1-Нафтиламин

Нет в наличии

1-Нафтиламин (CAS 134-32-7, формула C10H9N, молярная масса 143,19 г/моль) — ароматический амин нафталинового ряда квалификации для анализа (AR) с содержанием около 99%, производитель Паллав. Свежие кристаллы белые или светлые, но на воздухе, свету и влаге вещество краснеет. Температура плавления около 50 °C, кипения около 301 °C, плотность около 1,12 г/см³. По классификации перевозки — UN 2077, класс опасности 6.1, группа упаковки III. Применяется как полупродукт азокрасителей и как исторический компонент реакций на нитриты; обладает токсичностью с риском метгемоглобинемии и требует жёсткого контроля экспозиции.

Основные применения

  • Синтез полупродуктов азокрасителей и сульфопроизводных
  • Аналитические реакции на нитриты в учебных и исследовательских работах
  • Исходник для специальных лигандов и тонкого органического синтеза

Стандарты и документы

Квалификация AR, содержание около 99%; перевозка UN 2077, класс 6.1, группа III.

Характеристики

CAS
134-32-7
Формула
C10H9N
Молярная масса
143,19 г/моль
Класс вещества
Ароматический амин, производное нафталина
Внешний вид
Белые или светлые кристаллы, на воздухе краснеют
Растворимость
Малорастворим в воде (порядка 1,7 г/л); растворим в органических растворителях
Плотность
~1,12 г/см³
Температура хранения
Сухое тёмное место, плотно закрытая тара
Класс опасности
6.1
ГОСТ / ТУ
AR 99% (Паллав)

Применение по отраслям

Азосочетание и сульфирование

1-Нафтиламин служит исходником для сульфокислот и азокрасителей: аминогруппа в положении 1 позволяет проводить диазотирование и сочетание, а сульфирование даёт нафтионовую кислоту и родственные интермедиаты. Для красильного синтеза важны чистота около 99% и контроль изомера 2-нафтиламина, который токсикологически более критичен. Работа ведётся только на участке с локальной вентиляцией и учётом отходов как токсичных. Квалификация AR подходит для лабораторной отработки рецептур перед масштабированием.

Исторический компонент реакции Грисса

Классическая реакция Грисса использовала сульфаниловую кислоту и 1-нафтиламин для обнаружения нитритов по образованию азокрасителя. Современные методики часто заменяют 1-нафтиламин на N-1-нафтилэтилендиамин из-за канцерогенных рисков, но в учебных и сравнительных работах реактив AR всё ещё применяют. Реакцию ведут при охлаждении, чтобы стабилизировать соль диазония. Хранить растворы и сухой реактив нужно в темноте: покраснение на воздухе — признак окисления.

Практические нюансы

Экспозиция и метгемоглобинемия

Даже при умеренной летучести вредная концентрация пыли достигается быстро. Симптомы со стороны крови могут запаздывать, поэтому после инцидента нужно медицинское наблюдение. Не полагайтесь на запах аммиака как на индикатор безопасности — порог ощущения не защищает от токсической дозы.

Условия хранения и признаки порчи

Норма: сухие светлые кристаллы в тёмной закрытой таре. Отклонение: красно-фиолетовый налёт, комкование от влаги, запах усилился. Такие признаки требуют переоценки партии перед ответственным синтезом. Перевозка всегда с маркировкой UN 2077, отдельно от продовольствия.

AR 99% для анализа и технический полупродукт

Квалификация AR с содержанием около 99% нужна, когда воспроизводимость окраски или чистота интермедиата критичны. Технические партии для крупного красильного синтеза могут допускать иной профиль примесей, но ужесточают требования к гигиене труда. Паллав AR выбирают для лаборатории и пилотной отработки, а не как замену промышленному потоку без пересмотра охраны труда.

Хранение и безопасность

Условия хранения
Сухо, темно, герметично; ограничить доступ посторонних.
Меры безопасности
Избегать любого контакта: местная вытяжка, перчатки, защитная одежда, защита глаз; при отравлении — медицинская помощь из-за риска метгемоглобинемии.
Перевозка
Перевозка как токсичный груз класса 6.1 по правилам ДОПОГ/ADR с корректной маркировкой UN 2077.
Вентиляция
Обязательна местная вытяжка при взвешивании и пересыпании; не допускать пыли.
Температурный режим
Хранить предпочтительно ниже 30 °C, избегать нагрева и открытого огня (горючее вещество).
Тара
Плотно закрываемые непрозрачные или затемнённые контейнеры; после отбора сразу герметизировать.

Частые вопросы

Почему 1-нафтиламин краснеет при хранении?
На воздухе, свету и влаге вещество окисляется и приобретает красноватую окраску. Это не обязательно означает полную непригодность, но для аналитики AR предпочтительны партии со свежим внешним видом и хранение в темноте в герметичной таре.
Какие опасные эффекты наиболее важны?
Кратковременное воздействие может давать метгемоглобинемию: синюшность губ и кожи, головокружение, одышку. Возможно всасывание через кожу. При работе обязательны защита кожи и дыхания и готовность к медицинской помощи.
Чем 1-нафтиламин отличается от 2-нафтиламина?
2-Нафтиламин — установленный канцероген для человека. Для 1-изомера риск рака мочевого пузыря часто связывают с загрязнением 2-изомером. Поэтому в спецификации AR важно ограничение примеси 2-нафтиламина и аккуратная гигиена труда.
Каковы ключевые физические константы?
CAS 134-32-7; C10H9N; M 143,19; т.пл. около 50 °C; т.кип. около 301 °C; плотность около 1,12 г/см³; температура вспышки около 157 °C. Эти данные используют при идентификации и оценке пожарной опасности.
Можно ли сливать остатки в канализацию?
Нет. Карточки безопасности прямо запрещают смывать вещество в канализацию и окружающую среду: оно вредно для водных организмов и стойко. Отходы собирают и передают на утилизацию по правилам для токсичных химикатов.
Стоит ли заменять его нафтилэтилендиамином в анализе нитритов?
Для рутинного количественного анализа нитритов современные протоколы обычно используют N-1-нафтилэтилендиамин дигидрохлорид как менее проблемный по токсикологии заменитель 1-нафтиламина при сохранении чувствительности окраски.