6-Метилурацил

Нет в наличии

6-Метилурацил (метилурацил, 2,4-дигидрокси-6-метилпиримидин), CAS 626-48-2, — пиримидиновое соединение с формулой C₅H₆N₂O₂ и молярной массой 126,11 г/моль. Это белый или почти белый кристаллический порошок, разлагающийся при нагревании выше 300 °C и слабо растворимый в холодной воде, но заметно лучше растворимый в горячем этаноле и щелочных растворах. В фармацевтике и ветеринарии вещество служит сырьём для препаратов, стимулирующих лейкопоэз и регенерацию тканей, — от мазей и суппозиториев до средств лечения ран и ожогов у животных. Одновременно это признанный промышленный промежуточный продукт для синтеза дипиридамола, кардиологического антиагреганта, и стартовый пиримидиновый блок в лабораторном синтезе оротовой кислоты и производных урацила.

Основные применения

  • сырьё для фармацевтических и ветеринарных препаратов регенеративного действия
  • промежуточный продукт в синтезе дипиридамола
  • пиримидиновый строительный блок лабораторного органического синтеза

Стандарты и документы

Чистота 98–99% по сертификату анализа (CoA); контроль остаточной влаги и спектральная идентификация по ИК и ЯМР; удостоверяющий документ — CoA конкретной партии, отдельного ГОСТ или ТУ на вещество нет.

Характеристики

CAS
626-48-2
Формула
C₅H₆N₂O₂
Молярная масса
126,11 г/моль
Класс вещества
пиримидиновое производное; фармацевтическое сырьё и промежуточный продукт органического синтеза
Внешний вид
белый или почти белый кристаллический порошок
Растворимость
слабо растворим в холодной воде (около 7 г/л при 22 °C); заметно лучше растворяется в горячем этаноле и щелочных водных растворах; малорастворим в диэтиловом эфире и диметилсульфоксиде
Плотность
1,226±0,06 г/см³ (расчётное)
Температура хранения
+15…+25 °C, сухо
Класс опасности
низкая острая токсичность при пероральном применении в лекарственных дозах; пыль раздражает дыхательные пути

Применение по отраслям

Сырьё для регенеративных и иммуностимулирующих препаратов

Метилурацил входит в состав готовых лекарственных и ветеринарных форм — таблеток, мазей, линиментов и суппозиториев — благодаря способности стимулировать лейкопоэз и ускорять эпителизацию повреждённых тканей. В медицине его применяют при вялозаживающих ранах, лучевых поражениях слизистых и воспалительных процессах; в ветеринарии — при язвах, ожогах и заболеваниях желудочно-кишечного тракта у животных. Действие связывают с нормализацией нуклеинового обмена в повреждённых клетках.

Промежуточный продукт в синтезе дипиридамола

6-Метилурацил служит исходным пиримидиновым блоком при промышленном получении дипиридамола — антиагрегантного препарата, применяемого в кардиологии для профилактики тромбообразования. Типовая схема включает конденсацию мочевины с этиловым эфиром ацетоуксусной кислоты или дикетеном, циклизацию промежуточного уреидокротоната в щелочной среде и последующее построение бис-пиперидиновой структуры целевой молекулы. От чистоты и стабильности исходного метилурацила напрямую зависят выход и чистота конечной субстанции, поэтому производители готового действующего вещества предъявляют повышенные требования к спецификации сырья.

Пиримидиновый строительный блок для НИОКР

В лабораториях 6-метилурацил применяют как модельный субстрат для получения производных пиримидина, оротовой и 5-аминооротовой кислот, нуклеозидных аналогов и других гетероциклических соединений. Фиксированная структура метилированного кольца и известная реакционная химия гидроксипиримидинов упрощают направленные превращения по положениям 2, 4 и 5. Материал также используют как биохимический маркер при изучении обмена пиримидиновых оснований.

Практические нюансы

Идентификаторы и параметры 6-метилурацила

CAS 626-48-2; формула C₅H₆N₂O₂; молярная масса 126,11 г/моль; плотность (расчётная) 1,226±0,06 г/см³; pKa около 9,5. Синонимы: метилурацил, 2,4-дигидрокси-6-метилпиримидин, диоксометилтетрагидропиримидин. Внешний вид — белый или почти белый кристаллический порошок, товарная чистота обычно 98–99% по сертификату анализа. По данным острой оральной токсичности на крысах LD50 около 64 500 мг/кг, что соответствует низкому классу острой опасности.

Фармакологический и синтетический контекст применения

В медицинской литературе метилурацил описан как иммуностимулятор и стимулятор лейкопоэза, ускоряющий эпителизацию тканей при местном и системном применении. Отдельно от готовых лекарственных форм вещество служит промышленным предшественником дипиридамола — антиагрегантного препарата для кардиологии; стабильность канала поставок метилурацила важна для непрерывности выпуска этого действующего вещества. Поставка сырья для любого из направлений требует согласования спецификации с производителем конечной продукции.

Хранение, фасовка и контроль качества при приёмке

Перед взвешиванием тару выдерживают при комнатной температуре, чтобы избежать конденсата; порошок пересыпают только под вытяжкой. При приёмке партии сопоставляют спектры ИК и ЯМР с эталоном, проверяют остаточную влагу и хроматографическую чистоту; для фармацевтического применения дополнительно контролируют содержание металлов и стабильность окраски порошка — от белого до слегка кремового.

Расхождения между источниками по температуре разложения и классу опасности

Карточка сохраняет исходно заявленную температуру разложения выше 300 °C и характеристику низкой острой токсичности при пероральном применении. В объединённой сюда дублирующей карточке того же вещества (CAS 626-48-2) фигурировали более точная литературная точка разложения около 318 °C, а также классификация по одному из паспортов безопасности: подозрение на репродуктивную токсичность (H361), транспортный номер UN 1759 и группа упаковки II со знаком «Внимание». Оба набора данных относятся к одному и тому же веществу — расхождение связано с разными паспортами безопасности у разных производителей и партий. При закупке материала для регламентированного производства уточняйте действующий сертификат анализа и паспорт безопасности конкретного поставщика.

Хранение и безопасность

Условия хранения
Сухое место +15…+25 °C, герметичная тара, вдали от прямого солнечного света; лабораторные остатки допускается хранить при +4 °C или −20 °C.
Меры безопасности
Респиратор или иная защита органов дыхания при работе с пылью, защитные очки, перчатки и спецодежда; при попадании на кожу — промыть водой; работать с местной вытяжкой.
Перевозка
В заводской упаковке обычным автотранспортом; при наличии у партии паспорта безопасности с классификацией опасного груза (UN 1759) соблюдают соответствующие правила перевозки.
Вентиляция
Местная вытяжка при взвешивании, пересыпании и измельчении порошка.
Температурный режим
15–25 °C на складе, кратковременно до +30 °C; нагрев выше 100 °C недопустим ввиду риска разложения задолго до точки плавления.
Тара
Полиэтиленовые мешки или пакеты, в том числе двойная упаковка внутри мешка или барабана, и стеклянные банки с плотным закрытием.

Частые вопросы

Что такое 6-метилурацил по химической структуре?
Это производное пиримидина — 2,4-дигидрокси-6-метилпиримидин (синонимы: метилурацил, диоксометилтетрагидропиримидин), CAS 626-48-2, формула C₅H₆N₂O₂, молярная масса 126,11 г/моль.
Где применяется 6-метилурацил — только в фармацевтике или шире?
Основные направления — фармацевтическое и ветеринарное сырьё для препаратов, стимулирующих регенерацию тканей и лейкопоэз; промежуточный продукт при синтезе дипиридамола и других пиримидиновых действующих веществ; строительный блок в лабораторном синтезе оротовой кислоты и производных урацила.
Как синтезируется 6-метилурацил в промышленности?
Типовая схема — конденсация мочевины с этиловым эфиром ацетоуксусной кислоты или дикетеном, циклизация промежуточного уреидокротоната в щелочной среде при нагревании и осаждение продукта подкислением; промышленный выход обычно составляет 70–88%.
Какие показатели проверяют при приёмке партии?
Внешний вид — белый или почти белый кристаллический порошок; чистоту по сертификату анализа (как правило не ниже 98–99%); остаточную влагу; спектральную идентификацию по ИК и ЯМР. Для лабораторного применения дополнительно сверяют температуру разложения и растворимость.
Как хранить и перевозить пиримидиновый порошок?
В сухом месте при +15…+25 °C в герметичной таре, вдали от сильных окислителей, влаги и прямого солнечного света; для длительного хранения крупных партий полезна инертная атмосфера. Отгружают как обычный химический груз; отдельные паспорта безопасности у поставщиков этого вещества относят его к грузам класса 8 (UN 1759) — уточняйте классификацию по актуальному документу конкретной партии.
Какие меры предосторожности нужны при работе с порошком?
Перчатки, защитные очки и защита органов дыхания от пыли, работа с местной вытяжкой при взвешивании и пересыпании; при попадании на кожу — промыть водой. Часть паспортов безопасности указывает на репродуктивную токсичность категории H361 — до уточнения классификации по документу конкретной партии соблюдайте те же меры, что и для умеренно опасных порошков.
Какие документы предоставляются при поставке?
Сертификат анализа (CoA), паспорт безопасности (SDS), товаросопроводительные документы (УПД) и, по запросу, декларация соответствия и развёрнутая спецификация партии.
Чем 6-метилурацил отличается от мочевины, урацила и тимина?
От мочевины он отличается циклической пиримидиновой структурой с иной растворимостью и реакционной способностью; от урацила — метильной группой в положении 6; от тимина (5-метилурацила) — положением метильной группы в кольце. Это самостоятельное соединение со своим номером CAS 626-48-2.
Можно ли использовать 6-метилурацил в пищевых или косметических продуктах?
Нет: поставляемый порошок — фармацевтическое и синтетическое сырьё для производства лекарственных форм, ветеринарных препаратов и лабораторного синтеза, а не ингредиент для прямого введения в пищевые или косметические изделия без отдельной регуляторной оценки.