п-Диметиламинобензальдегид, CAS 100-10-7

Реальная тара может отличаться от изображённой на фотографии

п-Диметиламинобензальдегид

Нет в наличии

п-Диметиламинобензальдегид (CAS 100-10-7, формула C9H11NO) — ароматический альдегид с пара-диметиламинной группой, жёлтый кристаллический порошок с чистотой 99 %. Широко известен как компонент реактива Эрлиха для обнаружения индола и первичных аминов по окрашиванию в розово-красный цвет; также служит интермедиатом в синтезе метиновых и азометиновых красителей, фоточувствительных соединений и отдельных фармацевтических молекул. Плавится при 72–75 °C, слабо растворим в воде, хорошо растворим в полярных органических растворителях. Хранят в прохладном сухом месте в таре из тёмного стекла или непрозрачного полимера, защищая от света и окисления воздухом.

Категории: ,

Основные применения

  • Аналитическая химия: реактив Эрлиха и Ковака
  • Синтез красителей и оптических материалов
  • Фармацевтические и тонкохимические интермедиаты

Стандарты и документы

Чистота 99 %; COA с титром альдегидной группы; SDS.

Характеристики

CAS
100-10-7
Формула
C9H11NO
Молярная масса
149,19 г/моль
Класс вещества
Ароматический альдегид, реактив и интермедиат
Внешний вид
Жёлтый кристаллический порошок
Растворимость
Слабо в воде; растворим в этаноле, хлороформе и разбавленных кислотах
Плотность
около 1,1 г/см³
Температура хранения
+2…+25 °C, защита от света
Класс опасности
Раздражение кожи, глаз и дыхательных путей

Применение по отраслям

Реактив Эрлиха для индола и аминов

В микробиологии и аналитической химии раствор п-диметиламинобензальдегида в кислотной среде образует цветные продукты конденсации с индолом и первичными аминами, что используют для идентификации кишечной палочки и количественного определения гидразина. Реактив готовят непосредственно перед анализом или хранят в холодильнике в тёмной таре ограниченный срок. Лаборант контролирует чистоту реактива, так как примеси альдегидов дают ложноположительное окрашивание.

Интермедиат красителей и функциональных молекул

В тонком органическом синтезе соединение участвует в реакциях конденсации с активными метиленовыми группами, образуя метиновые красители с интенсивным поглощением в видимой области. Его также применяют для получения азометинов (шиффовых оснований) с аминами в фотоматериалах и люминофорах. Технолог синтеза ведёт процесс при контроле влаги и температуры, поскольку альдегидная группа окисляется на воздухе при нагреве.

Практические нюансы

Приготовление реактива Эрлиха

Кристаллический альдегид растворяют в этаноле или бутаноле с добавлением концентрированной соляной кислоты по утверждённой методике. Раствор готовят в день анализа или хранят в холодильнике в тёмной таре не более срока, указанного в регламенте лаборатории.

Эрлих и Ковак для индола

Оба реактива основаны на p-диметиламинобензальдегиде, но отличаются растворителем и кислотностью. Ковак использует бутанол и более концентрированную кислоту для микробиологических тестов; Эрлиха применяют в спектрофотометрических определениях гидразина.

Окисление альдегида на складе

При длительном хранении на свету и воздухе альдегидная группа окисляется, желтеет сильнее и снижает чувствительность реактива. Ротация партий по принципу первым сроком годности и хранение в тёмной таре продлевают срок пригодности.

Хранение и безопасность

Условия хранения
Сухое прохладное место, без доступа света.
Меры безопасности
Перчатки, очки, респиратор при пылении порошка.
Перевозка
По SDS; не классифицируется как сильный окислитель.
Вентиляция
Вытяжной шкаф при взвешивании.
Температурный режим
+2…+25 °C.
Тара
Тёмное стекло или непрозрачный HDPE.

Частые вопросы

Для чего используют реактив Эрлиха?
Для обнаружения индола в культурах бактерий и количественного определения первичных аминов и гидразина по розовому окрашиванию в кислой среде.
Как хранить порошок 99 %?
В тёмной герметичной таре при +2…+25 °C, вдали от окислителей и прямого света. После вскрытия срок годности сокращают.
Почему кристаллы жёлтые?
Хромофорная система с диметиламиногруппой поглощает свет в сине-фиолетовой области; интенсивность цвета зависит от чистоты и степени окисления.
Какие растворители выбрать для реактива?
Этанол или n-бутанол с добавлением соляной кислоты по методике Ковака или Эрлиха; пропорции фиксируют в лабораторном регламенте.
Можно ли применять в пищевой аналитике?
Только в лабораторных методиках, не предназначенных для контакта с готовым продуктом; для пищевых добавок требуется отдельная регуляторная оценка.
Как контролировать чистоту 99 %?
Титрование альдегидной группы, ТПХ или спектрофотометрия в ультрафиолете по COA поставщика; сравнение температуры плавления с 72–75 °C.
Опасен ли порошок при работе?
Раздражает кожу, глаза и дыхательные пути; работают в вытяжке с СИЗ, избегают вдыхания пыли.
Какие аналоги для синтеза красителей?
Другие аминобензальдегиды и формил-замещённые ароматические соединения; выбор зависит от целевого спектра поглощения красителя.

Связанные материалы

  • Индол — Субстрат реакции Эрлиха
  • p-Диметиламинобензойная кислота — Продукт окисления альдегида

Аналоги

  • p-Гидроксибензальдегид для других шиффовых реакций
  • 4-Диметиламиноацетофенон в красителях

Используют вместе с

  • Соляная кислота в реактивах
  • Этанол как растворитель
  • Индол в микробиологических тестах

Источники

Смотрите также в: Лабораторные реактивы и аналитика Фармацевтическое и биохимическое сырьё

Похожие