Монохлоруксусная кислота, CAS 79-11-8

Реальная тара может отличаться от изображённой на фотографии

Монохлоруксусная кислота

Нет в наличии

Монохлоруксусная кислота (МХУК, CAS 79-11-8, формула C2H3ClO2) — галогензамещённая карбоновая кислота, в нормальных условиях бесцветные гигроскопичные кристаллы с резким уксусным запахом. Активность определяется лабильной связью C–Cl, что делает её ключевым интермедиатом в органическом синтезе. Наибольшие объёмы идут в производство карбоксиметилцеллюлозы; также применяют при синтезе глифосата, красителей индиго, тиогликолевой кислоты и фармацевтических молекул. Вещество токсично, относится ко II классу опасности, вызывает химические ожоги кожи и коррозию металлов. Хранят в герметичной таре в сухом прохладном месте, вдали от щелочей и окислителей.

Категории: , ,

Основные применения

  • Синтез карбоксиметилцеллюлозы и эфиров целлюлозы
  • Производство гербицидов, включая прекурсоры глифосата
  • Фармацевтические и красительные интермедиаты

Стандарты и документы

ТУ 6-01-13-90; CAS 79-11-8; RTECS AF8575000

Характеристики

CAS
79-11-8
Формула
C2H3ClO2
Молярная масса
94,49 г/моль
Класс вещества
Галогензамещённая карбоновая кислота
Внешний вид
Бесцветные гигроскопичные кристаллы или конденсированная масса
Растворимость
Хорошо растворима в воде (до 80 %), спирте, ацетоне
Плотность
1,58 г/см³
Температура хранения
Сухое прохладное помещение, +10…+25 °C
Класс опасности
II (высокоопасное)
ГОСТ / ТУ
ТУ 6-01-13-90

Применение по отраслям

Получение карбоксиметилцеллюлозы

Основной мировой объём монохлоруксусной кислоты направляется на этерификацию целлюлозы с образованием карбоксиметилцеллюлозы — загустителя для буровых растворов, пищевых и фармацевтических форм. Реакция протекает в щелочной среде; контролируют степень замещения и остаточный хлорид.

Интермедиат гербицидов и лекарств

МХУК служит строительным блоком для глифосата, 2,4-D, витамина B6, барбиталов и тиогликолевой кислоты. В красительной промышленности участвует в синтезе индиго и кубовых красителей через O-алкилирование и последующее декарбоксилирование.

Практические нюансы

Физико-химические ориентиры МХУК

Плотность 1,58 г/см³; t плавления 63 °C; t кипения 189 °C; pKa 2,87; растворимость в воде до 80 %; ЛД50 для крыс около 76 мг/кг.

Промышленное получение

Основной метод — хлорирование ледяной уксусной кислоты с катализатором; альтернатива — гидролиз трихлорэтилена с последующей ректификацией для отделения моно-, ди- и трихлорпроизводных.

Дозирование в синтезе КМЦ

Степень замещения целлюлозы зависит от соотношения МХУК/щёлочь/целлюлоза и времени реакции; перегрев снижает вязкость конечного продукта из-за деградации цепи.

Хранение и безопасность

Условия хранения
Сухой склад, температура до +30 °C, отдельно от пищевых продуктов
Меры безопасности
Химстойкие перчатки, очки, фартук; при пылении — респиратор; душ и станция промывки глаз
Перевозка
ADR класс 6.1/8 в зависимости от классификации партии
Вентиляция
Местная вытяжка при фасовке и растворении
Температурный режим
Не нагревать выше 80 °C во избежание разложения
Тара
Полиэтилен, стекло, нержавеющая сталь; исключить углеродистую сталь

Частые вопросы

Чем монохлоруксусная кислота отличается от уксусной?
Атом водорода в метильной группе замещён на хлор, что резко повышает токсичность и реакционную способность по связи C–Cl.
Почему кристаллы превращаются в массу?
МХУК гигроскопична: при хранении во влажном воздухе кристаллы слипаются — это нормальное поведение, качество оценивают по паспорту партии.
Какой раствор готовят для реакций?
Водные растворы до 80 % по массе; для этерификации целлюлозы используют щелочной раствор с контролируемой концентрацией МХУК.
Можно ли транспортировать с уксусной кислотой?
Совместное хранение не рекомендуется из-за разной токсичности и риска перекрёстного загрязнения; соблюдайте правила сегрегации опасных грузов.
Какие примеси критичны для фармы?
Дихлоруксусная и трихлоруксусная кислоты — типичные побочные продукты синтеза; для фарм-применения нужна спецификация с лимитами галогенпроизводных.
Нужна ли лицензия на оборот?
МХУК относится к высокоопасным веществам; юридические лица оформляют поставку с учётом действующего законодательства РФ о химической безопасности.

Связанные материалы

  • Тиогликолевая кислота — Продукт замещения хлора серой
  • Глифосат — Конечный агрохимический продукт синтеза

Аналоги

  • Монохлоруксусная кислота 80 % раствор

Используют вместе с

  • Гидроксид натрия при этерификации
  • Сероводород в синтезе тиогликоля

Источники

Смотрите также в: Агрохимия, удобрения и защита растений Кислоты, щёлочи, соли и неорганические реагенты Фармацевтическое и биохимическое сырьё

Похожие