DIPEA, CAS 7087-68-5

Реальная тара может отличаться от изображённой на фотографии

Этилдиизопропиламин (DIPEA)

Нет в наличии

Этилдиизопропиламин (DIPEA, N,N,N-диизопропилэтиламин, Hünig’s основание, CAS 7087-68-5, C8H19N, M 129,24 г/моль) — стерически затруднённое третичное основание поставщика ≥98% для синтеза пептидов. Бесцветная летучая жидкость с аминным запахом; pKa ~11; bp 127–128 °C; ρ ~0,754 g/cm³; температура вспышки ~12 °C (UN 1992). Не нуклеофильная база для нейтрализации кислот при SPPS с HBTU, HATU, ПиБОП, BOP; поглотитель протонов протонов, снижающий рацемизацию. Смешивается с DMF, DCM, THF.

Категории: ,

Основные применения

  • База при пептидном сочетании в SPPS (Фмок/трет-бутил)
  • Нейтрализация кислот с фосфорием и урониевыми сочетание реагенты
  • Активация карбоновых кислот и реакции алкилирования

Стандарты и документы

≥98%; Пептипюр®-тип для пептидного синтеза.

Характеристики

CAS
7087-68-5
Формула
C8H19N
Молярная масса
129,24 г/моль
Класс вещества
стерически затруднённое третичное аминное основание
Внешний вид
Бесцветная жидкость
Растворимость
Смешивается с DMF, DCM, THF, большинством органических растворителей
Плотность
≈0,754–0,756 g/cm³ (20 °C)
Температура хранения
+15…+25 °C, герметичная тара
Класс опасности
UN 1992, класс 3

Применение по отраслям

База для HBTU/HATU/ПиБОП

DIPEA и NMM — стандартные базы в Фмок/трет-бутил SPPS с фосфорием и урониевыми сочетание реагенты (BOP, ПиБОП, HBTU, HATU, COMU). Бахем: сочетание требует базы; DIPEA поглощает протоны при активации карбокильной группы. ААППТек: 2–4 eq DIPEA с BOP/ПиБОП/HBTU; 6 eq с ПиБроП. Слабее рацемизирует vs сильные базы; при высоком риске — сим-коллидин.

Ненуклеофильная база

DIPEA применяют как протон поглотитель протонов в замещение реакции, енолборирование, палладий-катализируемый алкоксикарбонилирование, винил сульфон синтез. Sigma ZerO2® 99,5% — редистиллированный для чувствительных реакций. Карл Рот ROTH Пептипюр ≥99,5% — снятие защитных групп поглощение кислотные примеси в SPPS.

Практические нюансы

Конденсация с DIPEA

Снять защиту → растворить амино acid in DMF → добавить BOP/ПиБОП раствор → добавить DIPEA 2–4 eq → смешать 10–60 мин → Кайзер испытание отрицательный. ГБТ 0,5 M опционально для подавления рацемизации.

DIPEA 98% производителя

CAS 7087-68-5; C8H19N; M 129,24; ≥98%; bp 127–128 °C; ρ 0,754 g/cm³; fp ~12 °C; UN 1992.

Рацемизация и базы

Урониевые/фосфориевые активаторы требуют базы. DIPEA/NMM стандарт; сим-коллидин при высоком риске α-рацемизации. Уретан защитные группы (Фмок, Боц) обычно сохраняют оптическую чистоту.

Хранение и безопасность

Условия хранения
+15…+25 °C, плотная укупорка, вентилируемый склад.
Меры безопасности
Вытяжка; перчатки; защита от статики; fp ~12 °C.
Перевозка
UN 1992.
Вентиляция
Принудительная вытяжка.
Температурный режим
+5…+25 °C
Тара
Стекло или полимер; плотное закрытие.

Частые вопросы

DIPEA vs NMM в SPPS?
DIPEA (Hünig's основание) и N-метилморфолин — частые базы в Фмок SPPS. DIPEA стерически более затруднён, менее нуклеофильна; NMM дешевле. Выбор по протоколу и риску рацемизации.
Сколько эквивалентов DIPEA с HBTU?
ААППТек: 2 eq BOP + 4 eq DIPEA (или 2,2 eq с ПиБОП); ПиБроП — 6 eq DIPEA. Соотношение по смола замещение и сочетание реагент.
Почему Hünig's основание?
N,N,N-диизопропилэтиламин названа по Эрвин Bünig (Hünig); стерически заблокированный третичный амин — классическая ненуклеофильный основание в органической химии.
Чистота 98% производителя достаточна?
Для SPPS ≥98% обычно достаточно; Пептипюр ≥99,5% — для критичных сочетаниеs. Сверять CoA на воду и вторичные амины.
UN и класс опасности?
UN 1992, класс 3, легковоспламеняющаяся жидкость; температура вспышки ~12 °C; хранить вдали от окислителей.
Можно ли для Фмок снятие защитных групп?
DIPEA — база для сочетание, не для снятия Фмок. Снятие защиты — пиперидин или DBU в DMF по стандартным протоколам SPPS.

Связанные материалы

  • N-метилморфолин — Альтернативная база SPPS
  • DBU — База для снятие защитных групп

Аналоги

Используют вместе с

  • HBTU
  • HATU
  • ПиБОП
  • DMF пептид grade

Источники

Смотрите также в: Лабораторные реактивы и аналитика Фармацевтическое и биохимическое сырьё

Похожие