Койевая кислота, CAS 501-30-4

Реальная тара может отличаться от изображённой на фотографии

Койевая кислота

Нет в наличии

Койевая кислота (5-гидрокси-2-гидроксиметил-4H-пиран-4-он, CAS 501-30-4, формула C6H6O4, молекулярная масса 142,11 г/моль) — метаболит грибов аспергилла и пеницилла, ингибирующий тирозиназу за счёт хелатирования меди в активном центре фермента. Белый или слегка кремовый кристаллический порошок, растворим в воде, температура плавления около 149–155 °C. В косметике применяют как осветляющий и антиоксидантный компонент. По заключению SCCS и Регламенту (ЕС) 2024/996 вещество внесено в Приложение III: допускается только в продуктах для лица и рук при максимальной концентрации 1%. Чистая кислота чувствительна к свету, теплу и ионам железа — формулы могут желтеть; стабильность повышают упаковкой и хелаторами.

Категории: , ,

Основные применения

  • Кремы и сыворотки для лица и рук с осветляющим действием
  • Композиции против пигментации при соблюдении лимита 1%
  • Лабораторный ингибитор тирозиназы и хелатор металлов

Стандарты и документы

INCI койевая кислота; ЕС 1223/2009 Приложение III/375 (≤1% лицо/руки); контроль чистоты и остаточной влаги.

Характеристики

CAS
501-30-4
Формула
C6H6O4
Молярная масса
142,11 г/моль
Класс вещества
Пиранон, ингибитор тирозиназы
Внешний вид
Бесцветные или слегка жёлтые кристаллы / белый порошок
Растворимость
Растворима в воде
Плотность
около 1,58 г/см³
Температура хранения
Прохладно, сухо, защита от света
Класс опасности
По ряду SDS возможны предупреждения о раздражении/подозрении на канцерогенность — сверять паспорт партии
ГОСТ / ТУ
Регламент (ЕС) 2024/996

Применение по отраслям

Осветление тона лица и рук

В готовых средствах для рынка ЕС концентрация койевой кислоты не должна превышать 1%, а категория продукта ограничена лицом и руками. Вводят в водную фазу после контроля pH; избегают контакта с железом и длительного нагрева. Часто комбинируют с арбутином, ниацинамидом или кислотами при оценке раздражения. Для повышения стабильности используют непрозрачную упаковку, хелаторы и иногда эфиры (дипальмитат) как альтернативу свободной кислоте.

Реагент и промежуточный продукт

Койевую кислоту используют как модельный ингибитор полифенолоксидаз и как предшественник ароматических соединений (мальтол). В аналитике важны чистота и температура плавления. Хранят отдельно от окислителей.

Практические нюансы

Регуляторный лимит ЕС

С 2025 года на рынке ЕС действуют сроки изъятия несоответствующих продуктов: койевая кислота только для лица и рук, максимум 1%. Для других рынков лимиты могут отличаться — проверяйте локальное регулирование.

Стабилизация в креме

Растворяйте в воде при умеренной температуре, добавьте хелатор, избегайте железной оснастки, фасуйте в непрозрачный флакон. Контролируйте цвет при ускоренных тестах на свет.

Койевая кислота vs альфа-арбутин

Койевая кислота агрессивно хелатирует медь тирозиназы, но менее стабильна. Альфа-арбутин обычно мягче по раздражению и устойчивее к свету, при этом механизм блокировки фермента иной.

Хранение и безопасность

Условия хранения
Прохладное сухое место, герметичная светозащитная тара.
Меры безопасности
Избегать пыли и попадания в глаза; работать в перчатках; сверять фразы опасности в SDS.
Перевозка
По паспорту безопасности партии.
Вентиляция
Вытяжка при взвешивании.
Температурный режим
Комнатная; избегать >40 °C длительно.
Тара
Непрозрачный пластик или янтарное стекло с плотной крышкой.

Частые вопросы

Какой CAS и формула?
CAS 501-30-4, формула C6H6O4, молекулярная масса 142,11 г/моль. INCI-имя — койевая кислота.
Какая максимальная доза в косметике ЕС?
По Регламенту (ЕС) 2024/996 — не более 1% и только в продуктах для лица и рук. Средства для тела с более высокой дозой на рынок ЕС не допускаются.
Почему формула желтеет?
Свободная койевая кислота окисляется на свету и при контакте с ионами металлов, особенно железа. Нужны хелаторы, непрозрачная упаковка и мягкий температурный режим.
Как она осветляет кожу?
Хелатирует медь в активном центре тирозиназы, снижая синтез меланина. Эффект зависит от концентрации, носителя и регулярности нанесения готового средства.
Чем отличается дипальмитат?
Дипальмитат — жирорастворимое производное, более стабильное к свету и нагреву. Свободная кислота лучше растворима в воде, но капризнее в хранении.
Растворима ли в воде?
Да, хорошо растворима в воде; это удобно для сывороток, но повышает требования к стабильности водной фазы.

Связанные материалы

  • Альфа-арбутин — Альтернативный ингибитор тирозиназы
  • Койевой дипальмитат — Более стабильное производное
  • Ниацинамид — Частый компаньон в осветляющих формулах

Аналоги

Используют вместе с

Источники

Смотрите также в: Кислоты, щёлочи, соли и неорганические реагенты Лабораторные реактивы и аналитика Сырьё для косметики и бытовой химии

Похожие