Бицикло[2.2.1]гепт-5-ен-2-карбоновая кислота, CAS 120-74-1

Реальная тара может отличаться от изображённой на фотографии

Бицикло[2.2.1]гепт-5-ен-2-карбоновая кислота

Нет в наличии

Бицикло[2.2.1]гепт-5-ен-2-карбоновая кислота, также известная как 5-норборнен-2-карбоновая кислота, — бициклическая непредельная карбоновая кислота с регистрационным номером CAS 120-74-1 и молекулярной формулой C8H10O2. Молекулярная масса составляет 138,16 г/моль; вещество существует как смесь эндо- и экзо-изомеров и при комнатной температуре встречается в виде бесцветной или светло-жёлтой жидкости либо легкоплавкого твёрдого тела. Карбоксильная группа и норборненовый каркас делают соединение удобным промежуточным продуктом для этерификации, амидирования и метатезисной полимеризации с раскрытием цикла. На производстве и в лаборатории материал принимают по паспорту партии: внешний вид, содержание основного вещества и соотношение изомеров.

Категории: , ,

Основные применения

  • Промежуточное звено органического синтеза фармацевтических и агрохимических субстанций
  • Мономер и прекурсор функциональных полинорборненов для оптики, резистов и адгезивов
  • Сырьё для красителей и специальных эфиров норборненкарбоновой кислоты

Стандарты и документы

Идентификация по CAS 120-74-1 и EC 204-422-8; требования к чистоте и изомерному составу задаются спецификацией поставщика и паспортом качества партии.

Характеристики

CAS
120-74-1
Формула
C8H10O2
Молярная масса
138,16 г/моль
Класс вещества
Бициклическая непредельная карбоновая кислота (производное норборнена)
Внешний вид
Бесцветная или светло-жёлтая жидкость либо легкоплавкое твёрдое тело
Растворимость
С водой практически не смешивается; растворима в обычных органических растворителях
Плотность
1,129 г/мл (25 °C)
Температура хранения
Герметично, в сухом месте при комнатной температуре
Класс опасности
Класс 8 (коррозионное вещество), разъедание кожи категории 1B

Применение по отраслям

Промежуточный продукт тонкого органического синтеза

Кислота служит строительным блоком для эфиров, амидов и ангидридов норборненового ряда. Жёсткий бициклический каркас фиксирует пространственную ориентацию заместителей, что используют при конструировании фармацевтических и агрохимических молекул. Реакцию Дильса–Альдера циклопентадиена с акриловой кислотой или её производными рассматривают как классический путь к этому каркасу.

Мономер для метатезисной полимеризации норборненов

Производные 5-норборнен-2-карбоновой кислоты участвуют в кольцеоткрывающей метатезисной полимеризации, давая полимеры с высокой термостойкостью и прозрачностью. Такие материалы применяют в оптике, фоторезистах, клеях и функциональных покрытиях. Экзо-изомер обычно полимеризуется быстрее эндо-формы.

Сырьё для смол, адгезивов и красителей

Кислоту и её эфиры вводят в составы смол, чернил и адгезивов, где нужны жёсткий каркас и полярная группа. Патентная практика отмечает применение в рецептурах резистов, формовочных материалов и оптических композиций.

Практические нюансы

Ключевые физико-химические показатели

CAS 120-74-1; C8H10O2; M = 138,16 г/моль; плотность 1,129 г/мл (25 °C); tпл 32,5–42 °C; tкип 136–138 °C при ~14 мм рт. ст.; показатель преломления n20/D ≈ 1,494; pKa ≈ 4,63; EC 204-422-8.

Практические ограничения при работе

Вещество вызывает тяжёлые ожоги кожи и повреждение глаз. Несовместимо с сильными окислителями и сильными основаниями без контролируемого режима. При разливе используют инертный сорбент; смыв в канализацию недопустим.

Нюанс для полимеризации

Для фоторезистов и оптических полимеров часто предпочитают экзо-обогащённые партии: эндо-изомер медленнее полимеризуется и может давать побочные внутримолекулярные превращения при дальнейшей функционализации.

Заметки по приёмке партии

Сверяют внешний вид, массовую долю основного вещества, соотношение эндо/экзо (если нормируется) и отсутствие механических примесей. Перед вводом в синтез контролируют влажность тары и совместимость уплотнений с кислотой.

Хранение и безопасность

Условия хранения
Сухое, хорошо вентилируемое помещение, герметичная тара, комнатная температура, защита от влаги и щелочей.
Меры безопасности
Работать в кислотостойких перчатках, защитных очках или лицевом щитке и спецодежде. Избегать вдыхания паров и аэрозоля; при разливе собирать инертным сорбентом, не смывать в канализацию.
Перевозка
ООН 3265, класс 8, группа упаковки III — коррозионная кислая органическая жидкость, н.у.к.
Вентиляция
Местная вытяжка у мест отбора и дозирования; общеобменная вентиляция склада.
Температурный режим
Комнатная температура; избегать сильного нагрева и замерзания вблизи точки плавления смеси изомеров.
Тара
Плотно закрывающаяся химически стойкая тара из стекла или совместимого пластика; вертикальное хранение жидких партий.

Частые вопросы

Чем бицикло[2.2.1]гепт-5-ен-2-карбоновая кислота отличается от норборнена?
Норборнен — углеводород без карбоксильной группы; данная кислота содержит группу COOH у положения 2 и поэтому вступает в типичные реакции карбоновых кислот и служит функциональным мономером.
Какой номер CAS у 5-норборнен-2-карбоновой кислоты?
Регистрационный номер CAS 120-74-1; формула C8H10O2, молекулярная масса 138,16 г/моль.
Почему важны эндо- и экзо-изомеры?
Изомеры различаются пространственным расположением карбоксильной группы относительно двойной связи; это влияет на скорость полимеризации и выход последующих превращений.
Какой класс опасности у вещества при перевозке?
По данным паспортов безопасности вещество относят к коррозионным: ООН 3265, класс 8, группа упаковки III, сигнал «Опасность».
В каких отраслях чаще всего применяют кислоту?
В тонком органическом синтезе, при получении фармацевтических и агрохимических промежуточных продуктов, а также как прекурсор функциональных полинорборненов для оптики и специальных покрытий.
Как хранить партию на складе?
В герметичной сухой таре при комнатной температуре, вдали от сильных оснований и окислителей, с контролем целостности упаковки после каждого отбора.

Связанные материалы

  • Норборнен — Родительский углеводородный каркас без карбоксильной группы
  • Метил-5-норборнен-2-карбоксилат — Сложный эфир той же кислоты
  • Циклопентадиен — Диен для синтеза по реакции Дильса–Альдера
  • Акриловая кислота — Диенофил в классическом синтезе каркаса

Аналоги

  • 5-Норборнен-2-карбоксальдегид
  • 5-Норборнен-2-метанол
  • Эндиковый ангидрид

Используют вместе с

  • Спирты для этерификации
  • Рутениевые катализаторы метатезиса
  • Органические растворители синтеза

Источники

Смотрите также в: Лабораторные реактивы и аналитика Полимеры, пластики и синтетические смолы Фармацевтическое и биохимическое сырьё

Похожие