Аминофенолы, CAS 123-30-8

Реальная тара может отличаться от изображённой на фотографии

Аминофенолы

Нет в наличии

Аминофенолы — ароматические соединения с амино- и гидроксигруппой на бензольном кольце, общая формула C6H7NO и молекулярная масса около 109,14 г/моль. В чистом виде это бесцветные кристаллы; орто- и пара-изомеры быстро темнеют на воздухе из-за окисления. При приёмке контролируют изомерный состав, чистоту и степень потемнения партии.

Категории: , ,

Основные применения

  • Промежуточные продукты азо- и сернистых красителей
  • Проявляющие вещества и компоненты фотохимии
  • Крашение меха и косметические красители для волос
  • Сырьё для парацетамола и других фармацевтических полупродуктов

Стандарты и документы

Для технического 4-аминофенола — ГОСТ 5209-77; транспортировка аминофенолов — UN 2512, класс 6.1, группа упаковки III.

Характеристики

CAS
123-30-8
Формула
C6H7NO
Молярная масса
109,14 г/моль
Класс вещества
Ароматические аминофенолы (гидроксианилины)
Внешний вид
Бесцветные кристаллы, темнеют на воздухе (особенно орто и пара)
Растворимость
Растворимы в воде и спирте в разной степени; 2-аминофенол около 17 г/л (20 °C)
Плотность
около 1,33 г/см³ для 2-аминофенола
Температура хранения
Прохладно, без света; часто рекомендуют инертную атмосферу
Класс опасности
Токсичные вещества 6.1; раздражение кожи и слизистых, риск метгемоглобинемии
ГОСТ / ТУ
ГОСТ 5209-77 (4-аминофенол технический)

Применение по отраслям

Полупродукты азо- и сернистых красителей

Аминофенолы служат промежуточными продуктами сернистых и азокрасителей, а также красителей для меха и кожи. Орто- и пара-изомеры дают коричневые тона при окислительном крашении меха; N-метильное производное орто-изомера используют в красителях для волос. Пара-аминофенол широко применяют в синтезе индоанилиновых и родственных хромофоров.

Пара-аминофенол для парацетамола

4-Аминофенол селективно N-ацетилируется уксусным ангидридом с образованием парацетамола; орто- и мета-изомеры такой региоселективности не дают. Технический и фармацевтический грейды различают по чистоте и содержанию тяжёлых металлов. Мета-изомер используют как промежуточный продукт в синтезе аминосалициловой кислоты.

Проявители и антиоксиданты

Пара-аминофенол и его производные (метол, амидол, глицин) — классические проявляющие вещества. Орто-изомер также применяют в проявителях и как сильный восстановитель. В резинотехнических изделиях пара-аминофенол используют как антистаритель и антиоксидант.

Практические нюансы

Сравнение трёх изомеров

Тпл: орто около 174 °C, мета около 123 °C, пара около 189–191 °C. Мета наиболее устойчив к окислению; орто и пара темнеют на воздухе. Только пара даёт селективный путь к парацетамолу; орто важен для красителей меха и гетероциклов (бензоксазолы).

Хранение и чувствительность

Воздух и свет ускоряют окисление. Практика: герметичная тара, инертная атмосфера, защита от солнца. Потемнение партии — сигнал к проверке чистоты перед ответственным синтезом.

Токсикологические отличия изомеров

Все аминофенолы раздражают слизистые. Для 2-аминофенола отмечены контактный дерматит в парикмахерской практике и наибольшая среди изомеров склонность к образованию метгемоглобина при интенсивном воздействии.

Хранение и безопасность

Условия хранения
Сухое прохладное место, плотно закрытая тара, без прямого света. Избегать нагрева.
Меры безопасности
Перчатки, очки, защита органов дыхания от пыли. Раздражают слизистые, вызывают дерматиты; возможен контактный сенсибилизирующий эффект и метгемоглобинемия при значительном воздействии.
Перевозка
Как ядовитые твёрдые вещества UN 2512 по правилам перевозки опасных грузов.
Вентиляция
Местная вытяжка при пересыпке и растворении.
Температурный режим
Обычные складские температуры; отдельные поставщики указывают 2–8 °C для лабораторных фасовок.
Тара
Непрозрачная или затемнённая герметичная тара; после вскрытия минимизировать контакт с воздухом.

Частые вопросы

Какие CAS относятся к аминофенолам?
2-Аминофенол — 95-55-6, 3-аминофенол — 591-27-5, 4-аминофенол — 123-30-8. Общая формула C6H7NO.
Почему кристаллы темнеют?
Орто- и пара-изомеры окисляются кислородом воздуха до хинониминных продуктов и приобретают коричневый цвет; мета-изомер заметно стабильнее.
Какой изомер нужен для парацетамола?
Только 4-аминофенол: он селективно N-ацетилируется. Орто- и мета-изомеры дают иные продукты и не заменяют пара-изомер.
Какой UN-номер у аминофенолов?
UN 2512, класс опасности 6.1, группа упаковки III — для орто-, мета- и пара-аминофенолов.
Где ещё применяют пара-аминофенол?
В красителях для меха, фотопроявителях, как антиоксидант РТИ и компонент косметических красителей для волос.
Чем опасны аминофенолы?
Раздражают кожу и слизистые, могут вызывать дерматит и сенсибилизацию; при интенсивном воздействии — метгемоглобинемию и респираторные эффекты.
Есть ли ГОСТ на 4-аминофенол?
Да, ГОСТ 5209-77 распространяется на технический 4-аминофенол для красителей, промежуточных продуктов, фармацевтики и фотоматериалов.

Связанные материалы

  • Парацетамол — Продукт N-ацетилирования 4-аминофенола
  • Метол — Производное пара-аминофенола — фотопроявитель
  • Нитрофенолы — Промышленные предшественники аминофенолов

Аналоги

  • Анилин и замещённые анилины
  • Гидрохинон как проявитель
  • Другие аминогидроксиарены

Используют вместе с

  • Уксусный ангидрид
  • Диазокомпоненты красителей
  • Инертный газ для хранения

Источники

Смотрите также в: Пигменты, наполнители и функциональные присадки Сырьё для косметики и бытовой химии Фармацевтическое и биохимическое сырьё

Похожие