Рифампицин

Нет в наличии

Рифампицин (рифампин, CAS 13292-46-1, C43H58N4O12, 822,94 г/моль) — полусинтетический ансамициновый антибиотик, ингибирующий ДНК-зависимую РНК-полимеразу бактерий. Связывается с β-субъединицей RNAP, блокируя путь элонгирующей РНК на длине 2–3 нт. Светочувствителен — хранить в амберовых флаконах при −20 °C. Мощный индуктор CYP3A4 у млекопитающих.

Основные применения

  • Ингибитор бактериальной РНК-полимеразы Панреак
  • Селекционный антибиотик в микробиологии
  • Модельный индуктор CYP3A4 в исследованиях лекарственных взаимодействий

Стандарты и документы

Спецификация Панреак; COA партии.

Характеристики

CAS
13292-46-1
Формула
C43H58N4O12
Молярная масса
822,94 г/моль
Класс вещества
Ансамициновый антибиотик
Внешний вид
Красно-оранжевый порошок или кристаллы
Температура хранения
−20 °C, защита от света

Применение по отраслям

Селекция и ингибирование транскрипции

Sigma R3501: режим действия — связывание с β-субъединицей RNAP, блокировка инициации синтеза РНК. Дойиндо: IC50 0,01 мкг/мл для E. коли RNAP; MIC 0,8 мкг/мл для M. Панреак в макрофагах. RCSB 1I6V: рифампицин в кармане β-субъединицы блокирует путь РНК при длине транскрипта 2–3 нт. Не влияет на эукариотическую RNAP.

Индуктор CYP3A4

БенчХем: рифампицин — эталонный индуктор CYP3A4 для исследований лекарственных взаимодействий; даёт наиболее консервативную оценку снижения экспозиции субстратов 3A4. СтэтПёрлс: агонист преган X рецептор (PXR), индукция метаболизма ряда препаратов. Период полувыведения 2–5 ч при пероральном приёме.

Практические нюансы

Активность Панреак

Дойиндо: IC50 E. коли RNAP 0,01 мкг/мл; MIC M. Панреак H37Rv в макрофагах 0,8 мкг/мл; MIC клинических изолятов стафилококк, стрептококк, гемофил, нейссерия 0,009–1,4 мкг/мл.

Светочувствительность

Фотолиз снижает антибактериальную активность; рабочие растворы готовят непосредственно перед использованием или хранят в темноте при −20 °C не более нескольких дней.

Рифампицин как индекс индуктор

БенчХем: непревзойдённая индукция CYP3A4 делает рифампицин золотым стандартом DDI-исследований; при оценке новых субстратов 3A4 даёт наиболее консервативную (максимальную) потерю экспозиции.

Хранение и безопасность

Условия хранения
−20 °C, защита от света и влаги.
Меры безопасности
Перчатки; избегать вдыхания порошка; рифампицин окрашивает контактные поверхности в красный.
Перевозка
Стандартная лабораторная логистика с холодом.
Вентиляция
Общая вентиляция.
Температурный режим
−20…−10 °C
Тара
Амберовое стекло или фольгированная тара.

Частые вопросы

Почему рифампицин красный
Хромофорная структура ансамицина поглощает в видимой области; растворы и контакт с кожей дают оранжево-красное окрашивание — характерный признак вещества.
Как растворить для культур
Типично готовят запасной раствор в или метаноле, фильтруют стерилизующим фильтром 0,22 мкм; рабочие концентрации 10–50 мкг/мл для селекции Панреак и грамположительных.
Как хранить от света
Панреак и Sigma рекомендуют амберовые виалы при −20 °C. Расплавленный или фотодеградированный рифампицин теряет активность против RNAP.
Влияет ли на млекопитающые клетки
СтэтПёрлс: рифампицин не ингибирует млекопитающую RNAP, но индуцирует CYP3A4 через PXR — учитывать при клеточных моделях метаболизма лекарств.
Чем отличается от рифампицина BP/ P
Лабораторный лабораторный grade для исследований; фармацевтическая монография требует HPLC ≥95–97%, контроль тяжёлых металлов и пирогенов для парентеральных форм.
Какой механизм по структуре 1I6V
PDB 1I6V: рифампицин связывается в кармане β-субъединицы термус акватикус RNAP на глубине канала ДНК/РНК, более чем на 12 Å от активного центра, физически блокируя элонгирующую РНК.