. Эффективность: бактерии от 0,32 %, дрожжи от 0,32 %. В ЛКМ как коалесцент: 1–5 % от массы дисперсии. В СОЖ: 0,5–2 % в сочетании с другими биостатиками.

Хранение и безопасность

Условия хранения
Сухое помещение, +5…+30 °C, герметичная тара, защита от света
Меры безопасности
Избегать контакта с кожей и глазами; при работе — защитные очки и перчатки; при попадании в глаза промыть водой 15 минут
Перевозка
Обычная химическая перевозка без специальных требований UN
Вентиляция
Достаточная вентиляция при работе с открытой тарой
Температурный режим
+5…+30 °C
Тара
Пластиковые канистры (HDPE), стальные бочки с внутренним покрытием

Частые вопросы

Какова максимальная доза феноксиэтанола в косметике?
По EU Regulation 1223/2009, Annex V, позиция 29 — максимум 1,0 % в готовой косметической продукции. Типичная рабочая доза 0,5–0,8 %. Французское ANSM рекомендует снизить до 0,4 % в продуктах для детей до 3 лет и не использовать в подгузничной зоне.
Безопасен ли феноксиэтанол для детей?
SCCS (2016) подтвердил безопасность при текущих уровнях использования для всех возрастов. Однако ANSM рекомендует ограничения для детей до 3 лет. FDA в 2008 году предупредил о конкретном продукте с хлорфенезином и феноксиэтанолом, вызвавшем респираторные симптомы у младенцев.
С чем сочетать феноксиэтанол для лучшего эффекта?
Классическая синергическая пара — феноксиэтанол + этилгексилглицерин (9:1). Также сочетают с бензиловым спиртом, бензойной кислотой, сорбатом калия, дегидроуксусной кислотой. Синергия расширяет спектр и позволяет снизить дозу каждого компонента.
Чем эфирфенолы отличаются от эфирспиртфенолов?
Простые эфирфенолы — ароматическое кольцо связано с алкильной группой через атом кислорода. Эфирспиртфенолы — ароматическое кольцо связано с гидроксилсодержащей цепью. Феноксиэтанол (C8H10O2) — простейший эфирспиртфенол. Более длинные гликолевые цепи (феноксиэтилакрилаты) используют в полимерных связках.
Какие физико-химические показатели проверять при приёмке?
Чистота GC >99,5 %, водность
Можно ли использовать в пищевом контакте?
FDA одобрил феноксиэтанол как косвенную пищевую добавку (21 CFR 175.105) — для адгезивов и покрытий, контактирующих с пищей. Прямое добавление в пищу не предусмотрено.

Связанные материалы

Аналоги

  • Бензиловый спирт + сорбат калия
  • Дегидроуксусная кислота
  • Метилхлороизотиазолинон/метилизотиазолинон (MCI/MI)

Используют вместе с

Источники

Смотрите также в: Лакокрасочные материалы и компоненты покрытий Сырьё для косметики и бытовой химии Фармацевтическое и биохимическое сырьё

Похожие