Реальная тара может отличаться от изображённой на фотографии

2-Нитробензальдегид

Name: 2-Нитробензальдегид
SKU: CAS-552-89-6

Нет в наличии

2-Нитробензальдегид — жёлтые игольчатые кристаллы состава C₇H₅NO₃ с CAS 552-89-6 и молярной массой 151,12 г/моль. Аналитическая чистота AR 99% марки Паллав используется как орто-нитроароматический альдегид в органическом синтезе. Классические применения — получение нифедипина по реакции Ганча, синтез индигоидных красителей и построение фотолабильных защитных групп на основе 2-нитробензильного фрагмента. Температура плавления около 42–44 °C, вещество летуче с водяным паром, хорошо растворяется в этаноле, эфире и бензоле, слабо — в воде. Чувствительно к воздуху; хранят ниже +30 °C в плотной таре. Перед применением сверяют паспорт партии.

Категории: Лабораторные реактивы и аналитика, Лакокрасочные материалы и компоненты покрытий, Фармацевтическое и биохимическое сырьё

Основные применения

Интермедиат синтеза нифедипина и родственных дигидропиридинов
Сырьё для индигоидных красителей и аналитических производных
Построение фотолабильных 2-нитробензильных защитных групп

Стандарты и документы

Квалификация AR ≥99%; контроль по паспорту партии.

Характеристики

CAS: 552-89-6
Формула: C₇H₅NO₃
Молярная масса: 151,12 г/моль
Класс вещества: ароматический нитроальдегид
Внешний вид: жёлтые кристаллы, иглы или порошок с запахом бензальдегида
Растворимость: растворим в этаноле, эфире, бензоле; слабо растворим в воде
Плотность: 1,284 г/см³
Температура хранения: ниже +30 °C

Применение по отраслям

Получение нифедипина

2-Нитробензальдегид — ключевой карбонильный компонент в синтезе нифедипина: конденсация с метилацетоацетатом и аммиаком даёт 1,4-дигидропиридиновый каркас. Реакцию проводят в метаноле или этаноле при нагревании; чистота альдегида влияет на выход и профиль примесей. Партии AR 99% удобны для лабораторной отработки и малых партий субстанции.

Индигоиды и фотолабильные защиты

Исторически орто-нитробензальдегид применяли в синтезе индиго. В современной химии 2-нитробензильный фрагмент служит фотолабильной защитной группой: при облучении УФ связь разрывается с высвобождением защищённой функции. Также альдегид используют для получения хинолиновых и гетероциклических производных после восстановления нитрогруппы.

Реактив AR для методик и стандартов

В аналитических лабораториях вещество применяют как исходник калибровочных растворов и промежуточных стандартов при контроле синтеза. Низкая температура плавления удобна для идентификации, но требует аккуратного хранения летом.

Практические нюансы

Физические константы 2-нитробензальдегида

CAS 552-89-6; M 151,12 г/моль; т. пл. 42–44 °C; т. кип. 153 °C/23 мм рт. ст.; плотность 1,284 г/см³; вспышка выше 110 °C; слабо растворим в воде, хорошо — в этаноле и эфире.

Синтез нифедипина в лаборатории

Типичная схема: 2-нитробензальдегид, метилацетоацетат и водный аммиак в метаноле при кипячении. После охлаждения выпадает жёлтый продукт, который перекристаллизовывают. Конверсию контролируют ТСХ или ВЭЖХ.

Обращение с низкоплавким альдегидом

Летом кристаллы могут слеживаться. Банку не оставляют открытой: воздух и свет ухудшают цвет. Навески берут быстро, остаток сразу закрывают.

Хранение и безопасность

Условия хранения: Сухое прохладное место ниже +30 °C, герметичная тара, защита от воздуха и света.
Меры безопасности: Вреден при проглатывании, раздражает кожу, глаза и дыхательные пути. Работать в перчатках, очках и при вытяжке; не допускать попадания в канализацию без очистки.
Перевозка: По правилам перевозки лабораторных реактивов; сверяют SDS.
Вентиляция: Местная вытяжка при взвешивании и нагреве.
Температурный режим: Хранение предпочтительно ниже +30 °C.
Тара: Плотно закрываемые банки из стекла или инертного пластика.

Частые вопросы

Чем 2-нитробензальдегид отличается от 3- и 4-изомеров?

Орто-изомер плавится около 42–44 °C и нужен для нифедипина и фотолабильных 2-нитробензильных групп. Мета- и пара-изомеры имеют другие температуры плавления и иные маршруты синтеза.

Почему вещество хранят ниже +30 °C?

Низкая температура плавления и чувствительность к воздуху ускоряют слеживание и окисление при тепле. Плотная тара и прохлада сохраняют сыпучесть и чистоту.

Можно ли использовать AR 99% для синтеза нифедипина?

Для лабораторной отработки — да. Для зарегистрированного производства сверяют примесный профиль с технологическим регламентом и требованиями к субстанции.

Что означает фотолабильная защитная группа?

2-Нитробензильные производные при облучении ультрафиолетом расщепляются и высвобождают защищённую функцию без химических реагентов снятия защиты.

С чем нельзя смешивать реактив?

Избегают бесконтрольного контакта с пирролом из-за бурной реакции. Также ограничивают длительный контакт с воздухом и сильными основаниями без методики.

Какова растворимость в воде?

В воде растворим слабо; для реакций обычно берут спирты, эфир, бензол или толуол. Очистку иногда ведут с учётом летучести с водяным паром.

Какой сигнал опасности типичен?

Часто указывают предупреждение: вредно при проглатывании, раздражает кожу, глаза и дыхательные пути, вредно для водных организмов. Точные пиктограммы берут из SDS партии.