Имиды и их соли, CAS 123-56-8

Реальная тара может отличаться от изображённой на фотографии

Имиды и их соли

Нет в наличии

Имиды и их соли — класс циклических соединений, в которых атом азота связан с двумя ацильными группами. Базовые представители группы — сукцинимид (имид янтарной кислоты, CAS 123-56-8, формула C4H5NO2, молекулярная масса 99,09 г/моль) и фталимид (CAS 85-41-6, формула C8H5NO2, молекулярная масса около 147 г/моль). Сукцинимид образует бесцветные кристаллы с температурой плавления около 123–126 °C и хорошо растворим в воде; фталимид плавится около 238 °C и в воде растворим слабо. Имидный водород проявляет слабую кислотность, поэтому с щелочами образуются соли — ключевые реагенты синтеза аминов, галогенимидов и промышленных полупродуктов.

Категории: , ,

Основные применения

  • Синтез N-галогенимидов и первичных аминов
  • Полупродукты фармацевтики, пестицидов и красителей
  • Алкенилсукцинимидные беззольные дисперсанты для моторных масел

Стандарты и документы

CAS 123-56-8 (сукцинимид), CAS 85-41-6 (фталимид); для присадок — ТУ на алкенилсукцинимидные концентраты.

Характеристики

Формула
C4H5NO2 (сукцинимид); C8H5NO2 (фталимид); соли и производные — по структуре
Молярная масса
99,09 г/моль (сукцинимид); около 147 г/моль (фталимид)
Класс вещества
Циклические имиды дикарбоновых кислот и их соли
Внешний вид
Белый или светло-жёлтый порошок/кристаллы; присадки — масляные растворы
Растворимость
Сукцинимид хорошо растворим в воде и этаноле; фталимид — слабо в воде, лучше в этаноле и щелочах
Плотность
около 1,41–1,42 г/см³ (сукцинимид); около 1,47 г/см³ (фталимид)
Температура хранения
Сухое прохладное место, герметичная тара; для N-галогенпроизводных — отдельно, часто охлаждение

Применение по отраслям

Реагенты и полупродукты лабораторного и промышленного синтеза

Фталимид калия — классический реагент синтеза первичных аминов по Габриэлю. Сукцинимид служит исходником для N-бром- и N-хлорсукцинимида, применяемых в селективном галогенировании. Фталимид также лежит на пути к антраниловой кислоте и ряду пестицидных и красильных полупродуктов.

Беззольные сукцинимидные дисперсанты

Алкенилсукцинимидные присадки удерживают во взвешенном состоянии продукты окисления масла, снижают шламообразование и нагары на поршневой группе. Типовой промышленный концентрат содержит около 40–50 % алкенилсукцинимида в масле и непрореагировавшем полиизобутене.

Гетероциклические и имидные строительные блоки

Производные сукцинимида используют в синтезе гетероциклов ряда пиррола и отдельных действующих веществ. Фталимидные структуры встречаются в цепочках получения пестицидов и промежуточных аминов для тонкой химии.

Практические нюансы

Сукцинимид и фталимид: ключевые различия

Сукцинимид легче растворяется в воде и служит платформой для N-галогенимидов и маслорастворимых присадок. Фталимид термостойче, хуже растворим в воде и незаменим в синтезе Габриэля и получении антраниловой кислоты.

Справочные параметры базовых имидов

Сукцинимид: CAS 123-56-8, C4H5NO2, т. пл. ≈123–126 °C, т. кип. ≈285–290 °C, растворимость в воде сотни г/л. Фталимид: CAS 85-41-6, C8H5NO2, т. пл. ≈238 °C, плотность ≈1,47 г/см³, pKa около 9,9.

Сукцинимидные дисперсанты в моторных маслах

Промышленные концентраты вроде С-5А содержат десятки процентов алкенилсукцинимида в масле. Их доля в пакете присадок высока, потому что именно дисперсант удерживает сажу и шламы при городских режимах с частыми прогревами.

Ограничения по хранению производных

Нельзя оценивать опасность всей группы по одному базовому имиду. N-галогенпроизводные могут быть окислителями и коррозионными веществами, тогда как сам сукцинимид в SDS часто выглядит относительно мягко. Режим склада задаёт конкретная позиция.

Хранение и безопасность

Условия хранения
Прохладное сухое место, плотно закрытая тара, защита от влаги и загрязнения щелочами/кислотами.
Меры безопасности
Защита глаз и кожи, предотвращение пыли; для N-галогенимидов — вытяжной шкаф и меры против окислителей.
Перевозка
В заводской таре по правилам SDS; не допускать смешения с несовместимыми реагентами в одной упаковке.
Вентиляция
Общеобменная вентиляция; местная вытяжка при взвешивании порошков и работе с галогенимидами.
Температурный режим
Комнатная температура для базовых имидов; для NBS и аналогов часто рекомендуют 2–8 °C.
Тара
Пластиковые или стеклянные контейнеры с плотной крышкой; для присадок — металлические или полимерные бочки.

Частые вопросы

Чем сукцинимид отличается от фталимида?
Сукцинимид — алифатический имид янтарной кислоты (CAS 123-56-8), хорошо растворим в воде и плавится около 125 °C. Фталимид — ароматический имид (CAS 85-41-6) с температурой плавления около 238 °C и низкой растворимостью в воде.
Зачем нужны соли имидов?
Соли, особенно фталимид калия, повышают нуклеофильность азота и используются в алкилировании для получения первичных аминов без смеси вторичных и третичных продуктов.
Что такое сукцинимидная присадка к маслу?
Это беззольный дисперсант на основе алкенилсукцинимида: полярная имидная часть удерживает загрязнения, углеводородный радикал растворяет присадку в базовом масле.
Опасен ли чистый сукцинимид при перевозке?
По ряду SDS сукцинимид не относят к опасным грузам с номером ООН, но меры против пыли и контактной экспозиции всё равно соблюдают.
Как получают фталимид в промышленности?
Основной маршрут — взаимодействие фталевого ангидрида с аммиаком при высокой температуре; возможны также варианты с мочевиной или окислительным аммонолизом о-ксилола.
Можно ли хранить N-бромсукцинимид вместе с сукцинимидом?
Нет смысла держать их как одну позицию: NBS — окислитель, чувствителен к влаге и свету, требует охлаждения и отдельной зоны. Базовый сукцинимид хранят по своему SDS.
Какие документы запрашивать на партию?
Паспорт с содержанием основного вещества, температурой плавления, внешним видом и, при необходимости, паспорт безопасности. Для присадок дополнительно — вязкость и доля активного сукцинимида.

Связанные материалы

  • N-бромсукцинимид — галогенирующее производное сукцинимида
  • Фталимид калия — соль для синтеза аминов
  • Антраниловая кислота — продукт переработки фталимида

Аналоги

  • Малеинимид и его производные
  • Другие циклические имиды дикарбоновых кислот

Используют вместе с

  • Фталевый и янтарный ангидриды
  • Полиамины для сукцинимидных присадок
  • Растворители синтеза

Источники

Смотрите также в: Лабораторные реактивы и аналитика Полимеры, пластики и синтетические смолы Фармацевтическое и биохимическое сырьё

Похожие