Триметилортоформиат

Нет в наличии

Триметилортоформиат (TMOF, триметоксиметан) — простейший ортоэфир муравьиной кислоты C4H10O3 (CAS 149-73-5) с молярной массой 106,12 г/моль. Бесцветная летучая жидкость с эфирным запахом применяется в органическом синтезе для защиты альдегидов и кетонов в виде диметилацеталей, метилирования карбоновых кислот и как обезвоживающий агент — связывает воду с образованием метилформиата и метанола. Промышленно получают метанолизом цианида водорода: HCN + 3 CH3OH → HC(OCH3)3 + NH3. Сорт 98% Паллав для синтеза подходит лабораториям и контрактным площадкам фармацевтических интермедиатов.

Основные применения

  • Ацетализация альдегидов и кетонов
  • Обезвоживание реакционных смесей
  • Метилирование карбоновых кислот и синтез гетероциклов

Стандарты и документы

Синтез 98% Паллав: содержание в CoA, контроль воды и кислотности.

Характеристики

CAS
149-73-5
Формула
C4H10O3 (HC(OCH3)3)
Молярная масса
106,12 г/моль
Класс вещества
ортоэфир, реагент ацетализации
Внешний вид
Бесцветная прозрачная жидкость, эфирный запах
Плотность
около 0,97 г/см³
Класс опасности
легковоспламеняющаяся жидкость

Применение по отраслям

Ацетализация и обезвоживание

TMOF широко применяют для превращения альдегидов и кетонов в диметилацетали под кислотным катализом; образующаяся вода связывается ортоформиатом, смещая равновесие. В многостадийных синтезах (включая реакции Гробке–Блэкберна–Бьенайме) TMOF служит обезвоживающим агентом, обеспечивая однородную реакционную среду.

Промежуточные продукты и покрытия

TMOF — промежуточный продукт в синтезе стробилуриновых фунгицидов (азоксистробин, пикоксистробин) и ряда фторхинолонов. В полиуретановых и эпоксидных покрытиях применяют как осушитель, предотвращающий отверждение из-за влаги.

Практические нюансы

Ацетализация с TMOF

Типовая схема: субстрат + избыток TMOF + катализатор (толуолсульфоновая кислота или PPTS) в метаноле или толуоле, отгонка метанола/воды. Ацеталь очищают нейтрализацией и хроматографией.

TMOF и MgSO4 как осушители

В промышленных синтезах TMOF даёт однородную жидкую фазу и связывает воду химически; MgSO4 — физическая сушка. TMOF предпочтителен при чувствительности к твердым осушителям и необходимости масштабирования.

Ключевые параметры TMOF

CAS 149-73-5; формула HC(OCH3)3; MW 106,12; кипение ~103–105°C; Паллав синтез 98% содержание; хранение герметично сухо.

Хранение и безопасность

Условия хранения
Склад ЛВЖ +10…+25 °C, вдали от окислителей.
Меры безопасности
Вытяжка, запрет открытого огня; H225.
Перевозка
ADR по классификации SDS Паллав.
Вентиляция
Обязательная вытяжка.
Температурный режим
Не нагревать.
Тара
Стекло или металл с герметичной укупоркой.

Частые вопросы

Для чего используют триметилортоформиат?
TMOF защищает альдегиды и кетоны в виде диметилацеталей, обезвоживает реакционные смеси и метилирует карбоновые кислоты. Также применяется как осушитель в полиуретановых покрытиях и промежуточный продукт в синтезе фунгицидов и антибиотиков.
Как TMOF обезвоживает реакцию?
Ортоэфир реагирует с водой, образуя метилформиат и метанол, что смещает равновесие ацетализации. Избыток TMOF легко удаляют выпариванием после реакции.
Как получают TMOF промышленно?
Основной маршрут — метанолиз цианида водорода: HCN + 3 CH3OH → HC(OCH3)3 + NH3. Альтернатива — реакция хлороформа с метоксидом натрия (эфирный синтез Вильямсона).
Как хранить TMOF 98% Паллав?
В плотно закрытой оригинальной таре в сухом прохладном складе ЛВЖ. Избегать влаги — ортоэфиры гидролизуются. После вскрытия — минимизировать контакт с воздухом.
Можно ли снять защиту ацеталя?
Да, диметилацетали обычно гидролизуют разбавленной соляной кислотой с восстановлением исходного альдегида или кетона. Условия зависят от чувствительности субстрата.
Какие документы идут с партией?
CoA с содержание 98%, SDS с классификацией GHS и транспортными данными, спецификация Паллав по запросу.