2,4,6-Коллидин, CAS 108-75-8

Реальная тара может отличаться от изображённой на фотографии

2,4,6-Коллидин

Нет в наличии

2,4,6-Коллидин (2,4,6-триметилпиридин, γ-коллидин) — стерически затруднённое основание C8H11N (CAS 108-75-8) с молярной массой 121,18 г/моль. Бесцветная или жёлтая жидкость с характерным аминным запахом; температура кипения 170 °C, плотность 0,913 г/см³, pKa около 7,4. Три метильные группы снижают нуклеофильность и основность по сравнению с пиридином, что делает коллидин полезным основанием при дегидрогалогенировании, пептидном связывании с минимальной рацемизацией и раскрытии стерически затруднённых эфиров с йодидом лития.

Категории: ,

Основные применения

  • Стерически затруднённое основание в органическом синтезе
  • База при пептидном связывании с низкой рацемизацией
  • Растворитель и фиксатор для электронной микроскопии

Стандарты и документы

Для синтеза Паллав: содержание ≥99%, контроль потемнения при хранении в CoA.

Характеристики

CAS
108-75-8
Формула
C8H11N
Молярная масса
121,18 г/моль
Класс вещества
стерически затруднённое гетероциклическое основание
Внешний вид
Бесцветная–жёлтая жидкость, аминный запах
Растворимость
Слабо растворим в воде (~3,5 г/100 мл); смешивается с эфиром, толуолом, хлороформом
Плотность
0,913 г/см³ (20 °C)
Класс опасности
раздражитель, токсичность для водных организмов

Применение по отраслям

Дегидрогалогенирование и стерически затруднённые реакции

2,4,6-Коллидин применяют как основание при дегидрохлорировании α-хлоркетонов до енонов, дегидрогалогенировании и реакциях, где пиридин слишком нуклеофилен. Стерическая загруженность позволяет связывать HCl без побочного алкилирования субстрата.

Связывание с низкой рацемизацией

Коллидин используют как основание при активации карбоксильных групп в пептидном синтезе; по сравнению с DIPEA и NMM вызывает меньше рацемизации чиральных центров (данные журнала органической химии 1994 и 1996 гг.). Также служит буферным компонентом в фиксирующих смесяях с OsO4 для электронной микроскопии.

Практические нюансы

Коллидин, DIPEA и NMM

Журнал органической химии 1994: коллидин вызывает меньше рацемизации при пептидном связывании, чем DIPEA/NMM. В дегидрогалогенировании — связывает HX без избыточной нуклеофильности пиридина.

Физические параметры γ-коллидина

CAS 108-75-8; MW 121,18; bp 170°C; mp −44,5°C; d 0,913 г/см³; pKa ~7,4; растворимость в воде 3,5 г/100 мл (20°C).

Фиксация для электронной микроскопии

Буферированные растворы OsO4 с коллидином применяют как фиксатор тканей для EM. Свежеприготовленные смеси; работа в вытяжке из-за токсичности OsO4.

Хранение и безопасность

Условия хранения
+15…+25 °C, защита от света, герметичная тара.
Меры безопасности
Перчатки, очки, вытяжка; H315 H319.
Перевозка
По SDS Паллав.
Вентиляция
Вытяжка при открытых объёмах.
Температурный режим
+5…+30 °C
Тара
Стекло или HDPE, тёмное стекло предпочтительно.

Частые вопросы

Что такое 2,4,6-коллидин?
Это 2,4,6-триметилпиридин (γ-коллидин, CAS 108-75-8) — стерически затруднённое основание с тремя метильными группами у гетероцикла. Используется в синтезе, пептидной химии и электронной микроскопии.
Чем коллидин лучше триэтиламина в пептидах?
Исследования показывают меньшую рацемизацию α-стереоцентров при пептидном связывании по сравнению с DIPEA и N-метилморфолином. Выбор основания фиксируют в СОП синтеза.
Почему коллидин темнеет?
При хранении на свету и воздухе возможно потемнение — типичный комментарий в спецификациях (может темнеть при хранении). Храните в тёмной таре +15…+25 °C.
Как используют с йодидом лития?
Коллидин — растворитель для раскрытия стерически затруднённых эфиров безводным йодидом лития (протокол журнала органической химии 1963 г.). Сочетание стерической загруженности и координация Li+ облегчают расщепление.
Какие документы Паллав?
CoA с содержание (типично ≥98,5–99% ГХ), SDS, спецификация для синтеза. При заказе укажите применение — органический синтез или пептиды.
Растворим ли коллидин в воде?
Слабо: около 3,5 г на 100 мл воды при 20 °C. В реакциях используют органические растворители — толуол, эфир, хлороформ.

Связанные материалы

  • Пиридин — менее стерически затруднённое основание
  • 2,6-Лютидин — другой алкилпиридиновый основание

Аналоги

  • 2,4,6-коллидин РеагентПлюс Sigma
  • DBU стерически затруднённая база

Используют вместе с

  • йодидом лития
  • трифторметансульфоновый ангидрид
  • осмиевый тетроксид

Источники

Смотрите также в: Лабораторные реактивы и аналитика Фармацевтическое и биохимическое сырьё

Похожие